Question

Difficulty: MediumAlkinler
Yarı açık formülü;
CH3CCCH(CH3)2\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH(CH}_3)_2
olan organik bileşik ile ilgili aşa��ıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?
  1. A
    Amonyaklı gümüş nitrat (AgNO3\text{AgNO}_3) çözeltisi ile yer değiştirme tepkimesi vererek beyaz çökelek oluşturur.
  2. B
    Üçlü bağ karbonlarındaki pi (π\pi) bağları doğrultu olarak sayıldığından, bu karbon atomları sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.
  3. Asidik ortamda, cıva(II) sülfat (HgSO4\text{HgSO}_4) katalizörlüğünde su katılmas��yla keton sınıfı bileşik oluşur.Answer
  4. D
    Yapısında pi (π\pi) bağı bulundurduğundan geometrik (cis-trans) izomeri gösterir.
  5. E
    Molekülünde bulunan tüm karbon atomları primer (birincil) karbon atomu sınıfındadır.

Answer

Asidik ortamda, cıva(II) sülfat (HgSO4\text{HgSO}_4) katalizörlüğünde su katılmasıyla keton sınıfı bileşik oluşması
Verilen bileşik asimetrik bir iç alkindir. Alkinlere asidik ortamda cıva(II) sülfat katalizörlüğünde su katılması sonucunda keto-enol tautomerleşmesi üzerinden kararlı keton bileşikleri elde edilir. Asetilen dışındaki tüm alkinlerin hidrasyonu keton verir. Dolayısıyla, bu alkin bileşiğine su katılmasıyla keton sınıfı bileşik oluşacağı ifadesi doğrudur.

Step-by-Step Solution

1
Bileşiğin yapısı incelenerek alkin sınıfı (uç veya iç alkin) belirlenir.
Üçlü bağ zincir ortasında yer aldığından ve üçlü bağ karbonlarında hidrojen atomu bulunmadığından bileşik bir iç alkindir (4-metil-2-pentin).
Alkinlerin Tollens ayracı ile tepkime verip vermeyeceğini belirlemek için uç/iç alkin ayrımının yapılması gerekir.
2
Hibritleşme türleri ve pi bağlarının etkisi incelenir.
Üçlü bağ karbonları 2 sigma bağı yaptığı için spsp hibritleşmesi yapmıştır. Pi bağları hibritleşme türünü belirlemede doğrultu olarak sayılmaz.
Hibritleşme belirlenirken sadece sigma bağları ve ortaklanmamış elektron çiftleri doğrultu kabul edilir.
3
Alkinlerin su katılması tepkimesi değerlendirilir.
Bileşik asidik ortamda HgSO4\text{HgSO}_4 katalizörlüğünde su ile tepkimeye girdiğinde kararsız enol yapısı üzerinden kararlı keton bileşiği oluşturur.
Asetilen dışındaki tüm alkinlerin hidrasyonu (su katılması) keto-enol tautomerleşmesiyle keton sınıfı bileşikler verir.

Key Concept

Alkinlerin kimyasal tepkimeleri ve yapısal özellikleri
Rate this question

Topics