Examkin

Soru

Zorluk: ZorAldehitler ve Ketonlar

Kapalı formülü C5H10OC_5H_{10}O olan alifatik bir XX bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor:

* Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (TollensTollens ayracı) ile tepkimeye girerek metalik gümüş (gümüş aynası) oluşturmaktadır.
* Uygun koşullarda indirgendiğinde oluşan alkol molekülü asimetrik (kiral) karbon atomu içermektedir.

Buna göre, XX bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir?

  1. 2-metilbutanalCevap
  2. B
    3-metilbutanal
  3. C
    3-metil-2-butanon
  4. D
    2-pentanon
  5. E
    2,2-dimetilpropanal

Cevap

X bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı 2-metilbutanaldir.
Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturan alifatik C5H10OC_5H_{10}O bileşiği bir aldehit olmak zorundadır. Seçeneklerdeki aldehitlerden 2-metilbutanal bileşiği indirgendiğinde 2-metil-1-butanol oluşur. Bu alkolün 2. karbon atomunda 4 farklı grup (−H-H, −CH3-CH_3, −CH2CH3-CH_2CH_3, −CH2OH-CH_2OH) bulunduğundan asimetrik karbon atomu içerir ve optikçe aktiftir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin fonksiyonel grubunu belirleme
X bileşiği bir aldehittir.
Alifatik C5H10OC_5H_{10}O bileşiğinin amonyaklı gümüş nitrat (TollensTollens ayracı) ile metalik gümüş oluşturması (gümüş aynası vermesi) onun aldehit sınıfı bir bileşik olduğunu gösterir. Ketonlar bu tepkimeyi vermez.
2
Aldehit izomerlerinin indirgenme ürünlerini yazma
Olası aldehitlerin indirgenmesiyle oluşan primer alkoller: Pentanal -> 1-pentanol; 2-metilbutanal -> 2-metil-1-butanol; 3-metilbutanal -> 3-metil-1-butanol; 2,2-dimetilpropanal -> 2,2-dimetil-1-propanol.
İkinci öncüldeki asimetrik karbon atomu içeren alkol koşulunu test etmek için tüm olası aldehitlerin indirgenme ürünleri belirlenir.
3
Oluşan alkollerin kiralite analizini yapma
Sadece 2-metil-1-butanol molekülünde asimetrik (kiral) karbon atomu bulunur.
2-metil-1-butanol bileşiğinde, 2. karbon atomuna −H-H, −CH3-CH_3, −CH2CH3-CH_2CH_3 ve −CH2OH-CH_2OH olmak üzere dört farklı grup bağlıdır. Diğer alkollerin yapısında asimetrik karbon atomu yoktur.

Anahtar Kavram

Aldehitlerin Tollens ayracı ile yükseltgenmesi, aldehitlerin indirgenerek primer alkol oluşturması ve oluşan alkollerde kiralite (asimetrik karbon) analizi.
Tahmini Süre:2m 30s
Bu soruyu puanla

Konular

Aldehitler ve Ketonlar

Bu konudan daha fazla soru