Examkin

Soru

Zorluk: OrtaAldehitler ve Ketonlar

Karbonil grubu içeren alifatik XX bileşiği uygun koşullarda H2H_2 ile indirgendiğinde sekonder bütil alkol (2-butanol2\text{-butanol}) elde ediliyor.

Buna göre, XX bileşiği ile ilgili;

I. Amonyaklı gümüş nitrat (Tollens ayracı) çözeltisiyle tepkimeye girerek gümüş aynası oluşturur.
II. Bütanal bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.
III. Molekülündeki karbonil karbonu sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

  1. A
    Yalnız I
  2. B
    Yalnız II
  3. C
    I ve II
  4. II ve IIICevap
  5. E
    I, II ve III

Cevap

İkinci ve üçüncü ifadelerin yer aldığı seçenek doğrudur.
Doğru yanıt, ikinci ve üçüncü ifadelerin doğru olduğunu belirten seçenektir. Sekonder bütil alkol (2-butanol2\text{-butanol}) bir sekonder alkoldür. Ketonların indirgenmesiyle sekonder alkoller elde edildiğinden, XX bileşiği 4 karbonlu bir keton olan bütanondur. Ketonlar, Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermediği için birinci öncül yanlıştır. Aynı karbon sayılı aldehitler ve ketonlar fonksiyonel grup izomeri olduğundan, bütanon ile bütanal izomerdir ve ikinci öncül doğrudur. Bütanondaki karbonil karbonu (C=OC=O) 3 doğrultuya sahip olup 1 pi bağı içerdiğinden sp2 hibritleşmesi yapmıştır, bu nedenle üçüncü öncül de doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
XX bileşiğinin sınıfını ve yapısını belirlemek için indirgenme ürünü incelenir.
İndirgenme ürünü olan 2-butanol2\text{-butanol} bir sekonder alkoldür. Ketonlar indirgendiğinde sekonder alkol oluştuğundan, XX bileşiği 44 karbonlu bir keton olan bütanondur (CH3−CO−CH2−CH3CH_3-CO-CH_2-CH_3).
Ketonların indirgenmesiyle sekonder alkoller elde edilir.
2
Birinci öncülde belirtilen Tollens ayracı ile tepkime verme durumu değerlendirilir.
Ketonlar kolayca yükseltgenemedikleri için Tollens ayracı (amonyaklı gümüş nitrat) ile gümüş aynası oluşturamazlar. Bu özellik aldehitlere özgüdür. Bu nedenle birinci öncül yanlıştır.
Ketonlar, Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgenlerle tepkime vermezler.
3
İkinci öncülde belirtilen izomerlik durumu kontrol edilir.
44 karbonlu bir keton olan bütanon ile 44 karbonlu bir aldehit olan bütanal birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Bu nedenle ikinci öncül doğrudur.
Aynı karbon sayılı alifatik aldehitler ve ketonlar fonksiyonel grup izomeridir.
4
Üçüncü öncülde belirtilen karbonil karbonunun hibritleşme türü belirlenir.
Bütanon bileşiğindeki karbonil karbonu (C=OC=O), 33 tane sigma (σ\sigma) ve 11 tane pi (π\pi) bağı içerir. Dolayısıyla bu karbon atomu sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle üçüncü öncül doğrudur.
Karbonil grubundaki karbon atomu 33 doğrultuya (yönelime) sahip olduğu için sp2 hibritleşmesi gerçekleştirir.

Anahtar Kavram

Ketonların indirgenme tepkimeleri, Tollens ayracına karşı davranışları, aldehitlerle olan fonksiyonel grup izomerliği ve karbonil grubunun yapısal özellikleri.
Tahmini Süre:2m 0s
Bu soruyu puanla

Konular

Aldehitler ve Ketonlar

Bu konudan daha fazla soru