Soru

Zorluk: OrtaAldehitler ve Ketonlar

Karbonil grubu içeren alifatik bir organik bileşiğin 0,1 molu¨0,1\text{ molü}, amonyaklı gümüş nitrat (Tollens\text{Tollens} ayracı) çözeltisi ile tamamen tepkimeye girdiğinde 21,6 g21,6\text{ g} gümüş metali (Ag\text{Ag}) açığa çıkarıyor. Bu bileşik uygun koşullarda indirgendiğinde ise IUPAC adı 2-metil-1-propanol olan bileşik oluşuyor.

Buna göre, tepkimeye giren bu karbonil bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?
(Ag=108 g/mol\text{Ag} = 108\text{ g/mol})

  1. A
    Fonksiyonel grup izomeri olan keton bileşiği de Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturur.
  2. B
    İndirgenmesi sonucu oluşan 2-metil-1-propanol, sekonder alkol sınıfı bir bileşiktir.
  3. Bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.Cevap
  4. D
    Yapısında bulunan karbonil grubundaki karbon atomu sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  5. E
    Karbonil karbonunun VSEPR gösterimi AX3EAX_3E şeklindedir.

Cevap

Bileşik bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.
Tepkimeye giren bileşik 2-metilpropanal'dir. Bu bileşik ile 4 karbonlu bir keton olan bütanon aynı kapalı formüle (C4H8OC_4H_8O) sahip olup birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Dolayısıyla bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeri olması ifadesi doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Tepkimeye giren bileşiğin fonksiyonel grubunu belirlemek için Tollens ayracı ile olan tepkimesini analiz edin.
Tepkimede 0,1 mol0,1\text{ mol} bileşikten n(Ag)=21,6 g108 g/mol=0,2 moln(\text{Ag}) = \frac{21,6\text{ g}}{108\text{ g/mol}} = 0,2\text{ mol} gümüş metali açığa çıkmaktadır. 1:21:2 oranı, bileşiğin bir aldehit olduğunu gösterir.
Aldehitler Tollens ayracı ile yükseltgenirken gümüş iyonlarını gümüş metaline indirger.
2
Oluşan indirgenme ürünü olan alkolün yapısından yola çıkarak aldehitin yapısını ve adını belirleyin.
Bileşik indirgendiğinde 2-metil-1-propanol (CH3CH(CH3)CH2OHCH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH) oluştuğuna göre, başlangıçtaki aldehit bileşiği 2-metilpropanal (CH3CH(CH3)CHOCH_3-CH(CH_3)-CHO) molekülüdür.
Aldehitlerin indirgenmesiyle primer alkoller elde edilir.
3
2-metilpropanal bileşiğinin izomerlik durumunu değerlendirin.
2-metilpropanal (C4H8OC_4H_8O) ile 4 karbonlu tek keton olan bütanon (C4H8OC_4H_8O) kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olan fonksiyonel grup izomerleridir.
Aynı karbon sayılı alifatik aldehitler ile ketonlar birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların genel özellikleri, Tollens tepkimesi ve izomerliği
Tahmini Süre:2m 0s
Bu soruyu puanla