Examkin

Soru

Zorluk: ZorAlkoller

Yarı açık formülü,

CH3−C(CH3)(OH)−CH2−CH(OH)−CH3CH_3 - C(CH_3)(OH) - CH_2 - CH(OH) - CH_3

şeklinde olan organik bileşik ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 2-metil-2,4-pentandioldür.
II. Yapısındaki hidroksil gruplarından biri tersiyer, diğeri ise sekonder alkol özelliği gösterir.
III. Uygun koşullarda yükseltgendiğinde yapısındaki tüm hidroksil (−OH-OH) grupları keton grubuna dönüşür.
IV. 02 mol0{}2\text{ mol}'ünün yeterli miktarda potasyum (KK) metali ile artansız tepkimesinden normal koşullarda 448 litre4{}48\text{ litre} H2H_2 gazı açığa çıkar.

ifadelerinden hangileri do��rudur?

  1. A
    I ve II
  2. B
    I ve IV
  3. C
    II ve III
  4. I, II ve IVCevap
  5. E
    I, II, III ve IV

Cevap

I, II ve IV
Verilen organik bileşikteki en uzun karbon zinciri 5 karbonludur. Her iki uçtan numaralandırıldığında hidroksil gruplarının yerleri aynı (2 ve 4) olduğundan, dallanmanın (metil) yakın olduğu sol taraftan numaralandırma yapılır. Bu sayede doğru IUPAC adı 2-metil-2,4-pentandiol olur (I. önerme doğru). 2. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu tersiyer alkol, 4. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu ise sekonder alkol yapısındadır (II. önerme doğru). Tersiyer alkoller yükseltgenmediği için yükseltgenme sonucunda yapısındaki tüm -OH grupları ketona dönüşemez (III. önerme yanlış). Diol yapısındaki bu bileşiğin 1 molünden metallerle tepkime sonucu 1 mol H2 gazı açığa çıkacağından, 0,2 molünden 0,2 mol H2 gazı oluşur. 0,2 mol gaz normal koşullarda 4,48 litredir (IV. önerme doğru). Dolayısıyla doğru önermeler I, II ve IV'tür.

Adım Adım Çözüm

1
En uzun karbon zincirinin seçilmesi ve numaralandırma yönünün bulunması.
En uzun karbon zinciri 5 karbonludur (pentan). Hidroksil grupları uçlara eşit uzaklıkta (soldan ve sağdan 2. ve 4. karbonlarda) olduğundan, dallanmanın (metil grubunun) daha yakın olduğu sol uçtan başlanarak numaralandırılır. Bileşiğin adı 2-metil-2,4-pentandiol olarak bulunur.
IUPAC adlandırma kurallarına göre, fonksiyonel grupların konumları iki uçtan da eşitse dallanmaya en küçük numara verilecek şekilde numaralandırma yapılır.
2
Hidroksil gruplarının bağlı olduğu karbon atomlarının derecelerinin (sınıflarının) belirlenmesi.
2. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu, bu karbonun 3 başka karbona bağlı olması nedeniyle tersiyer alkol özelliği gösterir. 4. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu ise bu karbonun 2 başka karbona bağlı olması nedeniyle sekonder alkol özelliği gösterir.
Bir alkolün sınıfı, fonksiyonel grubun bağlı olduğu karbon atomunun primer, sekonder veya tersiyer olmasıyla belirlenir.
3
Alkol gruplarının yükseltgenme reaksiyonlarının değerlendirilmesi.
Sekonder alkol grubu yükseltgenerek keton grubuna dönüşebilirken, tersiyer alkol grubu yükseltgenmeye karşı kararlıdır. Dolayısıyla yapıdaki tüm -OH grupları keton grubuna dönüşemez.
Tersiyer alkollerin bağlı olduğu karbon atomunda yükseltgenme tepkimesini başlatacak aktif bir hidrojen atomu bulunmaz.
4
Aktif metal ile olan tepkime stoichiometry'sine göre H2 gazı miktarının hesaplanması.
Yapıda 2 adet -OH grubu (diol) bulunduğundan, 1 mol diol potasyum metali ile tepkimeye girdiğinde 1 mol H2 gazı açığa çıkarır. 0,2 mol bileşik tepkimeye girdiğinde 0,2 mol H2 gazı oluşur. Bu gaz normal koşullarda 0,2 * 22,4 = 4,48 litre hacim kaplar.
Alkollerin aktif metallerle tepkimesinden açığa çıkan H2 gazının mol sayısı, tepkimeye giren alkoldeki hidroksil (-OH) sayısının yarısına eşittir.

Anahtar Kavram

Alkollerin IUPAC sistemine göre adlandırılması, primer/sekonder/tersiyer sınıflarının tayini, yükseltgenme özellikleri ve aktif metallerle H2 gazı açığa çıkarma stoichiometry'si.

Alternatif Yöntem

Metal tepkimesinde açığa çıkan H2 gazının hacmini bulmak için tepkime denklemini yazmak yerine, doymuş monoalkollerin 1 molünün metallerle 0,5 mol H2 oluşturduğunu, diollerin ise yapısındaki 2 adet -OH grubu nedeniyle 1 mol H2 gazı açığa çıkaracağını doğrudan oran-orantı kurarak bulabilirsiniz.
Tahmini Süre:2m 30s
Bu soruyu puanla

Konular

Alkoller

Bu konudan daha fazla soru