Organik Bileşikler Alıştırma Soruları — YKS AYT (Alan Yeterlilik Testi) — Sayfa 3

Yarı açık formülü

CH_3 - CH(OH) - CH_2 - CO - O - CH_3

olan organik bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Yapısında birden fazla farklı fonksiyonel grup bulundurduğu i��in polifonksiyonel bir bileşiktir.

Hidroksil (

-OH

) grubunun bağlı olduğu karbon atomu sekonder karbon olduğu için sekonder alkol özelliği gösterir.

Yapısında hem keton (karbonil) hem de eter fonksiyonel gruplarını bağımsız olarak bulundurduğu için keton ve eterlerin genel kimyasal özelliklerini gösterir.

Molekülündeki karbonil karbonu

sp^2

hibritleşmesi yaparken, di��er karbon atomlarının tamamı

sp^3

hibritleşmesi yapmıştır.

Yapısındaki ester fonksiyonel grubu nedeniyle ester sınıfı bileşiklerin özelliklerini taşır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Yapısında hem keton (karbonil) hem de eter fonksiyonel gruplarını bağımsız olarak bulundurduğu için keton ve eterlerin genel kimyasal özelliklerini gösterir.

Cevap

Yapısında hem keton (karbonil) hem de eter fonksiyonel gruplarını bağımsız olarak bulundurduğu için keton ve eterlerin genel kimyasal özelliklerini gösterir ifadesi yanlıştır. Çünkü bileşikteki karbonil ve oksijen atomları bir araya gelerek ester (

-COO-

) fonksiyonel grubunu oluşturur.

Verilen organik bileşikte yer alan karbonil (

-CO-

) ve oksijen (

-O-

) atomları bağımsız fonksiyonel gruplar olmayıp, bir araya gelerek ester (

-COO-

) fonksiyonel grubunu oluştururlar. Dolayısıyla bileşik keton ve eterlerin genel kimyasal özelliklerini göstermez, esterlerin kimyasal özelliklerini gösterir. Bu nedenle 'Yapısında hem keton (karbonil) hem de eter fonksiyonel gruplarını bağımsız olarak bulundurduğu için keton ve eterlerin genel kimyasal özelliklerini gösterir' ifadesi yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1

Bileşiğin yapısındaki fonksiyonel grupları belirleme

Bileşikte bir adet hidroksil (

-OH

) grubu ve bir adet ester (

-COO-

) grubu bulunur. Karbonil (

-CO-

) ve eter (

-O-

) benzeri yapılar yan yana gelerek tek bir ester fonksiyonel grubunu oluşturmuştur.

Fonksiyonel grupların doğru tanımlanması, bileşiğin sınıfını ve özelliklerini belirlemek için gereklidir.

2

Seçeneklerdeki ifadelerin doğruluğunu kontrol etme

Bileşik birden fazla farklı fonksiyonel grup içerdiği için polifonksiyoneldir. Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon sekonder karbondur. Karbonil karbonu bir pi bağı içerdiği için

sp^2

hibritleşmesi yapmıştır, diğer tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için

sp^3

hibritleşmesi yapmıştır.

Her bir seçeneğin kimyasal doğruluğunu bilimsel kurallara göre değerlendirmek.

3

Yanlış olan ifadeyi tespit etme

Bileşikte ester grubu bulunduğundan, bu bileşik keton veya eter sınıfı özellikler göstermez. Karbonil ve eter gruplarının bağımsız olarak bulunduğunu iddia eden ifade yanlıştır.

Ester bağının tek bir fonksiyonel grup olarak davranması, onu oluşturan bileşenlerin bağımsız özellik göstermesini engeller.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerde fonksiyonel grupların belirlenmesi ve polifonksiyonel bileşiklerin sınıflandırılması

Soru 42Soru →

Karboksilik asitler, yapılarındaki karboksil ( $-COOH$ ) grubu nedeniyle sulu çözeltilerinde zayıf asit özelliği gösterirler ve bazlarla tepkimeye girerek tuz ve su oluştururlar.

Buna göre, aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin sulu çözeltisi sodyum hidroksit ( $NaOH$ ) ile nötralleşme tepkimesi verir?

Asetik asit

Etanol

Aseton

Asetaldehit

Dimetil eter

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Asetik asit

Cevap

Asetik asit

Asetik asit, yapısında karboksil grubu barındıran bir mono karboksilik asittir. Karboksil grubundaki hidrojen atomu suya asit iyonu olarak geçebilir. Bu nedenle asetik asit zayıf asit özelliği gösterir ve sodyum hidroksit bazıyla nötralleşme tepkimesi verir.

Adım Adım Çözüm

1

Verilen bileşiklerin ait olduğu organik kimya sınıflarını belirleme.

Asetik asit bir karboksilik asit, etanol bir alkol, aseton bir keton, asetaldehit bir aldehit ve dimetil eter bir eterdir.

Bileşiklerin asidik veya bazik özellik g��sterip göstermediğini belirlemek için fonksiyonel gruplarını tanımak gerekir.

2

Bileşiklerin sodyum hidroksit (

NaOH

) bazıyla tepkimeye girme durumlarını inceleme.

Karboksilik asit sınıfında yer alan asetik asit (

CH_3COOH

), sulu çözeltisinde zayıf asit olarak davranır ve sodyum hidroksit ile nötralleşme tepkimesi vererek sodyum asetat tuzu ve su oluşturur.

Alkoller, ketonlar, aldehitler ve eterler sulu çözeltilerinde nötr karakterli olduklarından sodyum hidroksit ile tepkime vermezler.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerin zayıf asitlik karakteri ve nötralleşme tepkimeleri

Soru 43Soru →

Aromatik halkaya bağlı sübstitüentlerin konumları, molekülün simetrisini ve dolayısıyla net dipol momentini doğrudan etkiler. Buna göre;

I. $1,2$ -diklorobenzen
II. $1,3$ -diklorobenzen
III. $1,4$ -diklorobenzen

bileşiklerini, oda koşullarındaki net dipol momentlerinin büyüklüklerine göre en yüksek olandan en düşük olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin net dipol momentlerine göre en yüksekten en düşüğe doğru sıralaması: 1,2-diklorobenzen, 1,3-diklorobenzen ve 1,4-diklorobenzen şeklindedir.

Net dipol momentleri, bağ polaritelerinin vektörel toplamına bağlıdır.

1,2

-diklorobenzende klorlar arasındaki

60^\circ

'lik açı en büyük bileşkeyi verirken,

1,4

-diklorobenzende

180^\circ

'lik açı dipollerin birbirini tamamen sıfırlamasına neden olur.

Adım Adım Çözüm

1

Bileşiklerin yapılarını ve klor atomlarının konumlarını belirleme

1,2

-diklorobenzen'de klorlar komşu (orto),

1,3

-diklorobenzen'de bir karbon atlayarak (meta),

1,4

-diklorobenzen'de ise karşılıklı (para) konumlardadır.

Sübstitüentlerin halkadaki konumları, aralarındaki bağ açısını ve dipol vektörlerinin yönünü belirler.

2

C-Cl bağ dipollerinin vektörel bileşkesini karşılaştırma

Orto konumunda dipoller arasındaki açı

60^\circ

, meta konumunda

120^\circ

, para konumunda ise

180^\circ

'dir. Vektörler arasındaki açı büyüdükçe bileşke vektörün (net dipol momentinin) değeri küçülür.

Molekülün net dipol momenti, her bir bağın dipol momentinin vektörel toplamına eşittir.

3

Net dipol momentlerini sıralama

Orto izomerinin dipol momenti en büyük (

60^\circ

bileşkesi), para izomerinin ise zıt yönlü eşit kuvvetlerin birbirini yok etmesiyle sıfırdır (

180^\circ

bileşkesi). Sıralama I > II > III olur.

Açı küçüldükçe dipollerin birbirini destekleme oranı artar.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerde sübstitüent konumlarının (orto, meta, para) molekülün polaritesine ve dipol momentine etkisi

Soru 44Soru →

Aynı karbon sayılı alifatik bir aldehit olan propanal ( $CH_3CH_2CHO$ ) ile alifatik bir keton olan propanon ( $CH_3COCH_3$ ) bileşikleri için aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Propanon Tollens ayıracı ile tepkimeye girerek gümüş aynası oluştururken propanal bu ayraçla tepkime vermez.

Her iki bileşik de amonyaklı gümüş nitrat (Tollens) çözeltisiyle yükseltgenme-indirgenme tepkimesi verir.

Propanal Tollens ayıracı ile yükseltgenerek propanoik asit oluştururken propanon bu ayraçla tepkime vermez.

Propanonun indirgenmesiyle elde edilen alkolün hidroksil grubu primer karbon atomuna bağlıdır.

Propanal molekülündeki karbonil karbonu, yapısındaki pi bağı da doğrultu olarak sayıldığı için

sp^3

hibritleşmesi yapmıştır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Propanal Tollens ayıracı ile yükseltgenerek propanoik asit oluştururken propanon bu ayraçla tepkime vermez.

Cevap

Propanal Tollens ayıracı ile yükseltgenerek propanoik asit oluştururken propanon bu ayraçla tepkime vermez.

Aldehitler, amonyaklı gümüş nitrat (Tollens) çözeltisiyle tepkimeye girerek karboksilik asitlere yükseltgenir. Propanal üç karbonlu bir aldehit olduğundan, Tollens çözeltisiyle yükseltgenerek propanoik asidi (

CH_3CH_2COOH

) oluşturur. Ketonlar ise zayıf yükseltgen özellik gösteren Tollens ayıracıyla yükseltgenme tepkimesi vermezler. Bu sebeple propanal yükseltgenirken propanonun tepkime vermeyeceğini belirten ifade doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1

Bileşiklerin sınıfları belirlenir.

Propanal bir aldehit, propanon ise bir ketondur.

Karbonil grubuna bağlı gruplara göre aldehit ve keton ayrımı yapılır.

2

Tollens ayıracı ile olan kimyasal özellikler karşılaştırılır.

Aldehit olan propanal Tollens ayıracı ile yükseltgenerek propanoik asit oluşturur ve gümüş aynası açığa çıkarır. Keton olan propanon ise yükseltgenemez ve tepkime vermez.

Aldehitlerin karbonil karbonuna bağlı hidrojen atomu kolayca yükseltgenebilirken ketonlarda bu durum mümkün değildir.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların yükseltgenme özellikleri ile Tollens ayıracı tepkimesi

Tahmini Süre:1m 0s

Soru 45Soru →

Bir alken molekülünde geometrik (cis-trans) izomeri görülebilmesi için ikili bağ yapmış karbon atomlarının her birine iki farklı grup veya atom bağlı olmalıdır. Eğer çift bağ karbonlarından herhangi birine iki aynı grup bağlıysa o alken molekülü cis-trans izomeri gösteremez.

Buna göre, aşağıdaki alken bileşiklerinden hangisi cis-trans izomeri gösterir?

2-penten (

{\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_2\text{-CH}_3}

)

1-penten (

{\text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3}

)

2-metil-2-penten (

{\text{CH}_3\text{-C(CH}_3\text{)=CH-CH}_2\text{-CH}_3}

)

3-metil-1-büten (

{\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3\text{)}_2}

)

2,3-dimetil-2-büten (

{(\text{CH}_3)_2\text{C=C(CH}_3)_2}

)

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 2-penten ( ${\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_2\text{-CH}_3}$ )

Cevap

2-penten bileşiği cis-trans izomerisi gösterir.

2-penten molekülünde ikili bağ yapmış karbon atomlarından her birine farklı iki grup bağlıdır. Birinci çift bağ karbonuna

-\text{H}

ve

-\text{CH}_3

grupları, ikinci çift bağ karbonuna ise

-\text{H}

ve

-\text{CH}_2\text{-CH}_3

grupları bağlıdır. Bu durum cis-trans izomerisi göstermesi için gereken şartı sağlar.

Adım Adım Çözüm

1

Verilen alken moleküllerinin açık veya yarı açık yapılarını inceleyin.

Bileşiklerde çift bağlı karbon atomlarına bağlı gruplar belirlenir.

Geometrik izomeri şartı çift bağlı karbonlardaki grupların farklı olmasıdır.

2

Çift bağlı karbon atomlarından herhangi birine iki aynı grup bağlı olan seçenekleri eleyin.

1-penten, 2-metil-2-penten, 3-metil-1-büten ve 2,3-dimetil-2-büten elenir.

Çift bağlı karbonlardan birine aynı grupların bağlı olması geometrik izomeriyi engeller.

3

Kalan bileşikteki çift bağlı karbonların her birine bağlı grupların farklı olup olmadığını kontrol edin.

2-penten bileşiğinde her iki çift bağ karbonuna da farklı ikişer grup bağlı olduğu görülür.

Bu durum cis-trans izomerisinin oluşması için gerekli ve yeterli koşuldur.

Anahtar Kavram

Alkenlerde geometrik (cis-trans) izomeri gösterme şartları

Tahmini Süre:1m 0s

Soru 46Soru →

Karboksilik asitlerin en basit üyesi olan formik asidin ( $HCOOH$ ), yap��sında karboksil grubuna ek olarak bir hidrojen atomunun bağlı olması nedeniyle aldehit özelliği gösterdiği ve bu sayede Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğu ifadesi doğru mudur?

Doğru

Yanlış

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

��fade doğrudur. Formik asit (

HCOOH

) yapısında hem karboksil hem de karbonil grubuna doğrudan bağlı hidrojen barındırdığı için Tollens ayracını indirger ve gümüş aynası oluşturur.

Verilen ifade doğrudur çünkü karboksilik asitler sınıfının ilk üyesi olan formik asit (

HCOOH

), yapısındaki özel bağ yapısı nedeniyle aldehit özellikleri de taşır ve Tollens çözeltisindeki gümüş iyonlarını indirgeyerek metalik gümüş aynası oluşturur.

Adım Adım Çözüm

1

Formik asidin (

HCOOH

) açık yapısını yazarak fonksiyonel grupları inceleyin.

Formik asitte karbonil karbonuna bir oksijen (

OH

) ve bir hidrojen (

H

) atomu bağlıdır. Bu durum bileşiğe hem karboksilik asit hem de aldehit karakteri kazandırır.

Bileşiğin kimyasal özelliklerini belirleyen fonksiyonel grupları tespit etmek için.

2

Tollens ayracının (

[Ag(NH_3)_2]^+

) karboksilik asitler ve aldehitler üzerindeki etkisini değerlendirin.

Normal karboksilik asitler Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermezken, yapısında aldehit grubu barındıran bileşikler bu ayracı indirgeyerek gümüş aynası (

Ag_{(k)}

) oluşturur.

Formik asidin Tollens ayracıyla etkileşime girip girmeyeceğini belirlemek için.

3

Elde edilen bilgileri birleştirerek ifadenin doğruluğunu kontrol edin.

Formik asit, yapısındaki aldehit benzeri hidrojen atomu sayesinde Tollens çözeltisi ile yükseltgenerek karbondioksit ve suya dönüşürken gümüş iyonlarını indirger ve gümüş aynası oluşturur. Dolayısıyla ifade doğrudur.

Soru kökündeki yargının doğru veya yanlış olduğuna karar vermek için.

Anahtar Kavram

Formik asidin (

HCOOH

) indirgen özelliği ve Tollens ayracıyla tepkimesi

Soru 47Soru →

Yarı açık formülü:

CH_3 - CH(NH_2) - CO - NH - CH_2 - CH_2 - OH

olan organik bileşik ile ilgili;

I. Yapısında hem amin hem de amit fonksiyonel gruplarını içerir.
II. Yapısındaki tüm azot ( $N$ ) atomları proton alarak bazik özellik gösterir.
III. Yapısındaki hidroksil ( $-OH$ ) grubu primer (birincil) alkol karakterindedir.

yargılarından hangileri doğrudur?

Yalnız I

Yalnız II

I ve II

I ve III

I, II ve III

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I ve III

Cevap

Birinci ve üçüncü yargıların yer aldığı 'I ve III' ifadesi doğrudur.

Bileşikte amin (

-NH_2

), amit (

-CO-NH-

) ve alkol (

-OH

) grupları mevcuttur. Amit grubunun yapısındaki azot atomu rezonans sebebiyle bazik özellik göstermezken, amin grubundaki azot atomu proton alarak bazik özellik gösterir. Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomu yalnızca bir karbon atomuna bağlı olduğundan primer alkol karakterindedir. Bu nedenle birinci ve üçüncü yargılar doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1

Moleküldeki heteroatom içeren grupları inceleyerek fonksiyonel grupları sınıflandırmak.

Bileşikte

-NH_2

(amin),

-CO-NH-

(amit) ve

-OH

(alkol) fonksiyonel grupları tespit edilir. Birinci yargı doğrudur.

Bileşiğin yapısındaki farklı fonksiyonel grupları doğru tanımlamak için.

2

Azot atomlar��nın kimyasal çevrelerini ve bazik özelliklerini karşılaştırmak.

Amin grubundaki azot atomu ortaklanmamış elektron çifti sayesinde proton alarak bazik özellik gösterirken, amit grubundaki azot atomunun elektron çifti karbonil oksijeniyle rezonansa girerek delokalize olur ve bazik karakterini kaybeder (nötr özellik gösterir). İkinci yargı yanlıştır.

Amin ve amit gruplarının azot atomları üzerindeki elektron yoğunluğu farkını ve buna bağlı bazik davranışlarını ayırt etmek için.

3

Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun derecesini belirlemek.

-OH

grubunun bağlı olduğu

-CH_2-

karbon atomu, doğrudan sadece bir diğer karbon atomuna bağlıdır. Bu durum karbon atomunun primer (birincil) olduğunu, dolayısıyla alkol grubunun primer alkol özelliği taşıdığını gösterir. Üçüncü yargı doğrudur.

Alkol fonksiyonel grubunun bağlı olduğu karbon zinciri üzerindeki konumuna göre sınıflandırmasını yapmak için.

Anahtar Kavram

Polifonksiyonel bileşiklerde amin, amit ve alkol fonksiyonel gruplarının yapısal analizi ve kimyasal özellikleri

Tahmini Süre:2m 0s

Soru 48Soru →

Aşağıda adları verilen organik bileşikler ile bu bileşiklerin içerdikleri karakteristik fonksiyonel grup sınıflarını doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Asetamid amit sınıfıyla, metil format ester sınıfıyla, etil metil eter eter sınıfıyla ve propan-2-amin amin sınıfıyla eşleşir.

Asetamid amit sınıfıyla, metil format ester sınıfıyla, etil metil eter eter sınıfıyla ve propan-2-amin amin sınıfıyla eşleşmektedir. Bu eşleştirme bileşiklerin karakteristik fonksiyonel gruplarına dayanmaktadır.

Adım Adım Çözüm

1

Asetamid bileşiğinin yapısını ve fonksiyonel grubunu belirlemek.

Asetamid (

CH_3CONH_2

) yapısında karbonil grubuna bağlı amino grubu bulunduran bir amit türevidir.

Bileşik formülünden yola çıkarak ait olduğu organik sınıfı tayin etmek.

2

Metil format bileşiğinin yapısını ve fonksiyonel grubunu belirlemek.

Metil format (

HCOOCH_3

) yapısında karbonil karbonuna bağlı alkoksi grubu bulunduran en basit esterdir.

Ester sınıfı bileşiklerin fonksiyonel grubunu belirlemek.

3

Etil metil eter bileşiğinin yapısını ve fonksiyonel grubunu belirlemek.

Etil metil eter (

CH_3OCH_2CH_3

) yapısında oksijen köprüsüne bağlı alkil grupları bulunduran bir eterdir.

Eter sınıfı bileşiklerin fonksiyonel grubunu belirlemek.

4

Propan-2-amin bileşiğinin yapısını ve fonksiyonel grubunu belirlemek.

Propan-2-amin (

CH_3CH(NH_2)CH_3

) yapısında alkil zincirine doğrudan bağlı amino grubu bulunduran bir amindir.

Amin sınıfı bileşiklerin fonksiyonel grubunu belirlemek.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerin yapısal formüllerine göre fonksiyonel grup sınıflarının belirlenmesi.

Soru 49Soru →

Aromatik bileşiklerin en önemli türevlerinden biri fenoldür ( $C_6H_5OH$ ). Fenol, sanayide plastik, ilaç ve boya üretiminde ham madde olarak kullanılan yaygın bir kimyasal maddedir.

Buna göre, fenol bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Yapısında hidroksil (

-OH

) grubu bulundurduğu için aromatik bir primer (birincil) alkol olarak sınıflandırılır.

Halkadaki pi (

\pi

) bağları sebebiyle karbon atomlarının tamamı

sp^3

hibritleşmesi yapmıştır.

Sulu çözeltisi zayıf asidik özellik g��sterir ve sodyum hidroksit (

NaOH

) gibi bazlarla tepkimeye girer.

Oksijen atomunun ortaklanmamış elektron çiftleri ihmal edildiğinde VSEPR gösterimi

AX_2

olup molekül geometrisi doğrusaldır.

Benzen halkasında ikili bağlar yer aldığı için fenol molekülü oda koşullarında cis-trans (geometrik) izomerliği gösterir.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Sulu çözeltisi zayıf asidik özellik g��sterir ve sodyum hidroksit ( $NaOH$ ) gibi bazlarla tepkimeye girer.

Cevap

Sulu çözeltisi zayıf asidik özellik gösterir ve sodyum hidroksit (

NaOH

) gibi bazlarla tepkimeye girer.

Fenol, zayıf asit özelliği gösteren aromatik bir bileşiktir. Yapısındaki hidroksil grubundaki hidrojen atomu, rezonans kararlılığı sayesinde sulu çözeltiye proton (

H^+

) olarak verilebilir. Bu asidik karakterinden ötürü fenol, sodyum hidroksit (

NaOH

) gibi bazik maddelerle tepkimeye girerek tuz ve su oluşturur.

Adım Adım Çözüm

1

Fenolün kimyasal sınıfını belirleme

Fenol (

C_6H_5OH

) aromatik bir bileşiktir fakat alkol değildir.

Alkol olabilmesi için hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun pi bağı içermemesi (

sp^3

hibritleşmesi yapmış olması) gerekir. Fenolde ise

-OH

grubu benzen halkasının

sp^2

hibritleşmesi yapmış karbonuna doğrudan bağlıdır.

2

Fenolün asitlik/bazlık özelliğini inceleme

Fenol zayıf asidik özellik gösterir ve

NaOH

gibi kuvvetli bazlarla nötralleşme tepkimesi verir.

Fenoldeki oksijenin ortaklanmamış elektronları benzen halkası ile rezonansa katılır, bu da

O-H

bağındaki hidrojenin proton (

H^+

) halinde daha kolay ayrılmasını sağlayarak zayıf asit karakteri kazandırır.

3

Diğer seçeneklerdeki hibritleşme, VSEPR ve izomerlik iddialarını kontrol etme

Karbonların

sp^2

hibritleşmesi yaptığı, oksijenin VSEPR gösteriminin

AX_2E_2

olduğu ve cis-trans izomerliği göstermediği doğrulanır.

Benzen halkasındaki her karbon atomu 3 doğrultuya sahiptir (

sp^2

). Oksijen atomunda 2 bağ ve 2 ortaklanmamış elektron çifti bulunduğundan

AX_2E_2

yapısındadır. Aromatik halkada delokalize elektronlardan dolayı geometrik izomerlik aranmaz.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özellikleri, fenolün zayıf asitlik karakteri ve alkollerden farkı.

Soru 50Soru →

Sadece karbonil grubu içeren, kapalı formülleri $C_4H_8O$ olan ve birbirinin yapı izomeri olduğu bilinen $X$ , $Y$ ve $Z$ bileşikleri hakkında aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* $X$ bileşiği $LiAlH_4$ ile indirgenip elde edilen alkol uygun koşullarda dehidratasyona (su çekilmesi) uğratıldığında, ana ürün olarak cis-trans izomerisi gösteren bir alken karışımı elde ediliyor.
* $Y$ bileşiği Tollens ayracı ile tepkimeye girerek gümüş aynası oluşturuyor ve indirgendiğinde dallanmış zincirli bir alkol oluşturuyor.
* $Z$ bileşiği, $Y$ bileşiğinin zincir-dallanma izomeridir.

Buna göre $X$ , $Y$ ve $Z$ bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

X

bileşiği asimetrik bir keton olup, IUPAC sistemine göre adı bütanondur.

Y

bileşiğinin Tollens ayracı ile yükseltgenmesi sonucu oluşan organik bileşiğin IUPAC adı 2-metilpropanoik asittir.

X

bileşiği Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vererek gümüş aynası oluştururken,

Y

ve

Z

bileşikleri bu ayraçla tepkime vermez.

Z

bileşiğinin indirgenmesiyle elde edilen alkolün aynı koşullardaki kaynama noktası,

Y

bileşiğinin indirgenmesiyle elde edilen alkolün kaynama noktasından daha yüksektir.

X

ve

Z

bileşikleri, uygun koşullarda indirgendiğinde sırasıyla sekonder ve primer alkol sınıfı bileşikler oluşturur.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: $X$ bileşiği Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vererek gümüş aynası oluştururken, $Y$ ve $Z$ bileşikleri bu ayraçla tepkime vermez.

Cevap

X

bileşiğinin Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğunu,

Y

ve

Z

bileşiklerinin ise bu ayraçla tepkime vermediğini iddia eden ifade yanlıştır. Doğrusu, keton olan

X

bileşiği Tollens ayracı ile tepkime vermezken, aldehit olan

Y

ve

Z

bileşikleri Tollens ayracı ile gümüş aynası olu��turur.

Yanlış olan ifade, keton olan

X

bileşiğinin Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğunu, aldehit olan

Y

ve

Z

bileşiklerinin ise bu tepkimeyi vermediğini belirten seçenektir. Gerçekte, aldehitler yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken ketonlar Tollens ayracı ile tepkime vermez.

Adım Adım Çözüm

1

X

bileşiğinin yapısını belirleme.

X

bileşiği bütanondur.

Kapalı formülü

C_4H_8O

olan sadece karbonil grubu içeren bileşikler bütanal, 2-metilpropanal ve bütanondur.

X

bileşiği indirgendiğinde oluşan alkol dehidratasyona uğradığında cis-trans izomeri gösteren bir alken (2-büten) oluşturduğuna göre, alkol 2-bütanoldür. Dolayısıyla

X

bileşiği bir keton olan bütanondur.

2

Y

bileşiğinin yapısını belirleme.

Y

bileşiği 2-metilpropanaldir.

Y

bileşiği Tollens ayracı ile tepkime verdiğine göre bir aldehittir. İndirgendiğinde dallanmış yapıda bir alkol (2-metil-1-propanol) verdiğine göre,

Y

bileşiği dallanmış bir aldehit olan 2-metilpropanaldir.

3

Z

bileşiğinin yapısını belirleme.

Z

bileşiği bütanaldir.

Z

bileşiği,

Y

bileşiğinin (2-metilpropanal) zincir-dallanma izomeri olduğuna göre düz zincirli aldehit olan bütanaldir.

4

Tollens ayracı ile olan tepkimeleri değerlendirme.

Y

ve

Z

aldehitleri Tollens ile tepkime verir, keton olan

X

tepkime vermez.

Aldehitler zayıf bir yükseltgen olan Tollens ayracı (

Ag^+

iyonları) ile yükseltgenerek karboksilik asit oluştururken

Ag^+

iyonlarını metalik gümüşe (

Ag(k)

) indirger ve gümüş aynası oluştururlar. Ketonlar ise bu koşullarda yükseltgenemedikleri için Tollens ayracına etki etmezler.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların fonksiyonel grup özellikleri, yükseltgenme-indirgenme tepkimeleri ve fiziksel özelliklerinin karşılaştırılması.

Soru 51Soru →

Alkenlerin genel özellikleri ile ilgili verilen aşağıdaki ifadenin doğru (D) ya da yanlış (Y) olduğuna karar veriniz: 'Yapısında bir tane çift bağ bulunduran monoalkenlerin genel formülü $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ olup, bu homolog serinin ilk üyesi tek karbonlu olan metendir.'

Doğru

Yanlış

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

Verilen ifade yanlıştır çünkü alkenlerin en küçük üyesi iki karbonlu olan eten (etilen) bileşiğidir, tek karbonlu meten molekülü bulunmaz.

Alkenlerin fonksiyonel grubu karbon-karbon çift bağı (

\text{C}=\text{C}

) olduğu için serinin ilk üyesi en az iki karbon atomu içermelidir. Bu sebeple en küçük alken iki karbonlu eten (etilen) bileşiğidir ve tek karbonlu bir alken bulunmamaktadır.

Adım Adım Çözüm

1

Alkenlerin fonksiyonel grubunun belirlenmesi.

Alkenler, yapılarında en az bir tane karbon-karbon çift bağı (

\text{C}=\text{C}

) bulunduran doymamış hidrokarbonlardır.

Alken sınıfına ait bir bileşiğin oluşabilmesi için molekülde en az bir adet çift bağ bulunmalıdır.

2

En küçük alken üyesinin karbon sayısının tespit edilmesi.

Çift bağ (

\text{C}=\text{C}

) ancak iki karbon atomu arasında kurulabileceğinden, en küçük alken en az iki karbonlu olmak zorundadır.

Tek bir karbon atomu kendi kendine karbon-karbon çift bağı oluşturamaz.

3

İfadenin doğruluğunun değerlendirilmesi.

Monoalkenlerin genel formülü

\text{C}_n\text{H}_{2n}

'dir (

n \ge 2

). İlk üye

n = 2

için eten (

\text{C}_2\text{H}_4

) olup, tek karbonlu meten (

n = 1

) kararlı bir bileşik olarak mevcut değildir. Dolayısıyla ifade yanlıştır.

Verilen cümledeki ilk üyenin meten olduğu bilgisi kimyasal gerçeklerle çelişmektedir.

Anahtar Kavram

Alkenlerin tanımı, fonksiyonel grupları ve ilk üyelerinin özellikleri

Soru 52Soru →

Aşağıdaki alkol tanımlarını ve tepkime özelliklerini, karşılarında karışık olarak verilen uygun alkollerin IUPAC adları ile doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

İlk ifade 1,2-etandiol ile, ikinci ifade 2-propanol ile, üçüncü ifade etanol ile ve dördüncü ifade 2-metil-2-propanol ile eşleşmelidir.

Verilen tanımlayıcı özellikler incelendiğinde;

0,1\text{ mol}

'ünden

0,1\text{ mol}

H_2

açığa çıkaran en küçük alkol 1,2-etandiol; bir basamak yükseltgendiğinde aseton oluşturan alkol 2-propanol;

140^\circ\text{C}

'de dehidrasyonu ile dietil eter veren alkol etanol; yükseltgenmeyen ve 4 karbonlu olan alkol ise 2-metil-2-propanol ile eşleşir.

Adım Adım Çözüm

1

Birinci ifadedeki alkolün sınıfını ve adını bulmak için sodyum ile tepkime verilerini analiz ediniz.

Normal koşullarda

2,24\text{ L}

H_2

gazı

0,1\text{ mol}

'dür.

0,1\text{ mol}

alkolden

0,1\text{ mol}

H_2

gazı açığa çıktığına göre alkolde

2

tane hidroksil grubu vardır ve bir dioldür. En küçük doymuş diol 2 karbonlu olan 1,2-etandioldür.

Alkollerdeki hidroksil grubu sayısı ile açığa çıkan hidrojen gazı mol sayısı arasında doğrudan bir ilişki vardır.

2

İkinci ifadedeki alkolün türünü yükseltgenme ürünü olan propanondan tespit ediniz.

Propanon 3 karbonlu bir ketondur. Ketonlar sekonder alkollerin yükseltgenmesiyle elde edildiği için aradığımız alkol 3 karbonlu sekonder alkol olan 2-propanoldür.

Sekonder alkollerin bir derece yükseltgenmesi sonucu ketonlar oluşur.

3

Üçüncü ifadedeki eterleşme reaksiyonunu inceleyerek kullanılan monoalkolü belirleyiniz.

Asit katalizörlüğünde

140^\circ\text{C}

'de monoalkollerin dehidrasyonu ile eter oluşur. Simetrik bir eter olan dietil eterin (

C_2H_5-O-C_2H_5

) elde edilmesi için reaksiyona giren alkolün etanol (

C_2H_5OH

) olması gerekir.

Eter eldesinde

2\text{ mol}

monoalkolden

1\text{ mol}

su çekilmektedir.

4

Dördüncü ifadedeki alkolün karbon sayısını ve sınıfını yükseltgenme eğilimi ile yanma ürününe göre belirleyiniz.

Tersiyer alkoller yükseltgenmezler. Yanma sonucu

4\text{ mol}

CO_2

açığa çıkması yapıda 4 karbon atomu bulunduğunu belirtir. 4 karbonlu tersiyer alkolün IUPAC adı 2-metil-2-propanoldür.

Tersiyer alkollerin hidroksil grubu taşıyan karbon atomlarında hidrojen atomu bulunmaması yükseltgenmelerini engeller.

Anahtar Kavram

Alkollerin Sınıflandırılması, Fiziksel ve Kimyasal Tepkimeleri

Soru 53Soru →

Aşağıda yarı açık formülleri verilen çok fonksiyonlu organik bileşikler ile bu bileşiklerin içerdikleri karakteristik fonksiyonel grup sınıflarına dair aç��klamaları doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

CH_3 - CO - CH_2 - CO - NH_2

bileşiği keton ve amit bulunduran açıklama ile;

CH_3 - O - CH_2 - CH_2 - NH_2

bileşiği eter ve amin bulunduran açıklama ile;

HC(=O) - CH_2 - CH_2 - COOH

bileşiği aldehit ve karboksilik asit bulunduran açıklama ile;

HO - CH_2 - CH_2 - CO - O - CH_3

bileşiği ise alkol ve ester bulunduran açıklama ile eşleşmektedir.

Verilen organik bileşiklerin yarı açık formüllerindeki tüm fonksiyonel gruplar doğru kimyasal tanımları ve özellikleri ile birebir eşleştirilmiştir.

Adım Adım Çözüm

1

CH_3 - CO - CH_2 - CO - NH_2

bileşiğinin fonksiyonel gruplarını analiz etmek.

Bileşiğin sol tarafında iki alkil grubu arasında bulunan karbonil grubu (

-CO-

) yani keton yapısı, sağ tarafında ise karbonil grubuna doğrudan azot atomunun bağlanmasıyla oluşan amit (

-CO-NH_2

) yapısı tespit edilmiştir. Bu durum, keton ve amit içeren tanımlamayla eşleşir.

Moleküldeki karbonil gruplarının bağlandığı komşu atomlar onların keton ve amit sınıfında yer almasını sağlar.

2

CH_3 - O - CH_2 - CH_2 - NH_2

bileşiğinin fonksiyonel gruplarını analiz etmek.

Bileşikte iki alkil zinciri arasında köprü kuran oksijen atomu (

-O-

) yani eter yapısı, diğer uçta ise doymuş karbon zincirine bağlı amino grubu (

-NH_2

) yani amin yapısı tespit edilmiştir. Bu durum, eter ve amin içeren tanımlamayla eşleşir.

Oksijen atomunun iki alkil grubuna tekli bağlarla bağlı olması eter sınıfını, azot atomunun alkil grubuna bağlı olması ise amin sınıfını gösterir.

3

HC(=O) - CH_2 - CH_2 - COOH

bileşiğinin fonksiyonel gruplarını analiz etmek.

Bileşiğin sol ucunda karbonil grubuna doğrudan bir hidrojen atomunun bağlı olduğu aldehit (

-CHO

) grubu, sağ ucunda ise asidik özellik gösteren karboksil (

-COOH

) grubu tespit edilmiştir. Bu durum, aldehit ve karboksilik asit içeren tanımlamayla eşleşir.

Karbonil grubuna en az bir hidrojen bağlı olması aldehit yapısını, karbonil grubuna hidroksil bağlı olması ise karboksilik asit yapısını karakterize eder.

4

HO - CH_2 - CH_2 - CO - O - CH_3

bileşiğinin fonksiyonel gruplarını analiz etmek.

Bileşiğin sol ucunda

sp^3

hibritleşmesi yapmış karbon atomuna bağlı hidroksil grubu (

-OH

) yani alkol yapısı, sağ tarafında ise karbonil karbonuna alkoksi grubunun (

-OCH_3

) bağlanmasıyla oluşan ester (

-COOCH_3

) yapısı tespit edilmiştir. Bu durum, alkol ve ester içeren tanımlamayla eşleşir.

Doymuş karbona bağlı

-OH

alkol sınıfını, karbonil grubuna

-OR

bağlanması ise ester sınıfını tanımlar.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerde fonksiyonel grupların yapısal formüller üzerinden tanınması ve sınıflandırılması.

Soru 54Soru →

Aşağıdaki sol sütunda verilen organik bileşik açıklamalarını, sağ sütunda verilen uygun bileşik isimleriyle eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Sol sütundaki 1. madde Metanal (Sağ 1) ile, 2. madde 3-Metil-2-bütanon (Sağ 2) ile, 3. madde Bütanon (Sağ 3) ile ve 4. madde Benzaldehit (Sağ 4) ile eşleşmektedir.

Bileşiklerin kimyasal özellikleri ve IUPAC adlandırma kuralları çerçevesinde; metanalin 1:4 Ag oranı vermesi, metil izopropil ketonun IUPAC adının 3-metil-2-bütanon olması, bütanonun indirgenmesiyle kiral 2-bütanol oluşması ve benzaldehitin Fehling testi vermemesi eşleştirmelerin doğruluğunu kanıtlar.

Adım Adım Çözüm

1

Metanalin Tollens tepkimesinin incelenmesi

1 mol metanal 4 mol Ag açığa çıkarır, dolayısıyla 0,1 molü 0,4 mol Ag oluşturur.

Metanal (formaldehit) iki kademeli yükseltgenerek karbonik aside dönüşür.

2

Karbonile metil ve izopropil bağlı ketonun adlandırılması

Formül

(CH_3)_2CH-CO-CH_3

şeklindedir ve IUPAC adı 3-metil-2-bütanondur.

En uzun zincir 4 karbonlu olup 3. karbonda metil dalı bulunur.

3

İndirgenme ürünü kiral olan en küçük karbonil bileşiğinin bulunması

Bileşik bütanondur (

CH_3COCH_2CH_3

), indirgenme ürünü ise 2-bütanoldür.

2-bütanolün 2. karbonu kiraldir. Daha küçük olan propanon veya propanal kiral alkol oluşturmaz.

4

Tollens ile tepkime verip Fehling ile vermeyen aromatik karbonilin bulunması

Bu özelliklere sahip en basit aromatik karbonil bileşiği benzaldehittir.

Benzaldehit aromatik bir aldehit olduğundan Tollens ile tepkime verirken Fehling ile vermez.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların yapısal özellikleri, adlandırılmaları, Tollens/Fehling yükseltgenme ve indirgenme tepkimeleri.

Tahmini Süre:3m 0s

Soru 55Soru →

Aşağıda formülleri verilen karboksilik asitler ile bu asitlerin IUPAC adlandırmalarını ve yapısal sınıflandırmalarını eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

HCOOH

metanoik asit,

HOOC-COOH

etandioik asit ve

C_6H_5COOH

benzoik asit ile eşleşir.

Verilen karboksilik asitlerin formülleri ile IUPAC adları ve yapısal sınıflandırmaları tam olarak eşleşmektedir.

HCOOH

en basit mono karboksilik asit (metanoik asit),

HOOC-COOH

en basit dikarboksilik asit (etandioik asit) ve

C_6H_5COOH

en basit aromatik karboksilik asittir (benzoik asit).

Adım Adım Çözüm

1

Bileşiklerin yapısındaki karboksil (

-COOH

) gruplarının sayısı ve türü belirlenir.

HCOOH

tek karboksil grubu içeren alifatik yapı,

HOOC-COOH

iki karboksil grubu içeren alifatik yapı,

C_6H_5COOH

ise benzen halkasına bağlı karboksil grubu içeren aromatik yapıdır.

Bileşiklerin karboksilik asit sınıfını doğru belirlemek için fonksiyonel grup sayısı ve aromatik halka varlığı incelenmelidir.

2

Her bileşik için IUPAC kurallarına göre adlandırma tespit edilir.

Tek karbonlu mono karboksilik asit metanoik asit; iki karbonlu dikarboksilik asit etandioik asit; benzen halkalı en basit asit ise benzoik asit (benzenkarboksilik asit) olarak belirlenir.

IUPAC kuralları karbon sayısına ve fonksiyonel grup türüne göre sistematik adlandırma sağlar.

3

Elde edilen bilgiler doğrultusunda sağ sütundaki tanımlarla eşleştirme yapılır.

HCOOH

metanoik asit ile,

HOOC-COOH

etandioik asit ile,

C_6H_5COOH

benzoik asit ile eşleştirilir.

Yapısal özellikler ve sistematik adlar birbirleriyle uyumludur.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerin sınıflandırılması ve IUPAC kurallarına göre adlandırılması

Soru 56Soru →

Alkinlerde üçlü bağın bağlı olduğu karbon atomlarında en az bir hidrojen atomu bulunuyorsa bu alkinlere uç alkin denir. Uç alkinler, amonyaklı gümüş nitrat ( $AgNO_3$ ) çözeltisi (Tollens ayracı) ile yer değiştirme tepkimesi vererek beyaz çökelek oluştururlar. Üçlü bağın bağlı olduğu karbon atomlarında hidrojen atomu bulunmuyorsa bu alkinler iç alkin olarak adlandırılır ve amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi ile tepkime vermezler.

Buna göre, aşağıdaki bileşiklerden hangisi amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi ile yer değiştirme tepkimesi vererek beyaz çökelek oluşturur?

Propin

2-Bütin

Propen

Aseton

Propan

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Propin

Cevap

Propin

Propin bileşiği bir uç alkindir. Üçlü bağın bağlı olduğu karbon atomlarından birinde asidik karakterde bir hidrojen atomu bulunur. Bu asidik hidrojen atomu, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisindeki gümüş (

Ag^+

) iyonları ile yer değiştirerek beyaz renkli gümüş propinür çökeleğini oluşturur.

Adım Adım Çözüm

1

Seçeneklerde verilen bileşiklerin kimyasal sınıfı ve açık formülleri belirlenir.

Propin bir alkin (

CH \equiv C - CH_3

), 2-bütin bir alkin (

CH_3 - C \equiv C - CH_3

), propen bir alken (

CH_2 = CH - CH_3

), aseton bir keton (

CH_3 - CO - CH_3

) ve propan bir alkandır (

CH_3 - CH_2 - CH_3

).

Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi ile yer değiştirme tepkimesi verebilecek maddelerin tespiti için kimyasal türlerin belirlenmesi gerekir.

2

Alkin sınıfındaki bileşikler uç alkin ve iç alkin kriterlerine göre incelenir.

Propin bileşiğinde üçlü bağın bulunduğu karbonlardan birine doğrudan hidrojen bağlıdır (

HC \equiv C-CH_3

), bu nedenle propin bir uç alkindir. 2-Bütin bileşiğinde ise üçlü bağ karbonlarının ikisine de metil grupları bağlıdır (

CH_3-C \equiv C-CH_3

) ve doğrudan bağlı hidrojen yoktur, bu yüzden iç alkindir.

Yalnızca uç alkinlerin yapısındaki üçlü bağa bağlı hidrojenlerin asidik karakter göstererek gümüş iyonları ile yer değiştirme tepkimesi verdiğini analiz etmek için.

3

Uç alkin olan propinin yer değiştirme reaksiyonu yazılır ve çökelek oluşumu kontrol edilir.

CH \equiv C - CH_3 + Ag^+ \rightarrow AgC \equiv C - CH_3(katı) + H^+

tepkimesi sonucunda beyaz renkli gümüş propinür çökeleği oluşur.

Propin bileşiğinin tepkimeyi gerçekleştirdiğini ve doğru yanıt olduğunu teyit etmek için.

Anahtar Kavram

Uç alkinlerin metallerle yer değiştirme tepkimesi

Tahmini Süre:1m 0s

Soru 57Soru →

Açık zincirli ve monoalken sınıfında olduğu bilinen $K$ , $L$ ve $M$ bileşikleri hakkında aşağıdaki bilgiler veriliyor:

- $K$ bileşiği cis-trans (geometrik) izomeri gösterir ve bu bileşiğe uygun koşullarda $H_2O$ katılmasıyla regiyoizomer (bölge izomeri) olan ikinci bir alkol bileşiği oluşmaz.
- $L$ bileşiği cis-trans izomeri göstermez ve uygun koşullarda $HCl$ katılmasıyla oluşan kararlı ana ürün, asimetrik (kiral) karbon atomu içermez.
- $M$ bileşiğinin ana zinciri 4 karbonludur, cis-trans izomeri göstermez ve uygun koşullarda $H_2$ ile doyurulduğunda dallanmış bir alkan elde edilir.

Buna göre $K$ , $L$ ve $M$ bileşikleriyle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi kesinlikle doğrudur?

M bileşiği 2-metil-2-büten ise, çift bağ karbonlarında farklı gruplar bulunduğundan cis-trans izomerisi g��sterir.

L bileşiği propen (

CH_2=CH-CH_3

) ise, yapısındaki pi bağı da bir doğrultu olarak sayıldığında çift bağ karbonlarının hibritleşme türü

sp^3

olur.

K bileşiğine su katılmasıyla oluşan alkol molekülündeki oksijen atomunun VSEPR gösterimi

AX_2

şeklindedir.

K bileşiğinin bir molekülündeki toplam karbon sayısı kesinlikle çift sayıdır.

M bileşiği 2-metil-2-büten ise, bu bileşiğe su katılmasıyla oluşan kararlı ana ürün, molekülde 5 karbon bulunduğundan sekonder alkol olarak sınıflandırılır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: K bileşiğinin bir molekülündeki toplam karbon sayısı kesinlikle çift sayıdır.

Cevap

K bileşiğinin bir molekülündeki toplam karbon sayısı kesinlikle çift sayıd��r.

K bileşiğinin cis-trans izomerisi göstermesi ve su katılmasıyla regiyoizomeri olmayan tek bir alkol oluşturması, onun simetrik bir yapıya (

R-CH=CH-R

) sahip olmasını gerektirir. Bu formüldeki toplam karbon sayısı

2 \times (\text{alkil grubunun karbon sayısı}) + 2

şeklinde hesaplanır ve bu sayı her zaman çift sayıdır.

Adım Adım Çözüm

1

K bileşiğinin yapısını ve simetrisini analiz etmek.

K bileşiği cis-trans izomeri gösteren ve su katılmasıyla regiyoizomeri olmayan tek bir alkol oluşturan simetrik bir alkendir (

R-CH=CH-R

).

Çift bağın her iki tarafı da aynı alkil grubunu (

R

) içerdiğinde, suyun kat��lmasıyla oluşacak alkollerin IUPAC adları özdeş olur.

2

K bileşiğinin toplam karbon sayısını formüle etmek.

Alkil grubunun karbon sayısı

n_R

ise, toplam karbon sayısı

2n_R + 2

olur.

Simetrik alken yapısında iki adet

R

grubu ve çift bağa sahip iki karbon atomu bulunur.

3

Toplam karbon sayısının tek mi çift mi olduğunu belirlemek.

2n_R + 2

formülü her zaman çift bir sayı verir (

n_R \geq 1

).

2 ile çarpılan herhangi bir tam sayıya 2 eklenmesi her zaman çift sayı sonucunu doğurur.

Anahtar Kavram

Alkenlerin geometrik izomerisi ve katılma tepkimeleri

Tahmini Süre:3m 0s

Soru 58Soru →

IUPAC adı metil etanoat olan ester bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Tollens ayıracı ile tepkimeye girerek gümüş aynası oluşturur.

Uygun koşullarda hidroliz edildiğinde metanol ve etanoik asit bileşiklerini oluşturur.

Molekülündeki tüm karbon atomları

sp^3

hibritleşmesi yapmıştır.

Aynı karbon sayılı bir monoalkol olan propanol ile fonksiyonel grup izomeridir.

Geometrik izomeri olan cis-trans izomerisi gösterir.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Uygun koşullarda hidroliz edildiğinde metanol ve etanoik asit bileşiklerini oluşturur.

Cevap

Uygun koşullarda hidroliz edildiğinde metanol ve etanoik asit bileşiklerini oluşturur.

Uygun koşullarda hidroliz edildiğinde metanol ve etanoik asit bileşiklerini oluşturur ifadesi doğrudur. Çünkü metil etanoat esteri, etanoik asit (asetik asit) ve metanol alkolünün kondenzasyon tepkimesiyle oluşur. Hidroliz bu tepkimenin tersi olduğundan ester bağının kopmasıyla metanol ve etanoik asit yeniden elde edilir.

Adım Adım Çözüm

1

Metil etanoat bileşiğinin formülünü yazınız.

Metil etanoat esterinin formülü

CH_3-COO-CH_3

şeklindedir.

Esteri oluşturan açil ve alkoksi gruplarını belirlemek için kimyasal formül yazılır.

2

Esterin hidroliz tepkimesini yazarak oluşan ürünleri belirleyiniz.

CH_3-COO-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-COOH + CH_3-OH

tepkimesi gerçekleşir. Ürünler etanoik asit (asetik asit) ve metanoldür.

Esterlerin hidrolizi (suyla parçalanması) asidik ortamda gerçekleşir ve ürün olarak karboksilik asit ile alkol açığa çıkar.

Anahtar Kavram

Esterlerin hidroliz tepkimesi sonucunda kendilerini oluşturan karboksilik asit ve alkolün elde edilmesi.

Tahmini Süre:1m 0s

Soru 59Soru →

Yarı açık formülü

CH_3 - O - CH(CH_3)_2

şeklinde olan organik bileşik ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 2-metoksipropandır.

II. Merkez atomunun hibritleşme türü $sp^3$ , molekülünün VSEPR gösterimi ise $AX_2E_2$ 'dir.

III. Aynı koşullarda kaynama noktası, fonksiyonel grup izomeri olan 2-butanol bileşiğinin kaynama noktasından daha yüksektir.

yargılarından hangileri doğrudur?

Yalnız I

Yalnız II

I ve II

I ve III

I, II ve III

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I ve II

Cevap

IUPAC adı 2-metoksipropan olan ve VSEPR gösterimi

AX_2E_2

olan bileşik için I ve II. öncüller doğrudur. Eterlerin kaynama noktası izomeri olan monoalkollerden daha düşük olduğundan III. öncül yanlıştır.

IUPAC kurallarına göre bileşiğin adı 2-metoksipropandır. Merkez oksijen atomu 2 bağ ve 2 ortaklanmamış elektron çifti içerdiğinden

sp^3

hibritleşmesi yapar ve VSEPR gösterimi

AX_2E_2

'dir. Eterlerin kaynama noktası ise hidrojen bağı kuramadıkları için izomerleri olan alkollerden daha düşüktür. Bu nedenle doğru olan ifadeler I ve II'dir.

Adım Adım Çözüm

1

Bileşiğin IUPAC adının belirlenmesi

En uzun karbon zinciri 3 karbonlu olup propandır. Oksijene bağlı metil grubu (

CH_3-O-

) alkoksi (metoksiyi) oluşturur ve bu grup zincirin 2. karbonuna bağlıdir. Dolayısıyla IUPAC adı 2-metoksipropandır (I. öncül doğrudur).

Eterlerin adlandırılmasında alkoksi grubunun bağlı olduğu en uzun karbon zinciri ana zincir olarak seçilir.

2

Merkez atomun hibritleşmesi ve VSEPR gösteriminin belirlenmesi

Merkez atom olan oksijen, iki karbon atomuyla tekli bağ yapmış olup üzerinde 2 çift ortaklanmamış elektron taşır. Doğrultu sayısı 4 olduğundan

sp^3

hibritleşmesi yapar. VSEPR gösterimi ise

AX_2E_2

şeklindedir (II. öncül doğrudur).

VSEPR formülünde merkez atom A, bağlı grup sayısı X ve ortaklanmamış elektron çifti sayısı E ile gösterilir.

3

Kaynama noktalarının karşılaştırılması

Bileşik 4 karbonlu bir eterdir (

C_4H_{10}O

) ve 4 karbonlu bir monoalkol olan 2-butanol ile fonksiyonel grup izomeridir. Alkol molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı kurabilirken, eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı kuramaz. Bu nedenle eterin kaynama noktası, izomeri olan alkolünkinden düşüktür (III. öncül yanlıştır).

Moleküller arası hidrojen bağları, dipol-dipol etkileşimlerinden daha güçlü çekim kuvvetleri oluşturur.

Anahtar Kavram

Eterlerin adlandırılması, VSEPR gösterimleri ve fiziksel özelliklerinin izomerleri olan alkollerle karşılaştırılması.

Tahmini Süre:2m 0s

Soru 60Soru →

Aşağıda yarı açık formülleri verilen organik bileşikler ile bu bileşiklerin ait olduğu karakteristik fonksiyonel grup sınıflarını eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin fonksiyonel grup sınıflarıyla doğru eşleşmesi şu şekildedir: Birinci bileşik amit, ikinci bileşik ester, üçüncü bileşik eter, dördüncü bileşik ise amin sınıfına aittir.

Doğru eşleştirmede; karbonil grubuna bağlı azot içeren birinci bileşik amit sınıfına, karbonil grubuna bağlı oksijen içeren ikinci bileşik ester sınıfına, iki alkil grubu arasında tekli bağla oksijen taşıyan üçüncü bileşik eter sınıfına ve karbonil grubu taşımadan doğrudan alkil grubuna bağlı azot içeren dördüncü bileşik amin sınıfına yerleştirilmiştir.

Adım Adım Çözüm

1

Birinci sıradaki

CH_3 - CO - NH - CH_3

bileşiğinin yapısı incelenir.

Karbonil grubuna (

-CO-

) doğrudan azot atomunun (

-NH-

) bağlandığı görülür.

Karbonil grubuna bağlı azot atomu içeren fonksiyonel grup amit (

-CONH-

) yapısıdır. Bu yüzden bu bileşik amit ile eşleşir.

2

İkinci sıradaki

CH_3 - CO - O - CH_3

bileşiğinin yapısı incelenir.

Karbonil grubuna doğrudan bir alkoksi grubunun (

-O-CH_3

) bağlandığı görülür.

Karbonil grubuna oksijen üzerinden alkil bağlanması ester (

-COOR

) fonksiyonel grubunu oluşturur. Bu yüzden bu bileşik ester ile eşleşir.

3

Üçüncü sıradaki

CH_3 - O - CH(CH_3)_2

bileşiğinin yapısı incelenir.

İki alkil grubunun (metil ve izopropil) arasına köprü şeklinde bir oksijen atomunun (

-O-

) yerleştiği görülür.

İki alkil grubuna bağlı tekli bağlar yapan oksijen atomu eter fonksiyonel grubudur. Bu yüzden bu bileşik eter ile eşleşir.

4

Dördüncü sıradaki

CH_3 - CH_2 - NH_2

bileşiğinin yapısı incelenir.

Alkil grubuna karbonil grubu olmaksızın doğrudan bir azot atomunun (

-NH_2

) bağlandığı görülür.

Doymuş karbon atomuna doğrudan bağlı olan azot grubu amin (

-NH_2

) yapısıdır. Bu yüzden bu bileşik amin ile eşleşir.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerin içerdikleri heteroatomlara ve fonksiyonel gruplara göre sınıflandırılması

Tahmini Süre:1m 30s

Organik Bileşikler

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram