Examkin

Organik Bileşikler

156 soru

Tüm türler156Çoktan seçmeli79Doğru / Yanlış25Sayısal4Eşleştirme29Sıralama19
Soru 61Soru →

Etanol, 2-propanol2\text{-propanol} ve 2-metil-2-propanol2\text{-metil-2-propanol} bileşikleri ile ilgili;

I. Her üçü de aktif bir metal olan sodyum (NaNa) ile tepkimeye girerek hidrojen gazı (H2H_2) açığa çıkarır.
II. Uygun koşullarda yükseltgendiklerinde etanol aldehite, 2-propanol2\text{-propanol} ketona dönüşürken; 2-metil-2-propanol2\text{-metil-2-propanol} yükseltgenmeye karşı direnç gösterir.
III. Moleküllerindeki hidroksil (−OH-OH) grubunun bağlı olduğu karbon atomuna bağlı hidrojen atomu sayıları sırasıyla 22, 11 ve 00'dır.

yargılarından hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I, II ve III

Cevap

Her üç öncül de doğrudur. Alkollerin tamamı sodyum gibi aktif metallerle tepkime vererek hidrojen gazı açığa çıkarır. Primer alkol olan etanol yükseltgenerek aldehite, sekonder alkol olan 2-propanol2\text{-propanol} yükseltgenerek ketona dönüşür; tersiyer alkol olan 2-metil-2-propanol2\text{-metil-2-propanol} ise hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda hidrojen atomu bulunmadığı için yükseltgenemez. Bu durum aynı zamanda hidrojen sayılarının sırasıyla 22, 11 ve 00 olduğunu doğrular.
Her üç öncül de doğrudur. Alkollerin tamamı aktif metallerle tepkimeye girerek H2H_2 gazı açığa çıkarır. Etanol primer bir alkoldür ve yükseltgenerek aldehite dönüşür. 2-propanol2\text{-propanol} sekonder bir alkoldür ve yükseltgenerek ketona dönüşür. 2-metil-2-propanol2\text{-metil-2-propanol} tersiyer bir alkoldür ve yükseltgenmez. Alfa karbonlarındaki hidrojen sayıları sırasıyla 22, 11 ve 00'dır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapılarını çizerek sınıflandırmalarını belirleme.
Etanol (CH3−CH2−OHCH_3-CH_2-OH) primer alkol, 2-propanol2\text{-propanol} (CH3−CH(OH)−CH3CH_3-CH(OH)-CH_3) sekonder alkol, 2-metil-2-propanol2\text{-metil-2-propanol} ((CH3)3C−OH(CH_3)_3C-OH) tersiyer alkoldür.
Alkollerin yükseltgenme özellikleri ve yapısal hidrojen sayıları sınıflandırmalarına bağlıdır.
2
Aktif metal (sodyum) tepkimelerini kontrol etme.
Tüm alkoller aktif metallerle tepkimeye girerek hidrojen gazı oluşturur. Dolayısıyla I. öncül doğrudur.
Alkollerin hidroksil grubundaki asidik hidrojenin aktif metallerle yer değiştirme reaksiyonunu test etmek.
3
Yükseltgenme tepkimelerini inceleme.
Primer alkoller aldehite, sekonder alkoller ketona yükseltgenir. Tersiyer alkoller yükseltgenmez. Dolayısıyla II. öncül doğrudur.
Alkollerin sınıfına bağlı olarak yükseltgenme ürünü verme veya vermeme durumlarını belirlemek.
4
Alfa karbonlarındaki hidrojen sayılarını sayma.
Etanolün hidroksil karbonunda 22 hidrojen, 2-propanolu¨n2\text{-propanolün} hidroksil karbonunda 11 hidrojen, 2-metil-2-propanolu¨n2\text{-metil-2-propanolün} hidroksil karbonunda ise hiç (00) hidrojen yoktur. Dolayısıyla III. öncül doğrudur.
Alkol sınıflandırmasının yapısal temelini (alfa karbonundaki hidrojen sayısını) doğrulamak.

Anahtar Kavram

Alkollerin Sınıflandırılması ve Kimyasal Tepkimeleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 62Soru →

Aşağıda yarı açık formülleri verilen organik bileşikler ile bu bileşiklerin yapısında bulunan karakteristik fonksiyonel grupların sınıflarını eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

CH3−CH2−O−CH3CH_3 - CH_2 - O - CH_3
CH3−CO−NH2CH_3 - CO - NH_2
CH3−CO−O−CH3CH_3 - CO - O - CH_3
CH3−CH2−NH2CH_3 - CH_2 - NH_2

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

CH3−CH2−O−CH3CH_3 - CH_2 - O - CH_3 eter, CH3−CO−NH2CH_3 - CO - NH_2 amit, CH3−CO−O−CH3CH_3 - CO - O - CH_3 ester ve CH3−CH2−NH2CH_3 - CH_2 - NH_2 amin sınıfı fonksiyonel gruplarla eşleşir.
Verilen organik bileşiklerden CH3−CH2−O−CH3CH_3 - CH_2 - O - CH_3 yapısındaki eter köprüsü nedeniyle eter; CH3−CO−NH2CH_3 - CO - NH_2 yapısındaki amit köprüsü nedeniyle amit; CH3−CO−O−CH3CH_3 - CO - O - CH_3 yapısındaki ester köprüsü nedeniyle ester ve CH3−CH2−NH2CH_3 - CH_2 - NH_2 yapısındaki amino grubu nedeniyle amin sınıfına aittir. Bu durum tüm eşleşmelerin doğru bir şekilde yapılmasını sağlar.

Adım Adım Çözüm

1
İlk bileşikteki fonksiyonel grubu belirleme
CH3−CH2−O−CH3CH_3 - CH_2 - O - CH_3 yapısında iki alkil grubu arasında bir oksijen atomu (−O−-O-) bulunduğundan bu bileşik eter sınıfına aittir.
Alkoksi (−O−-O-) grubu eterlerin karakteristik fonksiyonel grubudur.
2
İkinci bileşikteki fonksiyonel grubu belirleme
CH3−CO−NH2CH_3 - CO - NH_2 yapısında karbonil karbonuna (−CO−-CO-) bir amino grubu (−NH2-NH_2) bağlı olduğundan (−CONH2-CONH_2) bu bileşik amit sınıfına aittir.
Karboksamit (−CONH2-CONH_2) grubu amitlerin karakteristik fonksiyonel grubudur.
3
Üçüncü bileşikteki fonksiyonel grubu belirleme
CH3−CO−O−CH3CH_3 - CO - O - CH_3 yapısında karbonil karbonuna bir alkoksi grubu (−OCH3-OCH_3) bağlı olduğundan (−COOR-COOR) bu bileşik ester sınıfına aittir.
Karbalkoksi (−COOR-COOR) grubu esterlerin karakteristik fonksiyonel grubudur.
4
Dördüncü bileşikteki fonksiyonel grubu belirleme
CH3−CH2−NH2CH_3 - CH_2 - NH_2 yapısında alkil grubuna doğrudan bir amino grubu (−NH2-NH_2) bağlı olduğundan bu bileşik amin sınıfına aittir.
Amino (−NH2-NH_2) grubu aminlerin karakteristik fonksiyonel grubudur.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerin yapısındaki heteroatom içeren karakteristik fonksiyonel grupların tanınması ve sınıflandırılması.
Soru 63Soru →

Kapalı formülü C4H10OC_4H_{10}O olan doymuş bir monoalkol izomeri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* Uygun koşullarda yükseltgendiğinde bir keton bile��iği oluşturmaktadır.
* Molekülü kiral (asimetrik) karbon atomu içermektedir.

Buna göre, özellikleri belirtilen bu alkol bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 2-bütanol

Cevap

Özellikleri belirtilen alkol bileşiğinin IUPAC adı 2-bütanol'dür.
Özellikleri verilen alkolün yükseltgendiğinde keton oluşturabilmesi için sekonder (ikincil) bir alkol olması gerekir. C4H10OC_4H_{10}O kapalı formülüne sahip alkol izomerlerinden sadece 2-bütanol sekonder alkoldür. Ayrıca 2-bütanol bileşiğinin ikinci karbon atomuna dört farklı grup (hidrojen, hidroksil, metil ve etil) bağlı olduğundan bu karbon kiral (asimetrik) bir karbondur. Bu nedenle 2-bütanol doğru cevaptır.

Adım Adım Çözüm

1
Verilen C4H10OC_4H_{10}O kapalı formülüne sahip doymuş monoalkol izomerlerinin açık formüllerini yazarak sınıflandırmak.
Dört adet alkol izomeri belirlenir: 1-bütanol (primer), 2-bütanol (sekonder), 2-metil-1-propanol (primer) ve 2-metil-2-propanol (tersiyer).
Alkollerin sınıflandırılması, yükseltgenme tepkimelerinin ürünlerini belirlemek için gereklidir.
2
Her bir izomerin yükseltgenme tepkimesi verip vermediğini ve veriyorsa ürünün sınıfını tespit etmek.
Primer alkoller (1-bütanol ve 2-metil-1-propanol) yükseltgendiğinde aldehit oluşturur. Sekonder alkol (2-bütanol) yükseltgendiğinde keton oluşturur. Tersiyer alkol (2-metil-2-propanol) ise yükseltgenmez.
Soruda belirtilen 'yükseltgendiğinde keton oluşturma' koşulunu yalnızca sekonder alkollerin sağladığını belirlemek.
3
Keton oluşturan sekonder alkol olan 2-bütanol yapısında kiral (asimetrik) karbon atomu olup olmadığını kontrol etmek.
2-bütanol bileşiğinde 2. karbon atomuna sırasıyla −H-H, −OH-OH, −CH3-CH_3 ve −CH2CH3-CH_2CH_3 olmak üzere dört farklı grup bağlıdır. Bu nedenle bu karbon atomu kiraldir.
Sorudaki ikinci koşul olan 'kiral karbon atomu içerme' durumunun doğrulamasını yapmak.

Anahtar Kavram

Alkollerin sınıflandırılması (primer, sekonder, tersiyer), yükseltgenme tepkimeleri ve kiral karbon (asimetrik karbon) kavramı.
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 64Soru →

Açık zincirli bir monoalken olan XX bile��iğinin 11 molünün tamamen yanmasıyla oluşan CO2CO_2 ve H2OH_2O moleküllerinin toplam mol sayısı 1212'dir. XX bileşiğinin H2H_2 ile tamamen doyurulmasıyla elde edilen alkanın monoklorlanması sonucu sadece iki farklı yapı izomeri (monoklor türevi) oluşabilmektedir. Buna göre, XX bileşiğinin asidik ortamda su ile katılmasıyla (hidratasyon) Markovnikov kuralına göre oluşan ana ürünün, her iki olası alken yapısı için de aynı olup 2,3-dimetil-2-butanol olduğu ifadesi doğru bir ifade midir?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Verilen ifade doğrudur. Alkenin yanma ve doyurulma tepkimeleri analiz edildiğinde başlangıç alkeninin 2,3-dimetil-2-büten veya 2,3-dimetil-1-büten olabileceği belirlenir. Her iki alkenin de Markovnikov kural��na göre su ile katılma tepkimesinden oluşan ana ürün aynı olup 2,3-dimetil-2-butanol'dür.
Alkenin karbon sayısı 66 olarak bulunduktan sonra, doyurulma ürünü olan alkanın sadece iki monoklor türevinin olması onun 2,3-dimetilbutan olduğunu kesinleştirir. Bu alkana dönüşebilecek iki alken izomerinin (2,3-dimetil-2-büten ve 2,3-dimetil-1-büten) su ile asidik ortamda katılma tepkimeleri Markovnikov kuralına göre yazıldığında, her iki durumda da ana ürünün 2,3-dimetil-2-butanol olduğu görülür. Dolayısıyla ifade tamamen doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Monoalkenin genel formülünü kullanarak yanma tepkimesini yazmak ve karbon sayısını belirlemek.
Monoalkenin genel formülü CnH2nC_nH_{2n}'dir. 11 molünün yanmasıyla nn mol CO2CO_2 ve nn mol H2OH_2O oluşur. Toplam mol sayısı n+n=2n=12⇒n=6n + n = 2n = 12 \Rightarrow n = 6'dır. Alkenin formülü C6H12C_6H_{12} olarak bulunur.
Alkenin moleküldeki karbon ve hidrojen atomu sayılarını belirlemek için.
2
C6H12C_6H_{12} alkeninin doyurulmasıyla oluşan C6H14C_6H_{14} alkanının yapısını belirlemek.
Hekzan izomerlerinden (n-hekzan, 2-metilpentan, 3-metilpentan, 2,2-dimetilbutan, 2,3-dimetilbutan) sadece 2,3-dimetilbutan bileşiğinin monoklorlanmasıyla 2 farklı yapı izomeri oluşabilir. Bu izomerler 1-kloro-2,3-dimetilbutan ve 2-kloro-2,3-dimetilbutan'dır.
Doyurulma sonucu elde edilen alkanın karbon iskeletini tespit etmek için.
3
2,3-dimetilbutan iskeletini oluşturabilecek olası alken yapılarını yazmak.
Olası alkenler: 2,3-dimetil-2-büten veya 2,3-dimetil-1-bütendir.
Başlangıçtaki alkenin sahip olabileceği tüm yapısal izomerleri belirlemek için.
4
Olası alkenlerin asidik ortamda su ile katılma tepkimelerini Markovnikov kuralına göre değerlendirmek.
2,3-dimetil-2-büten simetrik bir alkendir, su katılmasıyla tek bir ürün olan 2,3-dimetil-2-butanol oluşur. 2,3-dimetil-1-büten ise asimetrik olup çift bağdaki çok hidrojenli karbona hidrojen (H+H^+), az hidrojenli karbona hidroksil grubu (OH−OH^-) bağlanarak ana ürün olarak yine 2,3-dimetil-2-butanol oluşturur.
Her iki alkenin de aynı Markovnikov ana ürününü verdiğini doğrulamak için.

Anahtar Kavram

Alkenlerin su ile asidik ortamda katılma tepkimelerinde Markovnikov yönlenmesi ve alkanların monoklorlanma izomerleri
Soru 65Soru →
Yarı açık formülü
CH3−CO−CH2−CH(OH)−CH2−COO−CH3CH_3 - CO - CH_2 - CH(OH) - CH_2 - COO - CH_3
şeklinde olan çok fonksiyonlu organik bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?
Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Yapısında keton, ester ve sekonder alkol fonksiyonel gruplarını içerir.

Cevap

Yapısında keton, ester ve sekonder alkol fonksiyonel gruplarını içerir.
Verilen molekülde üç farklı fonksiyonel grup bulunmaktadır: −CO−-CO- (keton karbonili), −CH(OH)−-CH(OH)- (sekonder alkolün hidroksil grubu) ve −COO−-COO- (ester grubu). Bu nedenle bileşikte keton, ester ve sekonder alkol fonksiyonel grupları bir arada yer alır.

Adım Adım Çözüm

1
Moleküldeki fonksiyonel grupları tespit ediniz.
Bileşikteki karbonil (−CO−-CO-), hidroksil (−OH-OH) ve ester (−COO−-COO-) grupları tanımlanır.
Bileşiğin sınıfını ve içerdiği fonksiyonel grupları doğru belirlemek için.
2
Seçeneklerdeki ifadelerin kimyasal geçerliliğini inceleyiniz.
−OH-OH grubunun bağlı olduğu karbonun sekonder olduğu, Tollens tepkimesinin ketonlarla gerçekleşmediği, karbonil karbonunun sp2sp^2 hibritleşmesi yaptığı ve VSEPR modelinde ortaklanmamış elektron çiftlerinin geometriyi etkilediği belirlenir.
Her seçeneğin doğruluğunu bilimsel kurallarla test etmek için.

Anahtar Kavram

Çok fonksiyonlu organik bileşiklerde fonksiyonel grupların tanınması ve sınıflandırılması
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 66Soru →

Aynı karbon atomuna birden fazla hidroksil (−OH-OH) grubunun bağlı olduğu organik bileşikler, kararlı yapıda polialkoller olarak sınıflandırılır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

Aynı karbon atomuna birden fazla hidroksil grubu bağlı olan bileşikler kararsızdır ve alkol sınıfına dahil edilmezler. Bu nedenle önerme yanlıştır.
Kararlı bir monoalkol ya da polialkol molekülünde, her bir karbon atomuna en fazla bir tane −OH-OH grubu bağlı olabilir. Aynı karbon atomuna birden fazla −OH-OH grubunun bağlanması kararsızlığa yol açar ve bu bileşikler alkol sınıfına girmez.

Adım Adım Çözüm

1
Alkol tanımına uygunluk koşullarını değerlendirme
Bir bileşiğin alkol sınıfına ait olabilmesi için hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun başka bir hidroksil grubuna ya da pi bağına sahip olmaması gerekir.
Molekülün alkol olarak sınıflandırılıp sınıflandırılamayacağını belirleyen temel yapısal kuralları kontrol etmek için.
2
Aynı karbona birden fazla hidroksil bağlanmasının etkisini analiz etme
Aynı karbon atomuna iki veya daha fazla −OH-OH grubu bağlandığında oluşan yapı kararsızdır (gem-diol).
Önermedeki yapısal durumun kararlılık üzerindeki etkisini incelemek için.
3
Kararsız yapının dönüşümünü belirleme
Bu kararsız molekül su kaybederek kararlı bir karbonil bileşiği oluşturur ve alkol özelliği göstermez.
Yapının nihai kimyasal sınıflandırmasına karar vermek için.

Anahtar Kavram

Alkol Tanımı ve Yapısal Kararlılık Şartları
Soru 67Soru →

Williamson eter sentezi yöntemiyle asimetrik bir eter olan metil tersiyer-bütil eter (CH3−O−C(CH3)3CH_3-O-C(CH_3)_3) bileşiğini yüksek verimle elde etmek için, alkil halojenür olarak tersiyer-bütil klorür ((CH3)3C−Cl(CH_3)_3C-Cl), alkoksit kaynağı olarak ise sodyum metoksit (CH3O−Na+CH_3O^-Na^+) kullanılmalıdır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

Verilen ifade yanlıştır. Williamson eter sentezinde yüksek verim elde etmek için alkil halojenürün sterik engelsiz (metil halojenür veya primer alkil halojenür), alkoksitin ise sterik engelli olması gerekir. Bu nedenle tepkimede metil klorür (CH3ClCH_3Cl) ile sodyum tersiyer-bütoksit ((CH3)3C−ONa(CH_3)_3C-ONa) kullanılmalıdır.
İfade yanlıştır çünkü tersiyer-bütil klorür gibi sterik engeli yüksek olan bir tersiyer alkil halojenür kullanıldığında yer değiştirme (SN2S_N2) yerine eliminasyon (E2E2) tepkimesi gerçekleşir ve eter yerine alken elde edilir.

Adım Adım Çözüm

1
Williamson eter sentezinin tepkime mekanizmasını belirlemek.
Williamson eter sentezi, bir alkoksit nükleofilinin (R−O−R-O^-) alkil halojenürdeki (R′−XR'-X) karbon atomuna arkadan saldırdığı tek basamaklı bir nükleofilik yer değiştirme (SN2S_N2) tepkimesidir.
Reaksiyonun verimini ve yönünü belirleyen mekanistik faktörleri anlamak için tepkime türünün bilinmesi gerekir.
2
Önerilen reaktiflerin (tersiyer-bütil klorür ve sodyum metoksit) yapısal özelliklerini analiz etmek.
Tersiyer-bütil klorür, merkez karbonuna bağl�� üç adet metil grubu içeren sterik engeli çok yüksek olan tersiyer (3∘3^\circ) bir alkil halojenürdür. Sodyum metoksit ise kuvvetli bir nükleofil olmasının yanında aynı zamanda çok kuvvetli bir bazdır.
Reaktiflerin sterik ve bazik özelliklerinin hangi tepkime yolunu (yer değiştirme veya ayrılma) destekleyeceğini belirlemek.
3
Tersiyer alkil halojenürün kuvvetli bazla tepkimesinden oluşacak ana ürünü belirlemek.
Sterik engelin aşırı yüksek olması sebebiyle metoksit iyonunun merkez karbona nükleofilik atağı (SN2S_N2) engellenir. Bunun yerine kuvvetli baz olan metoksit iyonu, tersiyer-bütil klorürün beta-hidrojenlerinden birini kopararak eliminasyon (E2E2) tepkimesini gerçekleştirir. Sonuçta ana ürün olarak izobütilen (2-metilpropen) alkeni oluşur ve eter verimi sıfıra yakın olur.
Önerilen yöntemin neden hedeflenen eteri verimli bir şekilde oluşturamayacağını gerekçelendirmek.
4
Hedeflenen eteri (metil tersiyer-bütil eter) yüksek verimle elde edecek doğru reaktifleri belirlemek.
Yüksek verimli bir SN2S_N2 geçişi için sterik engeli en az olan metil klorür (CH3ClCH_3Cl) alkil halojenür olarak seçilmeli; sterik engelli olan tersiyer-bütil grubu ise nükleofil yani sodyum tersiyer-bütoksit ((CH3)3C−ONa(CH_3)_3C-ONa) şeklinde reaksiyona sokulmalıdır.
Doğru sentez rotasını göstererek verilen ifadenin yanlış olduğunu kanıtlamak.

Anahtar Kavram

Williamson eter sentezinde sterik engel etkisi ve yer değiştirme (SN2S_N2) - eliminasyon (E2E2) rekabeti
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 68Soru →

Alkanların halojenlerle yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesinin serbest radikalik mekanizması düşünüldüğünde; tepkimenin sonlanma (terminasyon) basamağında iki alkil radikalinin birleşmesiyle başlangıç maddesi olan alkandan daha uzun karbon zincirine sahip bir alkan elde edilebileceği iddiası doğru mudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

İddia doğrudur. Alkanların halojenleşme tepkimesinin sonlanma basamağında iki alkil radikalinin birleşmesiyle (örneğin iki metil radikalinin birleşerek etan oluşturması) başlangıç alkanından daha uzun karbon zincirine sahip bir alkan yan ürün olarak elde edilebilir.
Alkanların serbest radikalik yer değiştirme tepkimelerinde, sonlanma adımları ortamdaki aktif radikallerin birleşerek kararlı moleküller oluşturduğu basamaklardır. Bu basamakta iki alkil radikali (örneğin iki metil radikali) birbirleriyle çarpışarak bağ oluşturabilir ve bu durum başlangıçtaki alkan molekülünden daha fazla sayıda karbon atomu içeren yeni bir alkanın (örneğin etanın) oluşmasını sağlar.

Adım Adım Çözüm

1
Alkanların halojenleşme tepkimesinin mekanizmasını incelemek.
Alkanların halojenlerle yer değiştirme tepkimesi; başlama, zincir yayılma (gelişme) ve sonlanma olmak üzere üç temel basamaktan oluşan serbest radikalik bir mekanizma üzerinden yürür.
Tepkime adımlarını doğru analiz edebilmek için mekanizmanın basamaklarını tanımlamak gerekir.
2
Sonlanma basamağında gerçekleşen olası radikal birleşmelerini belirlemek.
Sonlanma basamağında ortamdaki tüm radikal türleri ikili kombinasyonlar halinde birleşebilir. Bu birleşmeler: 1) İki halojen radikalinin birleşmesi (Cl⋅+Cl⋅→Cl2Cl\cdot + Cl\cdot \rightarrow Cl_2), 2) Bir alkil ve bir halojen radikalinin birleşmesi (CH3⋅+Cl⋅→CH3ClCH_3\cdot + Cl\cdot \rightarrow CH_3Cl), 3) İki alkil radikalinin birleşmesi (CH3⋅+CH3⋅→C2H6CH_3\cdot + CH_3\cdot \rightarrow C_2H_6) şeklindedir.
Sonlanma basamağında hangi ürünlerin oluşabileceğini belirlemek için radikallerin birbirleriyle nasıl etkileşebileceğini ortaya koymak gerekir.
3
Oluşan ürünlerin karbon sayılarını başlangıç alkanının karbon sayısıyla karşılaştırmak.
Başlangıç alkanımız olan metan (CH4CH_4) 1 karbonludur. Sonlanma adımında iki metil radikalinin (CH3⋅CH_3\cdot) birleşmesiyle oluşan etan (C2H6C_2H_6) ise 2 karbonludur. Dolayısıyla başlangıç alkanından daha uzun karbon zincirli bir alkan oluşmuştur.
İddianın doğruluğunu kanıtlamak için oluşan ürünün karbon zincir uzunluğunu başlangıç maddesiyle doğrudan kıyaslamak gerekir.

Anahtar Kavram

Alkanların serbest radikalik halojenleşme (yer değiştirme) mekanizması ve sonlanma basamağı ürünleri.
Soru 69Soru →

Açık zincirli XX ve YY monoalkin bileşikleri ile ilgili şu bilgiler verilmektedir:

* XX ve YY bileşikleri birbirinin yapı izomeridir.
* 01 mol0{}1\text{ mol} XX bileşiğinin amonyaklı AgNO3\text{AgNO}_3 (Tollens) çözeltisi ile artansız tepkimesi sonucu 161 gram16{}1\text{ gram} beyaz çökelek oluşmaktadır.
* YY bileşiğine asidik ortamda cıva sülfat (HgSO4\text{HgSO}_4) katalizörlüğünde su katılmasıyla oluşan kararlı organik ürünün IUPAC adı bütanondur.

Buna göre, XX ve YY bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?
(H=1 g/mol\text{H} = 1\text{ g/mol}, C=12 g/mol\text{C} = 12\text{ g/mol}, Ag=108 g/mol\text{Ag} = 108\text{ g/mol})

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Hem XX hem de YY bileşiğinin asidik ortamda su ile katılma tepkimesi sonucu aynı kararlı organik bile��ik elde edilir.

Cevap

Hem X hem de Y bileşiğinin asidik ortamda su ile katılma tepkimesi sonucu aynı kararlı organik bileşik elde edilir.
Açık zincirli monoalkin yapı izomerleri olan 1-bütin (XX) ve 2-bütin (YY) bileşiklerinin her ikisine de asidik ortamda HgSO4\text{HgSO}_4 katalizörlüğünde su katıldığında Markovnikov kuralı ve enol-keto tautomerleşmesi sonucunda kararlı ürün olarak aynı keton bileşiği olan bütanon elde edilir.

Adım Adım Çözüm

1
Tollens tepkimesi verilerinden X bileşiğinin formülünü belirleme
X bileşiğinin 1-bütin (\text{CH} \equiv \text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3) olduğu bulunur.
Uç alkinlerin Tollens ayracı ile verdiği yer değiştirme tepkimesinde uçtaki hidrojen yerine gümüş bağlanır. Oluşan çökeleğin genel formülü CnH2n−3Ag\text{C}_n\text{H}_{2n-3}\text{Ag} şeklindedir. 01 mol0{}1\text{ mol} çökelek 161 g16{}1\text{ g} olduğuna göre, 1 mol1\text{ mol} çökelek 161 g/mol161\text{ g/mol}'dür. Buradan 12n+(2n−3)+108=161⇒14n=56⇒n=412n + (2n-3) + 108 = 161 \Rightarrow 14n = 56 \Rightarrow n = 4 bulunur. Bu durum XX bileşiğinin 4 karbonlu bir uç alkin olan 1-bütin olduğunu gösterir.
2
İzomerlik ve hidrasyon verilerinden Y bileşiğinin formülünü belirleme
Y bile��iğinin 2-bütin (\text{CH}_3-\text{C} \equiv \text{C}-\text{CH}_3) olduğu belirlenir.
Y bileşiği X'in (1-bütin) yapı izomeri olan bir monoalkin olduğuna göre tek olasılık iç alkin olan 2-bütindir. Ayrıca 2-bütine su katılmasıyla oluşan kararlı ürünün IUPAC adı bütanondur. Bu da Y'nin 2-bütin olduğunu doğrular.
3
Alkinlerin suyla katılma tepkimelerini karşılaştırma
Hem 1-bütin (X) hem de 2-bütin (Y) bileşiklerinin hidrasyonu sonucu kararlı ürün olarak bütanon (keton) elde edildiği görülür.
Alkinlere asidik ortamda su katılması Markovnikov kuralına göre gerçekleşir. 1-bütine su katıldığında enol ara ürünü ([CH2=C(OH)−CH2−CH3][\text{CH}_2=\text{C(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3]) oluşur ve tautomerleşme ile bütanona dönüşür. 2-bütine su katıldığında da benzer şekilde enol ara ürünü ([CH3−CH=C(OH)−CH3][\text{CH}_3-\text{CH}=\text{C(OH)}-\text{CH}_3]) oluşur ve bütanona dönüşür. Her iki alkinin suyla tepkimesinden aynı kararlı keton elde edilir.

Anahtar Kavram

Alkinlerin katılma (su katılması/hidrasyon) ve Tollens ayracı ile yer değiştirme tepkimeleri, enol-keto tautomerleşmesi, alkin izomerliği.
Soru 70Soru →

Kapalı formülü C4H8OC_4H_8O olan alifatik XX ve YY bileşikleri hakkında şu bilgiler veriliyor:

* XX bileşiği, Tollens ayracı (amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi) ile tepkimeye girerek kabın çeperinde gümüş aynası oluşturmaktadır.
* YY bileşiği, uygun koşullarda H2H_2 gazı ile indirgendiğinde 2−butanol2-butanol bileşiğini oluşturmaktadır.

Buna göre, bu bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: YY bileşiği asimetrik (karışık) keton sınıfındadır ve Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez.

Cevap

Y bileşiği asimetrik (karışık) keton sınıfındadır ve Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez.
Doğru olan seçenekte belirtildiği gibi, Y bileşiği bütanondur. Karbonil grubunun bir tarafında metil, diğer tarafında etil grubu bağlı olduğundan asimetrik (karışık) bir ketondur ve ketonlar Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermezler.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin fonksiyonel grup sınıflarını belirleme.
X bileşiği Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğu için aldehit sınıfındadır. Y bileşiği indirgendiğinde 2-butanol (sekonder alkol) oluşturduğu için keton sınıfındadır.
Bileşiklerin kimyasal tepkime davranışlarından yararlanarak aldehit ve keton ayrımını yapmak gereklidir.
2
Y bileşiğinin yapısal formülünü yazarak keton sınıfını inceleme.
C4H8O kapalı formülüne sahip tek keton bütanondur (CH3−CO−CH2−CH3CH_3-CO-CH_2-CH_3). Karbonil grubuna bağlı gruplar metil ve etil olup birbirinden farklıdır; bu nedenle Y asimetrik (karışık) ketondur.
Ketonun simetrik mi yoksa asimetrik mi olduğunu belirlemek için karbonil grubuna bağlı alkil grupları incelenmelidir.
3
Tollens ayracı ile olan tepkime durumunu doğrulama.
Aldehitler Tollens ayracı ile yükseltgenirken, ketonlar yapılarında karbonil karbonuna bağlı hidrojen atomu bulunmadığı için bu ayraçla yükseltgenme tepkimesi vermezler.
Aldehit ve ketonların Tollens ayracına karşı ayırt edici tepkime verme özelliklerini karşılaştırmak için bu adım uygulanır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların yükseltgenme ve indirgenme tepkimeleri, fonksiyonel grup özellikleri ve ketonların sınıflandırılması.
Soru 71Soru →

Aşağıda bazı yapısal veya fiziksel özellikleri belirtilen açık zincirli doymuş hidrokarbon bileşiklerini, aynı dış basınç altındaki kaynama noktalarının büyükten küçüğe doğru sıralanışını gösterecek şekilde sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin kaynama noktalarının büyükten küçüğe doğru doğru s��ralanışı: IUPAC adı heksan olan düz zincirli alkan > Aynı karbon sayılı izomerleri arasında London kuvveti en güçlü olan pentan > Yapısında tek bir sekonder karbon bulunduran 2-metilbutan > Tüm karbonları primer veya kuaterner olan 2,2-dimetilpropan.
Alkanlarda kaynama noktası, moleküller arasındaki London kuvvetlerinin büyüklüğüne bağlıdır. London kuvvetleri ise elektron sayısı (karbon zincirinin uzunluğu) arttıkça artar, dallanma miktarı arttıkça ise azalır. Bu kurallara göre altı karbonlu düz zincirli heksan bileşiği en yüksek kaynama noktasına sahiptir. Beş karbonlu izomerlerden düz zincirli n-pentan ikinci sırada yer alırken, dallanma içeren 2-metilbutan üçüncü sırada ve dallanmanın en fazla olduğu 2,2-dimetilpropan ise en son sırada yer alarak en düşük kaynama noktasına sahip olur.

Adım Adım Çözüm

1
Tanımlanan bileşiklerin formüllerini ve karbon sayılarını belirleme
IUPAC adı heksan olan düz zincirli alkan altı karbonludur. Diğer üç bileşik (n-pentan, 2-metilbutan ve 2,2-dimetilpropan) ise beşer karbonlu izomerlerdir.
Kaynama noktası karşılaştırması yapabilmek için öncelikle moleküllerin karbon sayıları belirlenmelidir.
2
Karbon sayısı farklı olan bileşiğin kaynama noktasını karşılaştırma
Altı karbonlu heksanın kaynama noktası, beş karbonlu olan tüm izomerlerden daha yüksektir.
Alkanlarda karbon zinciri uzadıkça molekülün elektron sayısı ve kutuplanabilirliği artar, bu da London çekim kuvvetlerini güçlendirerek kaynama noktasını yükseltir.
3
Beş karbonlu izomerlerin dallanma derecelerine göre kaynama noktalarını karşılaştırma
Dallanması olmayan düz zincirli n-pentanın kaynama noktası en yüksek, bir dallanması olan 2-metilbutanınki orta, iki dallanması olan 2,2-dimetilpropanınki ise en düşüktür.
Aynı kapalı formüle sahip alkan izomerlerinde dallanma arttıkça molekül küreselleşir ve temas yüzeyi azalır. Bu durum moleküller arası London kuvvetlerini zayıflatarak kaynama noktasını düşürür.
4
Elde edilen verileri birleştirerek büyükten küçüğe sıralama yapma
Doğru sıralama heksan > n-pentan > 2-metilbutan > 2,2-dimetilpropan şeklinde kurulur.
En yüksek kaynama noktasının en uzun zincirli yapıya, en düşüğünün ise aynı karbon sayılı izomerler arasında en çok dallanmış olan yapıya ait olduğu sentezlenir.

Anahtar Kavram

Alkanların Yapısı ile Fiziksel Özellikleri (Kaynama Noktası ve London Kuvvetleri) Arasındaki İlişki
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 72Soru →

Hekzan (C6H14C_6H_{14}) kapalı formülüne sahip olan XX, YY ve ZZ alkanları ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* XX bileşiği, kuaterner (dördüncül) karbon atomu içeren tek hekzan izomeridir.
* YY bileşiği, yapısında iki tane tersiyer (üçüncül) karbon atomu bulunduran simetrik bir alkandır.
* ZZ bileşiği ise düz zincirli bir yapıya sahiptir.

Buna göre, bu bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Aynı dış basınç altında kaynama noktası en yüksek olanı ZZ, en düşük olanı ise XX'tir.

Cevap

Aynı dış basınç altında kaynama noktası en yüksek olanı Z, en düşük olanı ise X'tir.
Aynı dış basınç altında, izomer alkanlardan düz zincirli olanın molekülleri arasındaki temas yüzeyi en fazladır. Bu durum London kuvvetlerinin daha güçlü olmasını sağlar ve kaynama noktasını yükseltir. Dallanma arttıkça molekül küreselleşir, temas yüzeyi ve London kuvvetleri zayıflar, böylece kaynama noktası düşer. Z düz zincirli olduğundan kaynama noktası en yüksek, X ise en dallanmış yapıya sahip olduğundan kaynama noktası en düşüktür. Bu nedenle 'Aynı dış basınç altında kaynama noktası en yüksek olanı Z, en düşük olanı ise X'tir' ifadesi doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Verilen bilgilere göre X, Y ve Z bileşiklerinin açık yapılarını ve IUPAC adlarını belirlemek.
X bileşiği kuaterner karbon içerdiğinden 2,2-dimetilbütan; Y bileşiği iki tersiyer karbon içeren simetrik yapı olduğundan 2,3-dimetilbütan; Z bileşiği ise düz zincirli olduğundan n-heksandır.
Bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini analiz edebilmek için doğru yapısal formüllerine ulaşılması gerekir.
2
Bileşiklerin kaynama noktalarını dallanma derecelerine göre kıyaslamak.
Dallanma sırası X (iki dallanma, aynı karbonda) > Y (iki dallanma, farklı karbonlarda) > Z (dallanma yok) şeklindedir. Kaynama noktaları sırası ise Z > Y > X olur.
Alkanlarda dallanma arttıkça moleküller arası temas yüzeyi ve dolayısıyla London kuvvetleri azalır, bu da kaynama noktasını düşürür.
3
Seçeneklerdeki ifadelerin kimyasal doğruluğunu tek tek değerlendirmek.
Kaynama noktası kıyaslamasını doğru veren seçeneğin doğru olduğu, diğer seçeneklerde ise hibritleşme, izomerlik şartları, karbon sınıflandırması ve VSEPR gösterimi ile ilgili hatalar yapıldığı belirlenir.
Doğru seçeneğe ulaşmak ve yanlış seçeneklerin neden hatalı olduğunu analiz etmek.

Anahtar Kavram

Alkanlarda yapı izomerliği, adlandırma, fiziksel özelliklerin dallanma ile ilişkisi, karbon atomlarının sınıflandırılması ve VSEPR gösterimi.
Soru 73Soru →

Aşağıda formülleri verilen karboksilik asitler ile bu bileşiklerin yapısal özelliklerine ve kullanım alanlarına göre doğru eşleştirmelerini yapınız.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

HCOOHHCOOH (Metanoik asit)
HOOC−COOHHOOC-COOH (Etandioik asit)
CH3−CH(OH)−COOHCH_3-CH(OH)-COOH (2-Hidroksipropanik asit)
C6H4(OH)COOHC_6H_4(OH)COOH (2-Hidroksibenzoik asit)

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Metanoik asit, yapısındaki aldehit grubu nedeniyle Tollens ile gümüş aynası oluşturma özelliğiyle eşleşir. Etandioik asit, tüm karbonlarının sp2sp^2 hibritleşmesi yapması ve en basit dikarboksilik asit olmasıyla eşleşir. 2-Hidroksipropanik asit, kiral karbon içermesi ve yorgunluk asidi (laktik asit) olmasıyla eşleşir. 2-Hidroksibenzoik asit ise aromatik yapısı ve aspirin sentezinde hammadde olmasıyla eşleşir.
Bileşiklerin yapıları ve özellikleri incelendiğinde: Metanoik asit aldehit ve karboksil özelliklerinin her ikisini de taşıdığından Tollens ayracıyla tepkime verir. Etandioik asit (oksalik asit) iki karboksil grubu taşır ve karbonları sp2sp^2 hibritleşmesine sahiptir. 2-Hidroksipropanik asit (laktik asit) yapısında asimetrik karbon bulundurur. 2-Hidroksibenzoik asit (salisilik asit) ise aromatik yapılı olup aspirin yapımında kullanılır.

Adım Adım Çözüm

1
Metanoik asidin (HCOOHHCOOH) yapısı incelenir.
Metanoik asidin karboksil grubuna ba��lı bir hidrojen atomu bulunur (H−COOHH-COOH). Bu yapı hem karboksilik asit hem de karbonil grubuna hidrojen bağlı olduğu için aldehit özelliği gösterir. Tollens ayracı ile tepkime veren tek karboksilik asittir.
Bileşiğin ayırt edici Tollens tepkimesini veren yapısal özelliğini belirlemek amacıyla.
2
Etandioik asidin (HOOC−COOHHOOC-COOH) molekül yapısı incelenir.
Bu bileşik, iki karboksil grubunun doğrudan birbirine bağlanmasıyla oluşan en basit dikarboksilik asittir (oksalik asit). Her iki karbon atomu da çift bağ (C=OC=O) içerdiği için sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.
Bileşiğin hibritleşme türünü ve en basit dikarboksilik asit olma durumunu eşleştirmek amacıyla.
3
2-Hidroksipropanik asidin (CH3−CH(OH)−COOHCH_3-CH(OH)-COOH) kiralite ve fonksiyonel grup analizi yapılır.
Moleküldeki ikinci karbon atomuna dört farklı grup bağlıdır (HH, −OH-OH, −CH3-CH_3, −COOH-COOH). Bu durum onu kiral (asimetrik) karbon içeren optikçe aktif bir oksi-asit (laktik asit) yapar. Yoğurtta bulunur ve kaslarda yorgunluğa neden olur.
Moleküldeki kiral karbon varlığı ve biyolojik özelliğini saptamak amacıyla.
4
2-Hidroksibenzoik asidin (C6H4(OH)COOHC_6H_4(OH)COOH) yapısı ve kullanım alanları incelenir.
Aromatik benzen halkasına hem karboksil (−COOH-COOH) hem de fenolik hidroksil (−OH-OH) grubu bağlıdır (salisilik asit). Söğüt kabuğundan elde edilir ve aspirin sentezinde başlangıç maddesidir.
Aromatik yapı ve aspirin sentezi ile ilişkiyi doğrulamak amacıyla.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerin (mono-, di-, oksi- ve aromatik asitler) yapısal özellikleri, adlandırılması ve kimyasal reaksiyonları/kullanım alanları.
Soru 74Soru →

Aşağıda verilen alkol bileşikleri ile bu bileşiklerin karakteristik fiziksel, kimyasal özelliklerini ve tepkime eğilimlerini en uygun şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Metanol
Etandiol
2-Metil-2-propanol
2-Propanol

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Metanol bileşiği odunun damıtılmasıyla elde edilen en basit monoalkol özelliğiyle; etandiol bileşiği antifriz olarak kullanılan ve sulu ç��zeltisi elektriği iletmeyen diol özelliğiyle; 2-metil-2-propanol bileşiği yükseltgenmeyen tersiyer alkol özelliğiyle; 2-propanol bileşiği ise su çekilmesiyle propen oluşturan sekonder alkol ��zelliğiyle eşleşir.
Doğru eşleştirmede; Metanol odunun damıtılmasıyla elde edilen ve formaldehite yükseltgenen en basit monoalkol ile eşleşir. Etandiol antifriz olarak kullanılan ve elektriği iletmeyen diol ile eşleşir. 2-Metil-2-propanol yükseltgenme tepkimesi vermeyen tersiyer alkol ile eşleşir. 2-Propanol ise izopropil alkol olup su çekilmesiyle propen oluşturan sekonder alkol ile eşleşir.

Adım Adım Çözüm

1
Metanol bileşiğinin yapısını ve özelliklerini incelemek.
Metanol (CH3OHCH_3OH), tek karbonlu en basit monoalkoldür. Tarihsel olarak odunun havasız ortamda damıtılmasıyla elde edildiğinden odun alkolü olarak da bilinir. Primer alkol özelliği gösterdiğinden yükseltgendiğinde formaldehite dönüşür. Bu nedenle üçüncü açıklama ile eşleşir.
Metanolün fiziksel eldesi ve fonksiyonel grup yükseltgenme basamaklarını belirlemek için.
2
Etandiol bileşiğinin yapısını ve özelliklerini incelemek.
Etandiol (glikol, C2H4(OH)2C_2H_4(OH)_2), yapısında iki adet hidroksil grubu bulunduran bir dioldür. Donma noktasını düşürme özelliğinden dolayı otomobillerde antifriz olarak yaygın şekilde kullanılır. Moleküler olarak çözündüğü için elektrik akımını iletmez. Bu nedenle ikinci açıklama ile eşleşir.
Polialkollerin (diollerin) günlük hayattaki kullanım alanlarını ve çözünme özelliklerini belirlemek için.
3
2-Metil-2-propanol bileşiğinin yapısını ve özelliklerini incelemek.
2-Metil-2-propanol ((CH3)3COH(CH_3)_3COH), tersiyer bir alkoldür. Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna başka hidrojen bağlı olmadığı için uygun koşullarda yükseltgenemez. Aktif bir metal olan sodyum ile tepkimeye girerek alkolat (sodyum ters-bütoksit) oluşturur ve H2H_2 gazı açığa çıkarır. Bu nedenle birinci açıklama ile eşleşir.
Tersiyer alkollerin yükseltgenme ve aktif metallerle tepkime özelliklerini analiz etmek için.
4
2-Propanol bileşiğinin yapısını ve özelliklerini incelemek.
2-Propanol (CH3−CH(OH)−CH3CH_3-CH(OH)-CH_3), sekonder bir alkoldür ve özel adı izopropil alkoldür. Asidik ortamda katalizör eşliğinde su çekilmesine uğradığında alken sınıfı bir bileşik olan propen (CH3−CH=CH2CH_3-CH=CH_2) oluşturur. Bu nedenle dördüncü açıklama ile eşleşir.
Sekonder alkollerin adlandırılmasını ve eliminasyon (su çekilmesi) tepkimelerini belirlemek için.

Anahtar Kavram

Alkollerin sınıflandırılması, adlandırılması, fiziksel özellikleri ve tepkimeleri
Soru 75Soru →

Aşağıda adları verilen karbonil bileşiklerini, aynı dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en düşük olandan en yüksek olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Karbonil bileşiklerinin aynı koşullardaki kaynama noktaları en düşükten en yükseğe doğru sırasıyla; Metanal, Asetaldehit, Propanal ve Propanon şeklindedir.
Bileşiklerin kaynama noktaları belirlenirken öncelikle karbon sayılarına (London kuvvetlerine) bakılır. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktası yükseldiğinden 1 karbonlu metanal en düşük, 2 karbonlu asetaldehit ise ondan daha yüksek kaynama noktasına sahiptir. 3 karbonlu izomerlerden keton sınıfı bir bileşik olan propanon, karbonil grubunun konumu ve indüktif etkiler sebebiyle daha yüksek polariteye sahiptir ve bu yüzden propanalden daha yüksek sıcaklıkta kaynar. Doğru sıralama Metanal < Asetaldehit < Propanal < Propanon şeklindedir.

Adım Adım Çözüm

1
Karbon sayısının London kuvvetleri üzerindeki etkisinin analiz edilmesi.
Karbon sayısı arttıkça molekülün temas yüzeyi ve toplam elektron sayısı artar. Bu durum van der Waals (London) çekim kuvvetlerini güçlendirerek kaynama noktasını yükseltir. Buna göre kaynama noktası sıralamasında Metanal (1C) < Asetaldehit (2C) ilişkisi kurulur.
Karbonil bileşiklerinin tamamı polar olup benzer polariteye sahip olduklarında London kuvvetlerinin büyüklüğü kaynama noktasını belirleyen temel faktördür.
2
Aynı karbon sayılı izomer moleküllerin dipol-dipol çekim gücünün karşılaştırılması.
Üç karbonlu aldehit olan propanal ile üç karbonlu keton olan propanon birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Ketonlarda karbonil oksijeninin kısmi negatif yükü, iki taraftaki alkil gruplarının elektron verici (indüktif) etkisiyle daha kararlı hale gelir ve molekülün net dipol momentini artırır. Bu durum propanon molekülleri arasındaki dipol-dipol çekimini propanale göre daha güçlü kılar.
Aynı karbon sayılı aldehit ve ketonların fiziksel özelliklerinin ayrıştırılması.
3
Tüm bileşiklerin elde edilen veriler ışığında sıralanması.
Metanal (1C) < Asetaldehit (2C) < Propanal (3C, aldehit) < Propanon (3C, keton) sıralaması elde edilir.
Hem karbon sayısı hem de fonksiyonel grup izomerliği etkileri birleştirilerek nihai sıralamaya ulaşılır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların moleküller arası etkileşimleri, fiziksel özellikleri ve izomerlik durumlarının kaynama noktasına etkisi.
Soru 76Soru →

Bir organik bileşiğin yarı açık formülü aşağıda verilmiştir:

CH3−CH(OH)−CH2−CO−NH2CH_3 - CH(OH) - CH_2 - CO - NH_2

Buna göre, bu bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Yapısında hem alkol (hidroksil) hem de amit fonksiyonel gruplarını bulundurur.

Cevap

Yapısında hem alkol hem de amit fonksiyonel gruplarını bulundurur ifadesi doğrudur.
Bileşiğin yapısındaki −OH-OH grubu alkol (hidroksil) fonksiyonel grubunu, −CONH2-CONH_2 grubu ise amit fonksiyonel grubunu temsil eder. Bu nedenle bileşikte hem alkol hem de amit fonksiyonel grupları bir arada bulunmaktadır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşikteki fonksiyonel grupları tanımlama
Molekülde −OH-OH (hidroksil/alkol) ve −CONH2-CONH_2 (amit) fonksiyonel grupları bulunmaktadır.
Bileşiğin sınıfını ve fonksiyonel grup türlerini doğru belirlemek için yapısal formülün analiz edilmesi gerekir.
2
Karbon atomlarının hibritleşme türlerini belirleme
Üç tane doymuş karbon atomu tekli bağ yaptığından sp3sp^3, karbonil karbonu (C=OC=O) ise bir pi bağı içerdiğinden sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.
Bileşikteki karbon atomlarının hibritleşme durumların�� doğrulayarak ilgili seçeneği analiz etmek.
3
Alkol sınıflandırmasını yapma
Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomu iki karbon atomuna doğrudan komşu olduğundan sekonder (ikincil) karbondur.
Alkol grubunun primer veya sekonder olduğunu belirlemek.
4
Tollens ayracı ile etkileşimi inceleme
Amit ve alkol grupları Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturmaz; bu özellik aldehitlere özgüdür.
Bileşiğin kimyasal ayıraçlara karşı davranışını değerlendirmek.
5
Cis-trans izomerliği şartını kontrol etme
Cis-trans izomerliği yalnızca karbon-karbon çift bağlarında (C=CC=C) görülür; bu molekülde böyle bir bağ yoktur.
Çift bağ içeren fonksiyonel grupların izomerlik özelliklerini test etmek.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerde fonksiyonel grupların belirlenmesi ve kimyasal özellikleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 77Soru →

Aşağıda yarı açık formülleri verilen organik bileşikler ile bu bileşiklerin ait olduğu organik bileşik sınıflarını doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

CH3−O−CH3CH_3 - O - CH_3
CH3−CH2−CHOCH_3 - CH_2 - CHO
CH3−CH2−CO−NH2CH_3 - CH_2 - CO - NH_2
CH3−CH2−COO−CH3CH_3 - CH_2 - COO - CH_3

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Formülü CH3−O−CH3CH_3 - O - CH_3 olan bileşik eter, CH3−CH2−CHOCH_3 - CH_2 - CHO olan bileşik aldehit, CH3−CH2−CO−NH2CH_3 - CH_2 - CO - NH_2 olan bileşik amit ve CH3−CH2−COO−CH3CH_3 - CH_2 - COO - CH_3 olan bileşik ester sınıfı ile eşleşmektedir.
Verilen molekül formüllerindeki karakteristik atom grupları incelendiğinde; dimetil eter yapısındaki alkoksi köprüsüyle eter sınıfına, propanal bileşiği formil grubuyla aldehit sınıfına, propanamit bileşiği karboksamit grubuyla amit sınıfına ve metil propanoat bileşiği ise ester grubuyla ester sınıfına karşılık gelmektedir.

Adım Adım Çözüm

1
CH3−O−CH3CH_3 - O - CH_3 bileşiğinin fonksiyonel grubu belirlenir.
Yapıda iki metil grubu oksijen köprüsüyle bağlıdır (−O−-O- fonksiyonel grubu).
Bu genel gösterim eter sınıfına (R-O-R) aittir.
2
CH3−CH2−CHOCH_3 - CH_2 - CHO bileşiğinin fonksiyonel grubu belirlenir.
Yapıda karbonil karbonuna hidrojen bağlıdır (−CHO-CHO formil grubu).
Bu grup aldehit sınıfı (R-CHO) bileşiklerin karakteristik özelliğidir.
3
CH3−CH2−CO−NH2CH_3 - CH_2 - CO - NH_2 bileşiğinin fonksiyonel grubu belirlenir.
Yapıda karbonil grubuna amino grubu bağlıdır (−CONH2-CONH_2 amit grubu).
Bu fonksiyonel grup amit sınıfı (R-CONH2) bileşikleri gösterir.
4
CH3−CH2−COO−CH3CH_3 - CH_2 - COO - CH_3 bileşiğinin fonksiyonel grubu belirlenir.
Yapıda açil grubuna alkoksi grubu bağlıdır (−COOCH3-COOCH_3 ester grubu).
Bu fonksiyonel grup ester sınıfı (R-COOR) bileşiklere özgüdür.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerde karakteristik fonksiyonel grupların tanınması ve bileşik sınıflarının belirlenmesi.
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 78Soru →

Kapalı formülü C5H10OC_5H_{10}O olan alifatik bir XX bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor:

* Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (TollensTollens ayracı) ile tepkimeye girerek metalik gümüş (gümüş aynası) oluşturmaktadır.
* Uygun koşullarda indirgendiğinde oluşan alkol molekülü asimetrik (kiral) karbon atomu içermektedir.

Buna göre, XX bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 2-metilbutanal

Cevap

X bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı 2-metilbutanaldir.
Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturan alifatik C5H10OC_5H_{10}O bileşiği bir aldehit olmak zorundadır. Seçeneklerdeki aldehitlerden 2-metilbutanal bileşiği indirgendiğinde 2-metil-1-butanol oluşur. Bu alkolün 2. karbon atomunda 4 farklı grup (−H-H, −CH3-CH_3, −CH2CH3-CH_2CH_3, −CH2OH-CH_2OH) bulunduğundan asimetrik karbon atomu içerir ve optikçe aktiftir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin fonksiyonel grubunu belirleme
X bileşiği bir aldehittir.
Alifatik C5H10OC_5H_{10}O bileşiğinin amonyaklı gümüş nitrat (TollensTollens ayracı) ile metalik gümüş oluşturması (gümüş aynası vermesi) onun aldehit sınıfı bir bileşik olduğunu gösterir. Ketonlar bu tepkimeyi vermez.
2
Aldehit izomerlerinin indirgenme ürünlerini yazma
Olası aldehitlerin indirgenmesiyle oluşan primer alkoller: Pentanal -> 1-pentanol; 2-metilbutanal -> 2-metil-1-butanol; 3-metilbutanal -> 3-metil-1-butanol; 2,2-dimetilpropanal -> 2,2-dimetil-1-propanol.
İkinci öncüldeki asimetrik karbon atomu içeren alkol koşulunu test etmek için tüm olası aldehitlerin indirgenme ürünleri belirlenir.
3
Oluşan alkollerin kiralite analizini yapma
Sadece 2-metil-1-butanol molekülünde asimetrik (kiral) karbon atomu bulunur.
2-metil-1-butanol bileşiğinde, 2. karbon atomuna −H-H, −CH3-CH_3, −CH2CH3-CH_2CH_3 ve −CH2OH-CH_2OH olmak üzere dört farklı grup bağlıdır. Diğer alkollerin yapısında asimetrik karbon atomu yoktur.

Anahtar Kavram

Aldehitlerin Tollens ayracı ile yükseltgenmesi, aldehitlerin indirgenerek primer alkol oluşturması ve oluşan alkollerde kiralite (asimetrik karbon) analizi.
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 79Soru →

Metanol, 2-propanol2\text{-propanol} ve etandiol (glikol) bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 2-propanol2\text{-propanol} bileşiği, molekülünde toplam üç karbon atomu bulundurduğu için tersiyer alkol olarak sınıflandırılır.

Cevap

2-propanol bileşiği molekülündeki toplam karbon atomu sayısı 3 olmasına rağmen, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomu iki başka karbon atomuna bağlı olduğundan sekonder (ikincil) bir alkoldür.
2-propanol bileşiğinde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomu iki başka karbon atomuna bağlıdır. Bu nedenle 2-propanol bir sekonder (ikincil) alkoldür. Alkollerin sınıflandırılması moleküldeki toplam karbon sayısına göre yapılmadığından, bu bileşiğin tersiyer alkol olarak sınıflandırılması yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Metanol, 2-propanol2\text{-propanol} ve etandiol bileşiklerinin yapılarını ve hidroksil (−OH-\text{OH}) grubu sayılarını belirlemek.
Metanol tek karbonlu monoalkol, 2-propanol2\text{-propanol} üç karbonlu monoalkol, etandiol ise iki karbonlu dioldür (polialkoldür).
Alkollerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini karşılaştırmak için molekül yapılarını ve fonksiyonel grup sayılarını bilmemiz gerekir.
2
2-propanol2\text{-propanol} bileşiğindeki hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun sınıfını analiz etmek.
Formülü CH3−CH(OH)−CH3\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3 olan bu bileşikte, −OH-\text{OH} grubunun bağlı olduğu karbon atomuna iki tane metil (−CH3-\text{CH}_3) grubu bağlıdır. Bu durum bu karbon atomunun sekonder olduğunu gösterir.
Alkolün primer, sekonder veya tersiyer olma durumu, −OH-\text{OH} grubunun bağlı olduğu karbon atomunun yaptığı bağlara göre sınıflandırılır.
3
Diğer ifadelerin doğruluğunu kontrol etmek.
Etandiol iki hidroksil grubuyla en çok hidrojen bağı kurup en yüksek kaynama noktasına sahip olur ve sodyum ile en çok H2H_2 gazı açığa çıkarır. Metanol iki basamak yükseltgenerek karboksilik asit oluşturur. Bu bilgiler diğer ifadelerin doğru olduğunu doğrular.
Yanlış olan seçeneğin tek ve kesin olduğunu doğrulamak amacıyla diğer şıkların kimyasal geçerliliğini kontrol ederiz.

Anahtar Kavram

Alkollerin sınıflandırılması ve fiziksel/kimyasal özellikleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 80Soru →

Etanolün (C2H5OHC_2H_5OH) sülfürik asit katalizörlüğünde dehidrasyonu (su çekilmesi) gerçekleştirilirken sıcaklık 140∘C140^\circ\text{C} olduğunda dietil eter, 170∘C170^\circ\text{C} olduğunda ise eten (etilen) bileşiğinin elde edileceği yönündeki ifade doğru mudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Verilen ifade doğrudur. Etanolün sülfürik asit katalizörlüğünde 140∘C140^\circ\text{C}'de dehidrasyonu ile dietil eter, 170∘C170^\circ\text{C}'de dehidrasyonu ile eten oluşur.
Etanolden su çekilmesi tepkimelerinde reaksiyon sıcaklığı belirleyicidir. 140∘C140^\circ\text{C}'de iki alkol molekülünün birleşmesiyle (moleküller arası) eter oluşurken, 170∘C170^\circ\text{C}'de tek bir alkol molekülünden (molekül içi) su ayrılarak alken oluşur.

Adım Adım Çözüm

1
Etanolden moleküller arası su çekilmesini analiz etmek
2 mol C2H5OH→140∘CH2SO4C2H5−O−C2H5+H2O2\text{ mol } C_2H_5OH \xrightarrow[140^\circ\text{C}]{H_2SO_4} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O tepkimesi gereği dietil eter (simetrik eter) elde edilir.
Alkollerin iki molekülünden bir molekül su çekilmesi daha düşük sıcaklıklarda (140∘C140^\circ\text{C}) eter oluşumunu sağlar.
2
Etanolden molekül içi su çekilmesini analiz etmek
C2H5OH→170∘CH2SO4CH2=CH2+H2OC_2H_5OH \xrightarrow[170^\circ\text{C}]{H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O tepkimesi gereği eten (alken) elde edilir.
Tek bir alkol molekülünden hidroksil grubu ve komşu karbondan hidrojen atomu ayrılarak (ayrılma/eliminasyon tepkimesi) yüksek sıcaklıkta (170∘C170^\circ\text{C}) çift bağ oluşur ve alken elde edilir.

Anahtar Kavram

Alkollerden asit katalizörlüğünde su çekilmesi (dehidrasyon) tepkimeleri sıcaklığa göre farklı ürünler verir.
ÖncekiSayfa 4 / 8Sonraki