Organik Bileşikler

156 soru

Soru 21Soru

Aşağıda yapısal özellikleri ve kullanım alanları belirtilen aromatik bileşikleri, aynı dış basınçtaki kaynama noktalarına göre en düşükten en yükseğe doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Aromatik bileşiklerin aynı dış basınçtaki kaynama noktalarının en düşükten en yükseğe doğru sıralanışı: Benzen, Toluen, Fenol, Benzoik asit şeklindedir (sırasıyla en basit aromatik hidrokarbon, alkil bağlı aromatik hidrokarbon, zayıf asidik fenol ve dimerleşen benzoik asit).
Doğru sıralamada apolar aromatik hidrokarbonlar (benzen ve toluen) en düşük kaynama noktalarına sahiptir. Bunların arasında molekül kütlesi daha büyük olan toluenin kaynama noktası benzenden yüksektir. Hidrojen bağı kurabilen bileşiklerden benzoik asit, dimerleşebilme özelliği ve daha yüksek molekül kütlesi sayesinde fenolden daha yüksek bir kaynama noktasına sahiptir.

Adım Adım Çözüm

1
Tanımlardan yola çıkarak her bir aromatik bileşiğin kimyasal formülünü ve adını belirlemek.
Birinci bileşik benzen (C6H6C_6H_6), ikinci bileşik toluen (C7H8C_7H_8), üçüncü bileşik fenol (C6H5OHC_6H_5OH) ve dördüncü bileşik benzoik asit (C6H5COOHC_6H_5COOH) olarak tanımlanmıştır.
Kaynama noktalarını karşılaştırmak için öncelikle bileşiklerin açık yapılarını ve fonksiyonel gruplarını netleştirmek gerekir.
2
Belirlenen bileşiklerin molekülleri arasındaki etkin çekim kuvvetlerini sınıflandırmak.
Benzen ve toluen apolar yapıda olup London kuvvetlerine sahiptir. Fenol ve benzoik asit ise polar yapıda olup molekülleri arasında hidrojen bağı kurabilir.
Maddelerin fiziksel özellikleri ve kaynama noktaları, moleküller arası çekim kuvvetlerinin türü ve gücü ile doğrudan ilişkilidir.
3
Hidrojen bağı içeren bileşiklerin kendi aralarındaki etkileşim gücünü karşılaştırmak.
Benzoik asit molekülleri karboksil grubu sayesinde dimerleşerek çift hidrojen bağı oluşturur. Fenol ise tekli hidrojen bağı kurar. Bu nedenle benzoik asidin kaynama noktası fenolden büyüktür.
Karboksilik asitlerin dimerleşme yeteneği, alkollere ve fenollere kıyasla daha yüksek kaynama noktasına sahip olmalarını sağlar.
4
London kuvvetleri içeren bileşiklerin kendi aralarındaki etkileşim gücünü karşılaştırmak.
Toluenin molekül kütlesi benzenden büyüktür. Bu durum toluendeki elektron bulutu kutuplanabilirliğini (polarlanabilirliğini) artırarak London kuvvetlerini güçlendirir ve toluenin kaynama noktasını benzenden daha yüksek yapar.
Benzer kimyasal etkileşimlere sahip apolar moleküllerde, molekül kütlesi arttıkça London kuvvetleri ve dolayısıyla kaynama noktası artar.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin yapısal özellikleri ve moleküller arası çekim kuvvetlerinin fiziksel özelliklere (kaynama noktasına) etkisi
Soru 22Soru

Aşağıda yarı açık formülü verilen organik bileşik gösterilmiştir:

CH2=CHCH(OH)OCH2CONH2CH_2=CH - CH(OH) - O - CH_2 - CO - NH_2

Buna göre, bu bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Moleküldeki karbon atomlarından 3 tanesi sp2sp^2, 2 tanesi ise sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.

Cevap

Moleküldeki karbon atomlarından 3 tanesinin sp2sp^2, 2 tanesinin ise sp3sp^3 hibritleşmesi yaptığı ifadesi doğrudur.
Doğru olan seçenekte belirtildiği gibi, molekülde sp2sp^2 hibritleşmesi yapmış 3 karbon atomu (CH2=CH_2=, =CH=CH- ve CO-\text{CO}-) ve sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış 2 karbon atomu (CH(OH)-\text{CH(OH)}- ve CH2-\text{CH}_2-) bulunmaktadır.

Adım Adım Çözüm

1
Moleküldeki fonksiyonel grupların belirlenmesi
Molekülde şu fonksiyonel gruplar yer alır: CH2=CHCH_2=CH- (alken), CH(OH)-CH(OH)- (alkol), O-O- (eter) ve CONH2-CONH_2 (amit).
Bileşiğin sınıflandırılmasını ve kimyasal özelliklerini anlamak için tüm fonksiyonel grupları doğru tanımlamak gerekir.
2
Karbon atomlarının hibritleşme türlerinin belirlenmesi
Alken grubundaki 2 karbon atomu (CH2=CHCH_2=CH-) ve amit grubundaki karbonil karbonu (CO-\text{CO}-) birer pi bağı içerdiğinden sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır. Alkol grubundaki karbon (CH(OH)-\text{CH(OH)}-) ve eter ile amit arasındaki karbon (CH2-\text{CH}_2-) yalnızca sigma bağları yaptığından sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
Karbon atomlarının yaptığı hibritleşme türünü bulmak için içerdikleri pi bağı sayısına veya doğrultu sayılarına bakılır.
3
Seçeneklerin doğruluk kontrolünün yapılması
Buna göre molekülde 3 tane sp2sp^2 ve 2 tane sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu bulunur. Doğru ifade belirlenmiş olur.
Diğer seçeneklerdeki yaygın kavram yanılgılarını eleyerek doğru sonuca ulaşmak hedeflenir.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerde fonksiyonel grupların belirlenmesi ve karbon atomlarının hibritleşme türlerinin analizi.
Soru 23Soru

Bütan (C4H10C_4H_{10}) bileşiği ile ilgili;

I. Tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
II. Yapısındaki toplam sigma bağ�� sayısı 13'tür.
III. Doymuş hidrokarbondur.

yargılarından hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I, II ve III

Cevap

I, II ve III
Bütan bileşiği bir alkandır. Alkanlarda tüm karbon atomları sadece tekli bağlar kurduğundan sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır. Açık zincirli alkanlarda toplam sigma bağı sayısı 3n+13n+1 formülü ile hesaplanır; bütan (C4H10C_4H_{10}) için bu değer 13'tür. Ayrıca alkanlar doymuş hidrokarbonlar sınıfındadır. Bu nedenle her üç öncül de doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Karbon atomlarının hibritleşme türünü belirleme
Bütan (C4H10C_4H_{10}) bir alkandır. Alkanlardaki tüm karbon atomları yalnızca tekli sigma bağları içerir. Dört doğrultuya sahip olan bu karbon atomlarının tamamı sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır. Dolayısıyla birinci öncül doğrudur.
Alkanlardaki karbon hibritleşmesini belirlemek için.
2
Sigma bağı sayısını hesaplama
Açık zincirli alkanlarda toplam sigma bağı sayısı 3n+13n+1 formülü ile bulunur. Bütan için n=4n=4 olduğundan toplam sigma bağı sayısı 3(4)+1=133(4)+1 = 13 olur. Dolayısıyla ikinci öncül doğrudur.
Moleküldeki toplam sigma bağı sayısını bulmak için.
3
Hidrokarbonun sınıfını belirleme
Alkanlar, yapılarında pi bağı bulundurmayan doymuş hidrokarbonlardır. Bütan da bir alkan olduğundan doymuş hidrokarbondur. Dolayısıyla üçüncü öncül doğrudur.
Bileşiğin doymuşluk durumunu belirlemek için.

Anahtar Kavram

Alkanların genel özellikleri, sigma bağı sayısı ve hibritleşme türleri
Tahmini Süre:1m 0s
Soru 24Soru

Aşağıda verilen aromatik bileşikleri, oda sıcaklığındaki (25 C25\ ^\circ\text{C}) sulu çözeltilerinin asitlik kuvvetlerine göre en kuvvetli asitten en zayıf aside doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Sıralama benzoik asit, fenol, benzil alkol ve anilin şeklinde olmalıdır.
Karboksilik asit türevi olan benzoik asit en kuvvetli asittir. Fenol, fenoksit iyonunun rezonans kararlılığı nedeniyle zayıf asit karakterindedir ve alkol özelliği gösteren benzil alkolden daha kuvvetli bir asittir. Anilin ise zayıf bazik özellikte olduğundan asitliği en düşüktür. Bu gerekçeler doğrultusunda en kuvvetli asitten en zayıfa doğru sıralama benzoik asit, fenol, benzil alkol ve anilin şeklindedir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapısındaki fonksiyonel grupları ve kimyasal karakterlerini belirleyin.
Benzoik asit karboksilik asit, fenol zayıf asidik aromatik bileşik, benzil alkol aromatik yapılı bir alkol, anilin ise aromatik bir zayıf bazdır.
Maddelerin asitlik kuvvetleri, içerdikleri fonksiyonel grupların proton (H+H^+) verme eğilimlerine bağlıdır.
2
Asitlik kuvvetini belirleyen rezonans kararlılığını analiz edin.
Benzoik asitten proton ayrılmasıyla oluşan karboksilat iyonu, negatif yükü iki oksijen atomu arasında yüksek rezonans kararlılığıyla dağıtır. Fenolden proton ayrılmasıyla oluşan fenoksit iyonunda negatif yük benzen halkası üzerinde dağılır ancak oksijen üzerindeki yük dağılımı kadar kararlı değildir. Benzil alkolün eşlenik bazında ise negatif yük halkaya aktarılamaz (sp3sp^3 karbon engeli nedeniyle).
Eşlenik bazın rezonansla kararlı kılınması asitlik kuvvetini artırır.
3
Bazik karakterdeki bileşiği en zayıf asit olarak konumlandırın.
Anilin sulu çözeltiye proton vermek yerine proton alarak baz gibi davranır. Bu nedenle asitlik kuvveti en düşüktür.
Bazik maddelerin sulu çözeltilerindeki asitlik sabitleri (KaK_a) en küçüktür.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin fonksiyonel gruplarına bağlı olarak asitlik ve bazlık karakterlerinin karşılaştırılması
Soru 25Soru

Genel formülü CnH2n+2OC_n H_{2n+2}O olan monoalkoller ile eterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

Buna göre, aynı karbon sayılı etanol (C2H5OHC_2H_5OH) ve dimetil eter (CH3OCH3CH_3-O-CH_3) bileşikleriyle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Etanolün kendi molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturabilmesi nedeniyle, aynı koşullardaki kaynama noktası dimetil eterinkinden daha yüksektir.

Cevap

Etanolün kendi molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturabilmesi nedeniyle, aynı koşullardaki kaynama noktası dimetil eterinkinden daha yüksektir.
Etanol molekülleri arasında yoğun fazda hidrojen bağı kurulabilirken, fonksiyonel grup izomeri olan dimetil eter molekülleri arasında hidrojen bağı kurulamaz. Bu durum, aynı molekül formülüne (C2H6OC_2H_6O) sahip olmalarına rağmen etanolün moleküller arası çekim kuvvetini ve dolayısıyla kaynama noktasını dimetil etere kıyasla oldukça yükseltir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin açık formüllerini yazıp moleküller arası etkileşim türlerini belirlemek.
Etanol (C2H5OHC_2H_5OH) molekülü polar OH-OH bağı içerdiğinden molekülleri arasında hidrojen bağı kurabilir. Dimetil eter (CH3OCH3CH_3-O-CH_3) ise polar bir moleküldür ancak OH-OH bağı içermediği için molekülleri arasında sadece dipol-dipol etkileşimleri etkindir.
Maddelerin fiziksel özelliklerini (kaynama noktalarını) karşıla��tırabilmek için moleküller arasındaki çekim kuvvetlerinin türünü belirlemek gerekir.
2
Belirlenen etkileşim kuvvetlerini karşılaştırarak kaynama noktası ilişkisini kurmak.
Hidrojen bağları, dipol-dipol etkileşimlerine göre oldukça güçlüdür. Dolayısıyla etanolün moleküllerini bir arada tutan kuvvetler daha fazla olduğundan, aynı koşullarda etanolün kaynama noktası dimetil eterinkinden belirgin şekilde daha yüksektir.
Moleküller arası çekim kuvveti arttıkça, bu çekimi yenip sıvı fazdan gaz fazına geçmek zorlaşır ve kaynama noktası artar.

Anahtar Kavram

Alkol ve eterlerin moleküller arası etkileşimlerinin karşılaştırılması ve bunun fiziksel özelliklere (kaynama noktası) yansıması.

Alternatif Yöntem

Bileşiklerin kaynama noktalarını doğrudan genel fiziksel özellik kurallarından (polarite ve moleküller arası çekim kuvvetleri) yola çıkarak da karşılaştırabilirsiniz. Alkollerdeki hidrojen bağı, eterlerdeki dipol-dipol etkileşimlerinden her zaman daha güçlüdür.
Tahmini Süre:1m 0s
Soru 26Soru

Eter moleküllerinin kendi aralarında hidrojen bağı oluşturamaması nedeniyle, aynı karbon sayısına sahip monoalkol izomerlerine göre kaynama noktaları daha düşüktür.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Eter moleküllerinin kendi aralarında hidrojen bağı oluşturamaması, aynı karbon sayılı izomerleri olan monoalkollere göre daha düşük bir kaynama noktasına sahip olmalarını sağlar. Bu nedenle verilen ifade doğrudur.
Eterlerin kendi molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturamaması ve sadece dipol-dipol ile London kuvvetleri içermesi, moleküller arası çekim gücünün alkollerden daha zayıf olmasına yol açar. Bu durum eterlerin kaynama noktasını düşürür.

Adım Adım Çözüm

1
Eter ve monoalkol moleküllerinin yapısını incelemek.
Eterler genel formülü RORR-O-R' olan, oksijen atomuna alkil gruplarının bağlı olduğu bileşiklerdir ve yapılarında OHO-H bağı içermezler. Alkoller ise ROHR-OH yapısında olup OHO-H bağı içerirler.
Moleküller arası etkileşim türlerini belirleyebilmek için molekül yapısını analiz etmek gerekir.
2
Moleküller arası zayıf etkileşim türlerini karşılaştırmak.
Monoalkol molekülleri kendi aralarında güçlü hidrojen bağları oluştururken, eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı oluşturamaz; moleküller arasında dipol-dipol ve London kuvvetleri etkindir.
Kaynama noktası gibi fiziksel özellikler moleküller arası çekim kuvvetlerinin gücüne doğrudan bağlıdır.
3
Kaynama noktalarını kıyaslayarak yargıyı doğrulamak.
Hidrojen bağları dipol-dipol etkileşimlerine kıyasla çok daha güçlü olduğundan, monoalkollerin kaynama noktaları aynı karbon sayılı eter izomerlerine göre daha yüksektir. Diğer bir deyişle, eterlerin kaynama noktaları daha düşüktür. Yargı doğrudur.
Etkileşimlerin gücü ile kaynama noktası arasındaki doğru orantıyı kurarak sonuca ulaşmak.

Anahtar Kavram

Eterlerin fiziksel özellikleri ve moleküller arası etkileşimleri
Soru 27Soru

Aşağıda alkollerin kimyasal tepkimeleri ve özellikleri ile ilgili baz�� ifadeler ve bu ifadelerin karşılığı olan kimyasal maddeler veya nicelikler verilmiştir. Buna göre, solda verilen ifadeleri sağda verilen en uygun kimyasal madde veya niceliklerle doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Glikol bileşiğinin asidik ortamda güçlü bir yükseltgenle tam yükseltgenmesi sonucu oluşan dikarboksilik asit
Normal koşullarda 1 mol1\text{ mol} gliserin bileşiğinin yeterli miktarda sodyum (NaNa) metaliyle tam verimli tepkimesinden açığa çıkan H2H_2 gazının hacmi
2-Metil-2-propanol bileşiğinin asidik ortamda 170C170^\circ\text{C} sıcaklıkta dehidrasyonu sonucu oluşan kararlı ana ürünün IUPAC adı
2-Butanol bileşiğinin 1 kademe1\text{ kademe} yükseltgenmesiyle oluşan bileşik sınıfının fonksiyonel grup izomeri olan en küçük üyesi

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Soldaki glikolün tam yükseltgenme ifadesi etandioik asit ile, gliserin tepkimesinden açığa çıkan gaz hacmi ifadesi 33,6 L33,6\text{ L} ile, 2-metil-2-propanolün dehidrasyonu ifadesi 2-metilpropen ile, 2-butanolün yükseltgenme ürünüyle ilgili ifade ise metanal ile eşleşir.
Glikolün yükseltgenmesiyle iki ucu da karboksilik aside dönüşerek etandioik asit oluşur. Gliserinin yapısındaki 3 hidroksil grubu sebebiyle 1 mol1\text{ mol} gliserinden normal koşullarda 33,6 L33,6\text{ L} hidrojen gazı açığa çıkar. Tersiyer alkol olan 2-metil-2-propanolün dehidrasyonuyla alken elde edilir ve bu alkenin adı 2-metilpropendir. 2-Butanolün yükseltgenmesiyle oluşan ketonun fonksiyonel grup izomeri aldehit sınıfı olup en küçük üyesi metanaldir.

Adım Adım Çözüm

1
Glikolün yapısını ve yükseltgenme özelliklerini analiz etme
Glikol (etandiol) iki adet primer OH-OH grubu içerir ve tam yükseltgendiğinde iki karbonlu dikarboksilik asit olan etandioik aside dönüşür.
Primer alkol gruplarının tam yükseltgenmesi karboksilik asit işlevsel grubunu oluşturur.
2
Gliserinin metal tepkimesinden açığa çıkan gaz hacmini hesaplama
1 mol1\text{ mol} gliserin 3 mol OH3\text{ mol } -OH grubu içerir. Metal tepkimesinde OH-OH grubunun yarısı kadar H2H_2 açığa çıkacağından 1,5 mol H21,5\text{ mol } H_2 oluşur. Normal koşullarda bu hacim 1,5×22,4=33,6 L1,5 \times 22,4 = 33,6\text{ L}'dir.
Monollerin veya poliollerin aktif metallerle tepkimesinde açığa çıkan H2H_2 gazının mol sayısı, reaksiyona giren OH-OH grubunun yarısı kadardır.
3
2-Metil-2-propanolün dehidrasyon reaksiyonunu belirleme
Tersiyer alkol olan 2-metil-2-propanolün asidik ortamda su kaybetmesiyle (dehidrasyon) 2-metilpropen elde edilir.
Alkollerden asidik ortamda yüksek sıcaklıkta su çekilmesi eliminasyon (ayrılma) tepkimesiyle alken oluşturur.
4
2-Butanolün yükseltgenme ürününün fonksiyonel grup izomerini belirleme
2-Butanol sekonder bir alkoldür, yükseltgendiğinde keton (bütanon) sınıfı bir bileşik oluşturur. Ketonların fonksiyonel grup izomeri aldehitler olup en küçük üyeli aldehit metanaldir.
Sekonder alkoller yükseltgendiğinde keton oluştururken, aynı karbon sayılı monoketonlar ve monoaldehitler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

Anahtar Kavram

Alkollerin sınıflandırılması, yükseltgenme, aktif metallerle tepkimeleri ve dehidrasyon reaksiyonları
Soru 28Soru

Alkollerin fiziksel ve kimyasal özellikleri; yapılarındaki hidroksil (OH-OH) grubunun bağlı olduğu karbon atomunun sınıfına (primer, sekonder, tersiyer) ve karbon zincirinin yapısına bağlı olarak değişiklik gösterir.

Aşağıda üç farklı alkol bileşiğinin formülleri verilmiştir:

I. CH3CH2CH2OHCH_3-CH_2-CH_2-OH

II. CH3CH(OH)CH3CH_3-CH(OH)-CH_3

III. CH3C(CH3)2OHCH_3-C(CH_3)_2-OH

Buna göre, bu bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Aynı koşullarda kaynama noktası en yüksek olanı I. bileşik, yükseltgenme tepkimesine karşı en kararlı olanı ise III. bileşiktir.

Cevap

Aynı koşullarda kaynama noktası en yüksek olanı I. bileşik, yükseltgenme tepkimesine karşı en kararlı olanı ise III. bileşiktir.
Düz zincirli primer alkol yapısındaki 1-propanol'ün moleküller arası temas yüzeyi geniş olduğu için kaynama noktası sekonder ve dallanmış tersiyer türevlerine göre daha yüksektir. Diğer taraftan tersiyer alkol olan 2-metil-2-propanol'de hidroksil grubunun bağlı olduğu karbonda hidrojen atomu bulunmadığından normal koşullarda yükseltgenmeye karşı en kararlı yapıdır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin alkol sınıflandırmasını yapın.
I. bileşik (1-propanol) primer alkol, II. bileşik (2-propanol) sekonder alkol, III. bileşik (2-metil-2-propanol) tersiyer alkoldür.
Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna bağlı olan diğer karbon atomu sayısına göre alkoller primer, sekonder ve tersiyer olarak ayrılır.
2
Bileşiklerin moleküller arası etkileşimlerini analiz ederek kaynama noktalarını kıyaslayın.
I. bileşik düz zincirli yapıda olduğu için temas yüzeyi fazladır ve London kuvvetleri daha güçlüdür. III. bileşik ise dallanmış 4 karbonlu bir yapıdır. Bu yüzden kaynama noktası en yüksek olan I. bileşiktir.
Aynı veya yakın karbon sayılı alkollerde dallanma arttıkça temas yüzeyi azaldığından London çekim kuvvetleri zayıflar ve kaynama noktası düşer.
3
Bileşiklerin yükseltgenme tepkimelerine yatkınlığını değerlendirin.
I. bileşik karboksilik asitlere kadar, II. bileşik ketonlara kadar yükseltgenirken, III. bileşik yükseltgenmez.
Tersiyer alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbonda hidrojen atomu bulunmadığı için normal koşullarda yükseltgenme tepkimesi gerçekleşmez ve bu bileşikler yükseltgenmeye karşı en kararlıdır.

Anahtar Kavram

Alkollerin yapısal sınıflandırılması ile fiziksel özellikleri ve yükseltgenme tepkimeleri arasındaki ilişkiler.
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 29Soru

Aromatik bileşiklerin önemli türevlerinden olan fenol (C6H5OHC_6H_5OH) ve anilin (C6H5NH2C_6H_5NH_2) bileşikleri ile ilgili;

I. Fenolün sulu çözeltisi zayıf asit özelliği gösterirken, anilinin sulu çözeltisi zayıf baz özelliği gösterir.
II. Fenol molekülü yapısında hidroksil (OH-OH) grubu içerdiği için aromatik alkol olarak sınıflandırılır.
III. Her iki molekülde de benzen halkasında bulunan tüm karbon atomları sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I ve III

Cevap

Fenolün sulu çözeltisinin zayıf asit, anilinin sulu çözeltisinin zayıf baz özelliği gösterdiği ve her iki aromatik bileşikteki halka içi karbon atomlarının tamamının sp2 hibritleşmesi yaptığını belirten seçenek doğrudur.
Fenol zayıf asit, anilin zayıf baz karakterindedir. Her ikisi de aromatik yapıda olduğundan benzen halkasındaki tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır. Fenol yapısındaki -OH grubuna rağmen alkol sınıfına dahil edilmez.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin sulu çözeltilerindeki asitlik-bazlık karakterlerini belirlemek.
Fenol (C6H5OHC_6H_5OH), sulu çözeltisine kısmen H+H^+ iyonu vererek zayıf asit özelliği gösterir. Anilin (C6H5NH2C_6H_5NH_2) ise azot atomu üzerindeki ortaklanmamış elektron çifti sayesinde sudan proton (H+H^+) alarak çözeltiye OHOH^- verir ve zayıf baz özelliği gösterir. Dolayısıyla birinci ifade doğrudur.
Fonksiyonel grupların (fenolik -OH ve amin -NH2) çözelti ortamındaki kimyasal davranışlarını saptamak için.
2
Fenolün alkol sınıfına dahil olup olmadığını değerlendirmek.
Bir bileşiğin alkol sınıfında yer alabilmesi için -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunun sp3 hibritleşmesi yapmış olması ve doğrudan aromatik halkaya bağlı olmaması gerekir. Fenolde -OH doğrudan benzen halkasına bağlıdır ve bu karbon sp2 hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle fenol bir alkol değildir. İkinci ifade yanlıştır.
Alkollerin yapısal kuralları ile fenolün yapısal farklılığını ayırt etmek için.
3
Halka karbonlarının hibritleşme durumlarını incelemek.
Hem fenol hem de anilin benzen halkası türevidir. Benzen halkasındaki 6 karbon atomunun her biri komşu atomlarla 3 sigma ve 1 delokalize pi bağı yapmıştır. Pi bağları hibritleşmeye katılmadığı için halkadaki tüm karbonlar sp2 hibritleşmesi yapmıştır. Üçüncü ifade doğrudur.
Aromatik halka karbonlarının bağ sayılarını ve hibrit orbital karakterini belirlemek için.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin yapısal özellikleri, sınıflandırılması ve fenol ile anilinin kimyasal karakterleri.
Tahmini Süre:1m 30s
Soru 30Soru

Aşağıda adları verilen alkan bileşiklerini, aynı dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en yüksek olandan en düşük olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin aynı dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en yüksekten en düşüğe doğru sıralanışı nn-pentan, izopentan (2-metilbütan) ve neopentan (2,2-dimetilpropan) şeklindedir (nn-pentan > izopentan > neopentan).
Karbon sayıları aynı olan alkan izomerlerinde düz zincirli olan bileşiğin temas yüzeyi en fazla, dallanmış olanların ise daha azdır. Dallanma arttıkça London çekim kuvvetleri zayıflayacağından kaynama noktası düşer. Bu nedenle düz zincirli nn-pentan en yüksek, çift dallanmış neopentan ise en düşük kaynama noktasına sahiptir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin karbon sayılarını ve dallanma derecelerini tespit edin.
Her üç bileşik de 5 karbonlu (C5H12C_5H_{12}) olup birbirinin yapı izomeridir. nn-pentan düz zincirli, izopentan tek dallanmalı, neopentan ise çift dallanmalıdır.
Alkanlarda kaynama noktasını karşılaştırmak için öncelikle karbon sayısı ve dallanma durumu belirlenmelidir.
2
Dallanmanın moleküller arası çekim kuvvetlerine (London kuvvetleri) etkisini yorumlayın.
Moleküldeki dallanma sayısı arttıkça yapı küreselleşir, temas yüzeyi azalır ve London kuvvetleri zayıflar.
London kuvvetlerinin gücü, moleküllerin birbirine temas eden yüzey alanıyla doğrudan ilişkilidir.
3
London kuvvetlerinin gücüne göre kaynama noktalarını sıralayın.
London kuvvetleri en güçlü olan düz zincirli nn-pentan en yüksek, en zayıf olan çift dallanmış neopentan ise en düşük kaynama noktasına sahiptir. Sıralama nn-pentan > izopentan > neopentan olur.
Moleküller arası çekim kuvveti ne kadar güçlü ise, sıvıyı kaynatmak için gereken enerji o kadar fazla olur.

Anahtar Kavram

Aynı karbon sayılı alkanlarda dallanma sayısı arttıkça temas yüzeyinin küçülmesi, London kuvvetlerinin zayıflaması ve kaynama noktasının düşmesi.
Soru 31Soru

Doymuş bir açık zincirli hidrokarbon olan XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* 0,1 mol0,1\text{ mol}'ü tamamen yakıldığında normal koşullarda 13,44 L13,44\text{ L} CO2CO_2 gazı oluşturuyor.
* Yapısındaki karbon atomlarından bir tanesi dört başka karbon atomuna bağlıdır (kuaterner karbondur).
* Ultraviyole (UVUV) ışık altında klor gazı ile yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi verdiğinde monoklorlu türevlerinden en fazla 33 farklı yapı izomeri elde ediliyor.

Buna göre, XX bileşiği ile ilgili;

I. IUPAC kurallarına göre sistematik adı 2,2-dimetilbütandır.
II. Yapısında 1212 tane primer (11^\circ), 22 tane sekonder (22^\circ) hidrojen atomu bulunur.
III. Aynı dış basınç altında kaynama noktası, kendisinin yapı izomeri olan 2,3-dimetilbütan bileşiğininkinden daha düşüktür.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I, II ve III

Cevap

Tüm öncüller (I, II ve III) doğrudur.
Bileşiğin 0,1 mol0,1\text{ mol}'ünün yanmasıyla oluşan 13,44 L13,44\text{ L} CO2CO_2 gazı 0,6 mol0,6\text{ mol} karbona karşılık gelir. Buradan bileşiğin 66 karbonlu bir alkan (C6H14C_6H_{14}) olduğu anlaşılır. Kuaterner karbon içeren ve klorlanmasıyla en fazla 3 monoklorlu yapı izomeri oluşturan tek C6H14C_6H_{14} izomeri 2,2-dimetilbütandır. Bu bileşikte 12 primer ve 2 sekonder hidrojen bulunur. Ayrıca dallanma miktarı 2,3-dimetilbütandan fazla olduğu için kaynama noktası daha düşüktür. Dolayısıyla öncüllerin üçü de doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin mol sayısından ve yanma ürünü olan CO2CO_2 miktarından karbon sayısını belirleme.
Bileşiğin 1 mol1\text{ mol}'ünde 6 mol6\text{ mol} karbon atomu oldu��u bulunur, kapalı formülü C6H14C_6H_{14} şeklindedir.
Yanma tepkimesinde oluşan CO2CO_2'deki karbon atomları doğrudan yakılan organik bileşikten gelir.
2
Kuaterner karbon atomu bilgisi ve monoklorlu yapı izomeri sayısını kullanarak bileşiğin açık yapısını tespit etme.
Bileşiğin 2,2-dimetilbütan olduğu belirlenir.
Hexane izomerlerinden kuaterner karbona sahip olan ve klorlama ile 3 farklı yapı izomeri veren tek bileşik 2,2-dimetilbütandır.
3
Bileşikteki primer ve sekonder hidrojen sayılarını hesaplama.
12 tane primer, 2 tane sekonder hidrojen atomu olduğu doğrulanır.
Primer karbonlara bağlı hidrojenler primer, sekonder karbona bağlı hidrojenler sekonder hidrojen atomudur.
4
2,2-dimetilbütan ile 2,3-dimetilbütan bileşiklerinin kaynama noktalarını dallanma derecelerine göre karşılaştırma.
2,2-dimetilbütanın kaynama noktasının 2,3-dimetilbütandan daha düşük olduğu doğrulanır.
Alkanlarda dallanma arttıkça temas yüzeyi azalır, London kuvvetleri zayıflar ve kaynama noktası düşer.

Anahtar Kavram

Alkanların adlandırılması, fiziksel özellikleri ve klorlama (yer değiştirme) tepkimeleri
Soru 32Soru

Aşağıda sistematik adları verilen aldehit sınıfı bileşiklerin aynı koşullardaki kaynama noktalarını en düşük olandan en yüksek olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin aynı koşullardaki kaynama noktalarının en düşükten en yükseğe doğru sıralanışı Metanal, Etanal ve Propanal şeklindedir.
Aynı homolog seride yer alan aldehitlerde karbon sayısı arttıkça moleküller arası London kuvvetleri güçlenir. Bu nedenle kaynama noktaları karbon sayısı artışıyla doğru orantılı olarak yükselir. En az karbonlu olan metanal en düşük kaynama noktasına, en çok karbonlu olan propanal ise en yüksek kaynama noktasına sahiptir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin karbon sayılarını belirleme
Metanal 1 karbonlu, etanal 2 karbonlu ve propanal 3 karbonlu aldehitlerdir.
Aynı homolog serideki organik bileşiklerin fiziksel özelliklerini karşılaştırmak için karbon zinciri uzunlukları tespit edilmelidir.
2
Moleküller arası çekim kuvvetlerini karşılaştırma
Karbon sayısı arttıkça molekülün elektron sayısı ve temas yüzeyi artar, bu da London çekim kuvvetlerini güçlendirir.
Aldehit molekülleri arasında dipol-dipol ve London kuvvetleri etkindir. Karbon zinciri uzadıkça London kuvvetlerinin etkisi artar.
3
Kaynama noktalarını sıralama
Metanal < Etanal < Propanal sıralaması elde edilir.
Moleküller arası çekim kuvvetleri en zayıf olan bileşik en kolay kaynarken, en güçlü olan bileşik en yüksek sıcaklıkta kaynar.

Anahtar Kavram

Aldehitlerin yapısındaki karbon sayısı arttıkça moleküller arası London kuvvetlerinin gücü artar ve kaynama noktası yükselir.
Soru 33Soru

Genel formülü CnH2n+2OC_n H_{2n+2}O olan doymuş bir monoalkolün 01 mol0{}1\text{ mol}'ünün yeterli miktarda sodyum (NaNa) metali ile tepkimesinden normal koşullarda 112 L1{}12\text{ L} H2H_2 gazı açığa çıkar ve bu alkol uygun koşullarda yükseltgendiğinde keton sınıfı bir bileşik oluşturur; buna göre bu özellikleri taşıyan en küçük alkol bileşiğinin IUPAC adı 2-propanol'dür.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Verilen önerme doğrudur. Tepkime stokiyometrisi bileşiğin monoalkol olduğunu, yükseltgenme ürünü sekonder alkol olduğunu, adlandırma kuralları ise bu sınıftaki en küçük üyenin 2-propanol olduğunu doğrulamaktadır.
Verilen tüm kimyasal ve matematiksel ifadeler (monoalkol tepkime oranları, sekonder alkollerin yükseltgenme reaksiyonları ve sekonder alkollerin en küçük üyesinin 3 karbonlu 2-propanol olduğu bilgisi) bilimsel kurallara tamamen uygundur.

Adım Adım Çözüm

1
Alkolün metal tepkimesindeki mol ilişkisinin kurulması ve monoalkol yapısının doğrulanması
01 mol0{}1\text{ mol} monoalkolün aktif metal (NaNa) ile tepkimesinden 012=005 mol\frac{0{}1}{2} = 0{}05\text{ mol} H2H_2 gazı oluşur. Bu gazın normal koşullardaki (NKNK) hacmi 005 mol×224 L/mol=112 L0{}05\text{ mol} \times 22{}4\text{ L/mol} = 1{}12\text{ L} olarak hesaplanır. Bu durum bileşiğin tek bir aktif hidrojen içeren doymuş bir monoalkol olduğunu doğrular.
Açığa çıkan H2H_2 gazının hacminden yararlanarak alkolün yapısındaki hidroksil (OH-OH) grubu sayısı belirlenmelidir.
2
Yükseltgenme reaksiyonu ürünü üzerinden alkolün sınıflandırılması
Monoalkolün uygun koşullarda yükseltgenmesiyle keton sınıfı bir bileşik oluştuğu belirtilmiştir. Primer alkoller yükseltgendiğinde aldehit, sekonder alkoller yükseltgendiğinde keton oluşturur. Tersiyer alkoller ise yükseltgenmeye karşı dirençlidir. Dolayısıyla, bu bileşik sekonder (ikincil) alkol sınıfındadır.
Yükseltgenme ürününün fonksiyonel grup sınıfından faydalanılarak alkolün primer, sekonder veya tersiyer olma durumu ayırt edilmelidir.
3
En küçük sekonder alkolün formülünün yazılması ve IUPAC adının bulunması
Sekonder alkollerde OH-OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu en az iki başka karbon atomuna doğrudan bağlı olmalıdır. Bu şartı sağlayan en küçük zincir 3 karbonludur: CH3CH(OH)CH3CH_3-CH(OH)-CH_3. Bu bileşiğin IUPAC kurallarına göre sistematik adı 2-propanol'dür.
Sekonder alkol tanımına uyan en düşük karbon sayılı organik bileşik belirlenerek kurallara uygun adlandırılması yapılmalıdır.

Anahtar Kavram

Alkollerin aktif metallerle tepkimesi, yükseltgenme tepkimeleri, sınıflandırılması ve IUPAC adlandırması
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 34Soru

Alkenlerde geometrik izomeri (cis-trans izomerisi) görülebilmesi için çift bağ karbonlarının her birine farklı iki atom veya grup bağlı olmalıdır. Çift bağlı karbonlardan herhangi birine aynı iki atom ya da grup bağlıysa bu bileşik cis-trans izomerisi göstermez.

Buna göre, aşağıdaki alkenlerden hangisinin geometrik (cis-trans) izomeri vardır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 2-büten (CH3CH=CHCH3CH_3-CH=CH-CH_3)

Cevap

Çift bağlı karbonlarının her birine farklı iki grup bağlı olan 2-büten bileşiğinin geometrik izomeri vardır.
Çift bağlı karbon atomlarının her birine farklı ikişer grup bağlı olan alkenler geometrik izomeri gösterir. 2-büten bileşiğinde çift bağlı karbonların her birinde birer hidrojen atomu ve birer metil grubu bağlı olduğundan bu bileşik cis-trans izomerisi gösterebilir.

Adım Adım Çözüm

1
Alken bileşiklerinin açık yapı formülleri incelenir.
Çift bağa sahip karbon atomları ve bu atomlara bağlı olan gruplar ayrı ayrı belirlenir.
Geometrik izomeri şartı olan çift bağ karbonlarındaki grup farklılığını kontrol etmek.
2
Çift bağlı karbon atomlarından en az birine aynı iki grubun bağlı olduğu seçenekler elenir.
1-büten, 2-metilpropen, 2-metil-2-büten ve propen bileşiklerinde çift bağlı karbonlardan birinde aynı atom veya gruplar (iki hidrojen veya iki metil grubu) bağlı olduğundan bu seçenekler elenir.
Çift bağlı karbonlardan birine aynı iki grubun bağlı olması durumunda geometrik izomeri oluşmaz.
3
Çift bağlı karbon atomlarının her ikisinde de farklı ikişer grubun bağlı olduğu bileşik bulunur.
2-büten (CH3CH=CHCH3CH_3-CH=CH-CH_3) bileşiğinde sol çift bağ karbonuna bir hidrojen ve bir metil, sağ çift bağ karbonuna da bir hidrojen ve bir metil bağlıdır.
Her iki çift bağ karbonunda da iki farklı grup bağlı olması durumunda cis ve trans izomerleri yazılabilir.

Anahtar Kavram

Alkenlerde geometrik (cis-trans) izomeri gösterilmesi için çift bağlı karbon atomlarının her birine farklı atom veya grupların bağlı olması gerekir.
Soru 35Soru

Aşağıda verilen alkenlerin yarı açık formülleri ile IUPAC adlarını doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

CH2=CH2CH_2=CH_2
CH2=CHCH3CH_2=CH-CH_3
CH3CH=CHCH3CH_3-CH=CH-CH_3

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Yarı açık formülü CH2=CH2CH_2=CH_2 olan bileşik eten ile, CH2=CHCH3CH_2=CH-CH_3 olan bileşik propen ile ve CH3CH=CHCH3CH_3-CH=CH-CH_3 olan bileşik 2-büten ile eşleşir.
Verilen alkenlerin karbon sayıları ve ikili bağlarının ana zincir üzerindeki konumları IUPAC sistemine göre değerlendirildiğinde; iki karbonlu yapı eten, üç karbonlu yapı propen ve ikili bağı ikinci karbonda olan dört karbonlu düz zincirli yapı 2-büten ile tam olarak örtüşmektedir.

Adım Adım Çözüm

1
İlk formülün karbon sayısı ve bağ yapısının incelenmesi
CH2=CH2CH_2=CH_2 formülünde 2 adet karbon atomu ve bunlar arasında bir adet ikili bağ bulunmaktadır.
Alkenlerin en basit üyesi olan 2 karbonlu hidrokarbonun IUPAC adı eten olarak belirlenir.
2
İkinci formülün karbon sayısı ve bağ yapısının incelenmesi
CH2=CHCH3CH_2=CH-CH_3 formülünde 3 adet karbon atomu ve bir adet ikili bağ mevcuttur.
3 karbonlu alken yapısı adlandırılırken ikili bağın konumunu belirtmeye gerek yoktur, IUPAC adı propendir.
3
Üçüncü formülün karbon zinciri ve ikili bağ konumunun belirlenmesi
CH3CH=CHCH3CH_3-CH=CH-CH_3 formülü 4 karbonlu bir zincire sahiptir ve ikili bağ her iki uçtan da sayıldığında 2. karbon atomundadır.
Zincir uzunluğu 4 karbon olduğundan büten kökü kullanılır, ikili bağın başladığı konum 2. karbon olduğundan IUPAC adı 2-büten olarak yazılır.

Anahtar Kavram

Alkenlerin karbon sayılarına ve ikili bağ konumlarına göre IUPAC kurallarıyla adlandırılması
Tahmini Süre:1m 0s
Soru 36Soru

Aşağıda sol sütunda tanımları veya eldesi verilen organik bileşiklerin içerdikleri ya da ait oldukları fonksiyonel grup sınıflarını, sağ sütundaki kavramlarla eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Asetilsalisilik asit (aspirin) molekülünde karboksilik asit dışında yer alan, karbonil grubuna bağlı alkoksi grubundan oluşan fonksiyonel grup sınıfı
Asetamid (CH3CONH2\text{CH}_3\text{CONH}_2) molekülünde karbonil karbonuna bağlı NH2-\text{NH}_2 grubunun oluşturduğu fonksiyonel grup sınıfı
Etanolün (C2H5OH\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) asidik ortamda güçlü bir yükseltgenle tam yükseltgenmesi sonucu oluşan kararlı organik bileşik sınıfı
Propanal bileşiğinin fonksiyonel grup izomeri olan en küçük karbon sayılı kararlı organik bileşik sınıfı

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Sol sütundaki ifadelerin sırasıyla Ester, Amit, Karboksilik asit ve Keton kavramlarıyla eşleşmesi gerekir. Bu durumda doğru eşleşmeler: sol_1-sağ_1, sol_2-sağ_2, sol_3-sağ_3 ve sol_4-sağ_4 şeklindedir.
Sol sütundaki her bir tanım, organik kimyadaki spesifik fonksiyonel grup özelliklerini, yükseltgenme ürünlerini ve izomerlik ilişkilerini doğru şekilde açıklamaktadır. Asetilsalisilik asit ester grubu içerir, asetamid bir amittir, etanolün tam yükseltgenmesiyle karboksilik asit elde edilir ve propanalin izomeri ketondur.

Adım Adım Çözüm

1
Asetilsalisilik asidin (aspirin) kimyasal yapısı incelenir.
Molekülde benzen halkasına bağlı bir karboksilik asit (-COOH\text{-COOH}) grubu ile bir ester (-OCOCH3\text{-OCOCH}_3) grubu olduğu tespit edilir. Bu nedenle ester sınıfıyla eşleşir.
Aspirinin yapısındaki fonksiyonel grupların ayırt edilmesi gerekir.
2
Asetamid bileşiğinin formülü ve yapısı analiz edilir.
CH3CONH2\text{CH}_3\text{CONH}_2 formülüne sahip bu bileşikte karbonil grubuna (CO-\text{CO}-) bağlı bir NH2-\text{NH}_2 grubu bulunur. Bu yapı amit fonksiyonel grubudur.
Azot içeren fonksiyonel grupların sınıflandırılması gerekir.
3
Etanolün tam yükseltgenme basamakları belirlenir.
Birincil alkol olan etanol (CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}), bir basamak yükseltgendiğinde asetaldehit (CH3CHO\text{CH}_3\text{CHO}), bir basamak daha yükseltgendiğinde ise asetik asit (CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}) oluşturur. Son kararlı ürün karboksilik asittir.
Alkollerin yükseltgenme tepkimeleriyle fonksiyonel grup dönüşümlerini anlamak gerekir.
4
Propanalin fonksiyonel grup izomeri araştırılır.
Aldehitlerin fonksiyonel grup izomeri ketonlardır. En küçük keton üyesi 3 karbonlu propanondur (aseton). Bu nedenle keton sınıfıyla eşleşir.
Aldehit ve ketonların izomerlik ilişkisini belirlemek gerekir.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerde fonksiyonel grupların tanımlanması, sınıflandırılması ve temel tepkimelerle/izomerlikle olan ilişkileri.
Soru 37Soru

Aşağıda verilen moleküllerdeki karbon-karbon (CCC-C) bağlarını, ba�� uzunluklarına göre en uzundan en kısaya doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Siklohekzandaki karbon-karbon bağı, benzendeki karbon-karbon bağı ve siklohekzendeki karbon-karbon çift bağı
Siklohekzandaki bağ tekli bağ olduğundan en uzundur (CC154 pmC-C \approx 154\ \text{pm}). Benzen halkasındaki karbon-karbon bağları rezonans melez yapısı nedeniyle tekli ve çift bağların ortalama uzunluğuna sahiptir (CC139 pmC\cdots C \approx 139\ \text{pm}). Siklohekzendeki çift bağ ise en kısadır (C=C134 pmC=C \approx 134\ \text{pm}). Bu nedenle en uzundan en kısaya sıralama siklohekzan, benzen ve siklohekzen şeklindedir.

Adım Adım Çözüm

1
Moleküllerdeki karbon atomlarının hibritleşme türlerini ve aralarındaki bağ türlerini belirlemek.
Siklohekzanda karbonlar sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış olup aralarında tekli bağ (CCC-C) bulunur. Siklohekzende çift bağdaki karbonlar sp2sp^2 hibritleşmesi yapmış olup aralarında çift bağ (C=CC=C) bulunur. Benzende ise karbonlar sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır ve rezonans yapıdan dolayı tüm bağlar özdeştir.
Karbon-karbon bağ uzunlukları, bağın karakterine (tekli, çift veya rezonans hibriti) ve karbon atomlarının hibritleşme türüne bağlı olarak değişir.
2
Tekli ve çift bağların uzunluklarını karşılaştırmak.
Siklohekzandaki tekli bağ (CCC-C), siklohekzendeki çift bağa (C=CC=C) göre daha uzundur. Çünkü pi bağının oluşması atom çekirdeklerini birbirine daha çok yaklaştırır ve bağ uzunluğunu kısaltır.
Bağ derecesi arttıkça (tekli bağdan çift bağa geçildikçe) bağ uzunluğu kısalır.
3
Benzen halkasındaki bağların rezonans özelliğini ve uzunluğunu analiz etmek.
Benzenin halka yapısındaki pi elektronları halka içinde sürekli delokalize (yer değiştirmiş) haldedir. Bu durum, benzen bağlarının ne tam bir tekli bağ ne de tam bir çift bağ olmasına izin verir. Bağ uzunluğu tekli bağdan kısa, çift bağdan uzundur.
Aromatik bileşiklerin en belirgin özelliklerinden biri olan rezonans kararlılık, bağların özdeşleşmesini ve ara bir bağ uzunluğuna sahip olmasını sağlar.
4
Belirlenen bağ uzunluklarını en uzundan en kısaya doğru sıralamak.
Siklohekzan (CCC-C tekli bağı) > Benzen (rezonans bağı) > Siklohekzen (C=CC=C çift bağı) sıralaması elde edilir.
Tekli bağ en uzun, çift bağ en kısa olup rezonans bağ bu ikisinin arasında yer alır.

Anahtar Kavram

Aromatik halkadaki (benzen) rezonans kararlılık ve bağ uzunluğu ilişkisi
Soru 38Soru

Yarı açık formülü,

CH3C(CH3)(OH)CH2CH(OH)CH3CH_3 - C(CH_3)(OH) - CH_2 - CH(OH) - CH_3

şeklinde olan organik bileşik ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 2-metil-2,4-pentandioldür.
II. Yapısındaki hidroksil gruplarından biri tersiyer, diğeri ise sekonder alkol özelliği gösterir.
III. Uygun koşullarda yükseltgendiğinde yapısındaki tüm hidroksil (OH-OH) grupları keton grubuna dönüşür.
IV. 02 mol0{}2\text{ mol}'ünün yeterli miktarda potasyum (KK) metali ile artansız tepkimesinden normal koşullarda 448 litre4{}48\text{ litre} H2H_2 gazı açığa çıkar.

ifadelerinden hangileri do��rudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I, II ve IV

Cevap

I, II ve IV
Verilen organik bileşikteki en uzun karbon zinciri 5 karbonludur. Her iki uçtan numaralandırıldığında hidroksil gruplarının yerleri aynı (2 ve 4) olduğundan, dallanmanın (metil) yakın olduğu sol taraftan numaralandırma yapılır. Bu sayede doğru IUPAC adı 2-metil-2,4-pentandiol olur (I. önerme doğru). 2. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu tersiyer alkol, 4. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu ise sekonder alkol yapısındadır (II. önerme doğru). Tersiyer alkoller yükseltgenmediği için yükseltgenme sonucunda yapısındaki tüm -OH grupları ketona dönüşemez (III. önerme yanlış). Diol yapısındaki bu bileşiğin 1 molünden metallerle tepkime sonucu 1 mol H2 gazı açığa çıkacağından, 0,2 molünden 0,2 mol H2 gazı oluşur. 0,2 mol gaz normal koşullarda 4,48 litredir (IV. önerme doğru). Dolayısıyla doğru önermeler I, II ve IV'tür.

Adım Adım Çözüm

1
En uzun karbon zincirinin seçilmesi ve numaralandırma yönünün bulunması.
En uzun karbon zinciri 5 karbonludur (pentan). Hidroksil grupları uçlara eşit uzaklıkta (soldan ve sağdan 2. ve 4. karbonlarda) olduğundan, dallanmanın (metil grubunun) daha yakın olduğu sol uçtan başlanarak numaralandırılır. Bileşiğin adı 2-metil-2,4-pentandiol olarak bulunur.
IUPAC adlandırma kurallarına göre, fonksiyonel grupların konumları iki uçtan da eşitse dallanmaya en küçük numara verilecek şekilde numaralandırma yapılır.
2
Hidroksil gruplarının bağlı olduğu karbon atomlarının derecelerinin (sınıflarının) belirlenmesi.
2. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu, bu karbonun 3 başka karbona bağlı olması nedeniyle tersiyer alkol özelliği gösterir. 4. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu ise bu karbonun 2 başka karbona bağlı olması nedeniyle sekonder alkol özelliği gösterir.
Bir alkolün sınıfı, fonksiyonel grubun bağlı olduğu karbon atomunun primer, sekonder veya tersiyer olmasıyla belirlenir.
3
Alkol gruplarının yükseltgenme reaksiyonlarının değerlendirilmesi.
Sekonder alkol grubu yükseltgenerek keton grubuna dönüşebilirken, tersiyer alkol grubu yükseltgenmeye karşı kararlıdır. Dolayısıyla yapıdaki tüm -OH grupları keton grubuna dönüşemez.
Tersiyer alkollerin bağlı olduğu karbon atomunda yükseltgenme tepkimesini başlatacak aktif bir hidrojen atomu bulunmaz.
4
Aktif metal ile olan tepkime stoichiometry'sine göre H2 gazı miktarının hesaplanması.
Yapıda 2 adet -OH grubu (diol) bulunduğundan, 1 mol diol potasyum metali ile tepkimeye girdiğinde 1 mol H2 gazı açığa çıkarır. 0,2 mol bileşik tepkimeye girdiğinde 0,2 mol H2 gazı oluşur. Bu gaz normal koşullarda 0,2 * 22,4 = 4,48 litre hacim kaplar.
Alkollerin aktif metallerle tepkimesinden açığa çıkan H2 gazının mol sayısı, tepkimeye giren alkoldeki hidroksil (-OH) sayısının yarısına eşittir.

Anahtar Kavram

Alkollerin IUPAC sistemine göre adlandırılması, primer/sekonder/tersiyer sınıflarının tayini, yükseltgenme özellikleri ve aktif metallerle H2 gazı açığa çıkarma stoichiometry'si.

Alternatif Yöntem

Metal tepkimesinde açığa çıkan H2 gazının hacmini bulmak için tepkime denklemini yazmak yerine, doymuş monoalkollerin 1 molünün metallerle 0,5 mol H2 oluşturduğunu, diollerin ise yapısındaki 2 adet -OH grubu nedeniyle 1 mol H2 gazı açığa çıkaracağını doğrudan oran-orantı kurarak bulabilirsiniz.
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 39Soru

Yarı açık formülü CH3CH(CH3)CH(CH(CH3)2)CH2CH3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}(\text{CH}_3)_2)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 şeklinde olan doymuş hidrokarbon bileşiğinin IUPAC kurallarına göre sistemik adı 3-izopropil-2-metilpentan'dır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

Verilen ifade yanlıştır. Bileşiğin IUPAC kurallarına göre doğru sistemik adı 3-etil-2,4-dimetilpentan'dır.
Verilen ifade yanlıştır çünkü IUPAC kurallarına göre eşit uzunluktaki alternatif karbon zincirlerinden en fazla dallanmaya sahip olanı ana zincir seçilmelidir. Bu durumda ana zincir 3 dallanmalı pentan zinciri olur ve bileşik 3-etil-2,4-dimetilpentan şeklinde adlandırılır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin yarı açık formülü analiz edilerek tüm karbon atomları ve bağ yapısı açıkça belirlenir.
Formülün CH3CH(CH3)CH(CH(CH3)2)CH2CH3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}(\text{CH}_3)_2)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 yapısında olduğu ve toplam 9 karbon atomu içeren doymuş bir hidrokarbon (alkan) olduğu görülür.
Ana zinciri ve dallanmaları doğru tespit edebilmek için molekülün geometrik yapısını netleştirmek gerekir.
2
Olası en uzun karbon zinciri alternatifleri belirlenir ve karbon sayıları karşılaştır��lır.
Yatay doğrultudaki zincir 5 karbonludur. Ayrıca izopropil grubunun bir ucundaki metil grubundan başlayıp devam eden diğer zincir alternatifinin de en uzun 5 karbonlu olduğu belirlenir.
IUPAC adlandırmasında ilk adım en uzun karbon zincirinin uzunluğunu bulmaktır.
3
Eşit uzunluktaki zincirlerin taşıdığı dallanma (yan grup) sayıları karşılaştırılır.
Yatay zincir seçildiğinde 2 dallanma (metil ve izopropil) oluşur. İzopropil ucundan başlayan 5 karbonlu alternatif zincir seçildiğinde ise 3 dallanma (iki adet metil, bir adet etil) oluşur.
IUPAC kuralları gereği, eşit uzunlukta alternatif zincirler varsa, en çok yan grup içeren zincir ana zincir seçilir.
4
Seçilen doğru ana zincir numaralandırılarak adlandırma tamamlanır.
Zincir her iki uçtan numaralandırıldığında dallanmalar 2, 3 ve 4. karbonlara denk gelir. Alfabetik öncelik sırasına göre yazıldığında bileşiğin doğru adı 3-etil-2,4-dimetilpentan olarak bulunur. Bu nedenle verilen adlandırma yanlıştır.
Kurallara uygun numaralandırma ve adlandırma yapılarak ifadenin doğruluğu test edilir.

Anahtar Kavram

Alkanlarda en uzun karbon zinciri seçilirken eşit uzunlukta birden fazla zincir bulunması durumunda en fazla dallanma içeren zincirin ana zincir olarak seçilmesi kuralı.
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 40Soru

Standart koşullarda bulunan 02 mol0{}2\text{ mol} propin (C3H4C_3H_4) gazını tamamen doyurarak propan (C3H8C_3H_8) gazına dönüştürmek için harcanması gereken H2H_2 gazının hacmi en az kaç litredir?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 8.96

Cevap

02 mol0{}2\text{ mol} propin gazını tamamen doyurmak için standart koşullarda en az 896 litre8{}96\text{ litre} H2H_2 gazı gereklidir.
Propin (C3H4C_3H_4) bir alkin olup yapısında bir adet üçlü bağ (1 sigma, 2 pi bağı) barındırır. Bu pi bağlarının tamamen açılıp propana (C3H8C_3H_8) dönüşmesi için 1 molekül propine 2 molekül H2H_2 katılmalıdır. 02 mol0{}2\text{ mol} propin için gereken H2H_2 miktarı 04 mol0{}4\text{ mol} olur. Standart koşullarda (0C0^\circ\text{C}, 1 atm1\text{ atm}) 1 mol gaz 224 L22{}4\text{ L} hacim kapladığından, 04 mol0{}4\text{ mol} H2H_2 gazı 896 L8{}96\text{ L} hacim kaplar.

Adım Adım Çözüm

1
Propin gazının hidrojen ile tamamen doyurulma tepkimesinin denklemini yazın.
C3H4(g)+2H2(g)C3H8(g)C_3H_4(g) + 2H_2(g) \rightarrow C_3H_8(g) tepkimesi elde edilir.
Alkinlerin tamamen doyurularak alkanlara dönüşmesi için yapılarındaki her bir pi bağı için 1 mol H2H_2 (toplamda 2 mol H2H_2) katılması gerektiğini belirlemek.
2
Katsayılar oranını kullanarak 02 mol0{}2\text{ mol} propin için gereken H2H_2 mol sayıs��nı hesaplayın.
04 mol0{}4\text{ mol} H2H_2 gazı gerekir.
Tepkimede propin ve H2H_2 arasındaki mol oranının 1:2 olduğunu belirleyip stokiometrik geçiş yapmak.
3
H2H_2 gazının standart koşullardaki (0C0^\circ\text{C}, 1 atm1\text{ atm}) hacmini bulunuz.
V=896 LV = 8{}96\text{ L}
Standart koşullarda 1 mol gazın 224 L22{}4\text{ L} hacim kapladığı bilgisini kullanarak mol sayısını hacme dönüştürmek.

Anahtar Kavram

Alkinlerin katılma tepkimeleri ve stokiometrisi
Tahmini Süre:1m 0s
ÖncekiSayfa 2 / 8Sonraki
Organik Bileşikler Alıştırma Soruları — YKS AYT (Alan Yeterlilik Testi) — Sayfa 2 | Examkin