Examkin

Organik Bileşikler

156 soru

Tüm türler156Çoktan seçmeli79Doğru / Yanlış25Sayısal4Eşleştirme29Sıralama19
Soru 81Soru →

Aşağıda sol sütunda verilen organik bileşikleri, sağ sütunda verilen uygun kimyasal veya fiziksel özellik açıklamalarıyla eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Formaldehit
Benzaldehit
Aseton
Asetaldehit

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Formaldehit -> Tollens ayracı ile karbondioksit gazına kadar yükseltgenebilen tek karbonlu aldehittir; Benzaldehit -> Aromatik yapıda olup, Tollens ayracı ile yükseltgendiğinde benzoik asit oluştururken indirgendiğinde benzil alkole dönüşür; Aseton -> Karbonil grubu içeren en basit keton olup, indirgendiğinde ikincil alkol olan izopropil alkolü oluşturur; Asetaldehit -> Tollens ayracı ile asetik aside yükseltgenebilen ve etil alkolün bir basamak yükseltgenmesiyle de elde edilebilen alifatik aldehittir.
Bileşiklerin yapısal formülleri, karbon sayıları, alifatik veya aromatik olma durumları ve bu özelliklerin belirlediği reaksiyon çeşitleri (Tollens ile karbondioksite kadar yükseltgenme, benzil alkole indirgenme, izopropil alkole indirgenme ve etil alkolün yükseltgenmesiyle elde edilme) doğru bir şekilde eşleştirilmiştir.

Adım Adım Çözüm

1
Formaldehit molekülünün yükseltgenme basamaklarını analiz etmek.
Formaldehit (HCHOHCHO) iki tane aktif hidrojen-karbonil bağı içerdiğinden, Tollens ayracı ile basamaklı olarak önce formik aside (HCOOHHCOOH), ardından karbondioksit (CO2CO_2) gazına kadar yükseltgenir.
Bu özellik aldehitler arasında yalnızca tek karbonlu üye olan formaldehite özgüdür.
2
Benzaldehit bileşiğinin yapısını ve redoks davranışlarını incelemek.
Benzaldehit (C6H5CHOC_6H_5CHO), benzen halkasına bağlı karbonil grubu içerdiğinden aromatik bir aldehittir. İndirgendiğinde benzil alkole (C6H5CH2OHC_6H_5CH_2OH), Tollens ile yükseltgendiğinde ise benzoik aside (C6H5COOHC_6H_5COOH) dönüşür.
Halkanın aromatikliği ve aldehit grubunun indirgenme/yükseltgenme reaksiyonları bu eşleşmeyi doğrular.
3
Asetonun sınıfını ve indirgenme ürününü belirlemek.
Aseton (CH3COCH3CH_3COCH_3), en basit keton (propanon) olup Tollens gibi zayıf yükseltgenlerle tepkime vermez. Karbonil grubunun indirgenmesiyle ikincil alkol olan izopropil alkol (2-propanol2\text{-propanol}) elde edilir.
Ketonların Tollens ayracına etki edememesi ve indirgenme reaksiyonu sonucu sekonder alkol oluşturması temel bir kuraldır.
4
Asetaldehit bileşiğinin sentezini ve reaksiyonunu değerlendirmek.
Asetaldehit (CH3CHOCH_3CHO), primer alkol olan etil alkolün (CH3CH2OHCH_3CH_2OH) bir basamak yükseltgenmesiyle elde edilir. Alifatik yapıda olup Tollens ile asetik aside (CH3COOHCH_3COOH) yükseltgenir.
İki karbonlu alifatik aldehitin eldesi ve yükseltgenme özellikleri bu tanıma uymaktadır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların sınıflandırılması, indirgenme ve Tollens ayracı ile yükseltgenme reaksiyonları
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 82Soru →

Açık zincirli ve doymuş bir hidrokarbon olan XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* Molekülündeki primer (birincil) karbon atomu sayısının, sekonder (ikincil) karbon atomu sayısına oranı 22'dir.
* Molekülde kuaterner (dördüncül) karbon atomu bulunmamaktadır.
* 0,1 mol0,1\text{ mol} bileşik tamamen yakıldığında normal koşullarda 17,92 L CO217,92\text{ L } CO_2 gazı açığa çıkmaktadır.

Buna göre XX bileşiği ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 2,2,4-trimetilpentan olabilir.
II. Yapı izomerlerinden biri olan 2,2,3,3-tetrametilbütan bileşiğinde sekonder ve tersiyer karbon atomu bulunmaz.
III. Tüm olası yapısal formülleri için molekülündeki tersiyer (üçüncül) karbon atomu sayısı 22'dir.

yargılarından hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: II ve III

Cevap

İkinci ve üçüncü ifadeler doğrudur.
X bileşiğinin kapalı formülü C8H18 olup kuaterner karbon içermemektedir. Primer/sekonder oranı 2 olan açık zincirli alkan formülünden sekonder karbon sayısı 2 ve tersiyer karbon sayısı 2 olarak kesin biçimde bulunur. Bu durumda tersiyer karbon sayısı her durumda 2'dir. Diğer taraftan, 2,2,4-trimetilpentan molekülü kuaterner karbon içerdiğinden X bileşiği olamaz. Yapı izomeri olan 2,2,3,3-tetrametilbütan ise sadece primer ve kuaterner karbon atomları içerdiğinden sekonder ve tersiyer karbon atomu bulundurmaz. Bu nedenle ikinci ve üçüncü öncüller doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
X bileşiğinin mol kütlesi ve karbon sayısının hesaplanması
n(CO2) = 17,92 / 22,4 = 0,8 mol. 0,1 mol X bileşiği yandığında 0,8 mol CO2 oluşuyorsa, 1 mol X bileşiğinde 8 mol karbon atomu bulunur. Açık zincirli doymuş hidrokarbon (alkan) olduğu için X bileşiğinin kapalı formülü C8H18 olarak bulunur.
Yanma stesiyometrisi kullanılarak bileşiğin kapalı formülünün belirlenmesi gerekir.
2
Karbon atomu türleri arasındaki matematiksel ilişkilerin kurulması
Karbon atomu sayıları primer (p), sekonder (s), tersiyer (t) ve kuaterner (q) olsun. Toplam karbon sayısı: p + s + t + q = 8. Kuaterner karbon atomu olmadığı için q = 0, dolayısıyla p + s + t = 8 olur. Açık zincirli alkanlarda karbon dereceleri ile bağ sayıları arasındaki ağaç (tree) ilişkisinden: p + 2s + 3t = 2(n-1) = 14 elde edilir.
Alkanın yapısındaki bağ sayıları ve karbon dereceleri arasındaki topolojik kuralların uygulanması gerekir.
3
Denklem sisteminin çözülerek karbon türü sayılarının bulunması
Soruda p/s = 2 yani p = 2s verilmiştir. Toplam karbon denkleminde yerine yazılırsa: 2s + s + t = 8 => t = 8 - 3s elde edilir. Derece denkleminde yerine yazılırsa: 2s + 2s + 3(8 - 3s) = 14 => 4s + 24 - 9s = 14 => 5s = 10 => s = 2 bulunur. Buradan p = 4 ve t = 2 olarak hesaplanır.
Bileşikteki primer, sekonder ve tersiyer karbon atomu sayılarını kesin olarak belirlemek için denklem sistemi çözülür.
4
Öncüllerin tek tek analiz edilmesi
I. 2,2,4-trimetilpentan bileşiğinde 2. karbonda kuaterner karbon atomu vardır. Ancak X'te kuaterner karbon yoktur (Yanlış). II. 2,2,3,3-tetrametilbütan bileşiği sadece primer (6 adet) ve kuaterner (2 adet) karbon içerir, sekonder ve tersiyer karbon içermez (Doğru). III. Denklem çözümünden görüleceği üzere bu koşulları sağlayan tüm izomerlerde (örn. 2,5-dimetilhezan veya 2,3-dimetilhezan vb.) tersiyer karbon atomu sayısı her zaman 2'dir (Doğru).
Hesaplanan karbon sayıları ve yapısal özelliklerin öncüllerle karşılaştırılması yapılır.

Anahtar Kavram

Alkanlarda Karbon Atomu Sınıflandırması ve Yapı İzomerliği
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 83Soru →

Genel formülü CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2} olan açık zincirli bir alkanın 0,1 molu¨0,1\text{ molü} tamamen yakıldığında normal koşullarda 11,2 L11,2\text{ L} CO2\text{CO}_2 gazı oluşmaktadır.

Buna göre, bu bileşiğin yapı izomerleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: İzomerlerinden iki tanesinin güneş ışığında Cl2\text{Cl}_2 gazı ile gerçekleştirdiği mono klorlanma tepkimesi sonucunda yalnızca tek bir tür ürün elde edilir.

Cevap

İzomerlerden iki tanesinin mono klorlanmasıyla tek bir ürün elde edileceği ifadesi yanlıştır. Sadece 2,2-dimetilpropan (neopentan) izomerinde tüm hidrojen atomları özdeş olduğu için tek bir mono klorlu ürün verir.
Verilen ifade yanlıştır çünkü C5H12 kapalı formülüne sahip izomerlerden yalnızca bir tanesi (2,2-dimetilpropan) simetrik yapısı ve tüm hidrojenlerinin özdeş olması nedeniyle tek bir mono klorlu ürün oluşturabilir. Diğer iki izomerden n-pentan üç, izopentan ise dört farklı mono klorlu ürün oluşturur.

Adım Adım Çözüm

1
Alkanın mol sayısı ve açığa çıkan karbondioksit miktarından yararlanarak alkanın formülünü bulmak.
0,1 mol alkan yandığında 11,2 L (0,5 mol) CO2 oluşuyorsa, 1 mol alkan yandığında 5 mol CO2 oluşur. Alkanın formülü C5H12'dir.
Yanma tepkimesinde alkanın yapısındaki tüm karbon atomları CO2 gazına d��nüşür.
2
C5H12 formülüne sahip alkanın tüm yapı izomerlerini belirlemek.
1) n-pentan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
2) 2-metilb��tan (izopentan) (CH3-CH(CH3)-CH2-CH3)
3) 2,2-dimetilpropan (neopentan) (CH3-C(CH3)3)
Olmak üzere toplam 3 adet zincir-dallanma izomeri bulunur.
Karbon zincirini farklı şekillerde dallandırarak tüm yapısal izomerleri belirleriz.
3
İzomerlerin mono klorlanma tepkimelerini ve karbon sınıflarını incelemek.
2,2-dimetilpropan izomerinde tüm hidrojenler eş değer olduğundan tek tür mono klorlu ürün elde edilir. n-pentan 3 farklı, 2-metilbütan ise 4 farklı ürün verir. Ayrıca 2-metilbütan primer, sekonder ve tersiyer karbon atomlarının hepsini içerir.
Bağlı olan hidrojenlerin kimyasal çevreleri (özdeşlik durumları) elde edilecek ürün çeşitliliğini belirler.

Anahtar Kavram

Alkanların izomerleri, kaynama noktalarının dallanma ile ilişkisi, karbon atomu sınıfları ve alkanların yer değiştirme tepkimeleri.
Soru 84Soru →

Karboksilik asitler; alifatik, aromatik, mono veya dikarboksilik asit olmalarına göre farklı fiziksel ve kimyasal özellikler gösterirler. Laboratuvarda çalışan bir öğrenci; oksalik asit (HOOC−COOHHOOC-COOH), benzoik asit (C6H5−COOHC_6H_5-COOH) ve propanik asit (CH3−CH2−COOHCH_3-CH_2-COOH) bileşiklerini incelemektedir.

Buna göre, bu bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Oksalik asidin aynı sıcaklıkta hazırlanan sulu çözeltisinin pHpH değeri, eşit derişimli propanik asit çözeltisinin pHpH değerinden daha küçüktür.

Cevap

Oksalik asidin sulu çözeltisinin pH değerinin propanik asit çözeltisinin pH değerinden daha küçük olduğu ifadesi doğrudur.
Oksalik asidin sulu çözeltisinin pH değerinin propanik asit çözeltisinin pH değerinden daha küçük olduğunu belirten ifade doğrudur. Oksalik asit (HOOC−COOHHOOC-COOH) iki adet elektron çekici karboksil grubuna sahip bir dikarboksilik asittir. Bu yapısal özellik asitlik kuvvetini propanik aside (CH3−CH2−COOHCH_3-CH_2-COOH) kıyasla büyük ölçüde artırır. Asitliği daha kuvvetli olan oksalik asit, eşit derişimli çözeltide daha fazla H+H^+ iyonu oluşturarak ortamın pHpH değerini daha düşük yapar.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin asitlik kuvvetlerini ve sulu çözeltilerindeki pH değerlerini karşılaştırmak.
Oksalik asit (HOOC−COOHHOOC-COOH) iki adet karboksil grubuna sahip bir dikarboksilik asittir ve asitlik sabiti (Ka1≈5.6×10−2K_{a1} \approx 5.6 \times 10^{-2}), tek karboksil grubu içeren ve elektron verici alkil grubuna sahip olan propanik asitten (Ka≈1.3×10−5K_a \approx 1.3 \times 10^{-5}) çok daha büyüktür. Dolayısıyla eşit derişimde oksalik asit çözeltisindeki H+H^+ derişimi daha fazla olur ve pHpH değeri daha düşük çıkar.
Karboksil grubu sayısı arttıkça asitlik kuvveti artar; alkil grubunun karbon sayısı arttıkça elektron verici etkiden dolayı asitlik kuvveti azalır.
2
Benzoik asidin karbon atomlarının hibritleşme türlerini incelemek.
Benzoik asitteki (C6H5−COOHC_6H_5-COOH) benzen halkasında bulunan 6 karbon atomu ile karboksil grubundaki 1 karbon atomu olmak üzere toplam 7 karbon atomunun hepsi pi bağı yaptığı için sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.
Pi bağı yapan karbon atomları hibritleşmeye katılmayan p orbitallerini pi bağı için kullandığından hibritleşme türleri sp3sp^3 olamaz.
3
Propanik asidin ester izomerini belirlemek.
Propanik asit 3 karbonlu olduğundan, onun fonksiyonel grup izomeri olan ester de 3 karbonlu olmalıdır (örneğin metil asetat). Ancak esterlerin en küçük üyesi 2 karbonlu olan metil formattır.
Aynı karbon sayılı mono karboksilik asitler ve mono esterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.
4
Oksalik asidin Tollens tepkimesini ve propanik asidin cis-trans izomerliğini değerlendirmek.
Oksalik asit Tollens ayıracı ile tepkime vermez (yalnızca formik asit verir). Propanik asit ise doymuş yapıda olduğundan cis-trans izomerliği gösteremez.
Tollens ile gümüş aynası oluşumu aldehit grubu (veya formik asitteki gibi aldehit benzeri hidrojen) gerektirir. Cis-trans izomerliği ise karbon-karbon çift bağı içeren doymamış bileşiklerde aranır.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerin yapısı, asitlik kuvveti, hibritleşme türleri ve fonksiyonel grup izomerliği.
Soru 85Soru →

Aşağıda IUPAC adları verilen ve birbirinin yapı izomeri olan alkan bileşiklerinin, 25∘C25^\circ\text{C} sıcaklıktaki buhar basınçlarını en yüksek olandan en düşük olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

2,2-dimetilbutan>3-metilpentan>n-hekzan2,2\text{-dimetilbutan} > 3\text{-metilpentan} > n\text{-hekzan} şeklindeki sıralamadır.
Aynı karbon sayılı (izomer) alkan moleküllerinde dallanma sayısı arttıkça temas yüzeyi azalır ve London kuvvetleri zayıflar. Zayıflayan etkileşimler nedeniyle kaynama noktası düşer ve moleküllerin gaz fazına geçme eğilimi artarak buhar basıncı yükselir. Bu nedenle iki dallanması bulunan 2,2-dimetilbutan2,2\text{-dimetilbutan} en yüksek buhar basıncına, dallanma içermeyen düz zincirli n-hekzann\text{-hekzan} ise en düşük buhar basıncına sahip olur.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapısal özelliklerini belirleme
Verilen bileşiklerin tamamı C6H14C_6H_{14} kapalı formülüne sahip alkan izomerleridir. Bu bileşiklerden n-hekzann\text{-hekzan} düz zincirli yapıdayken, 3-metilpentan3\text{-metilpentan} bir adet metil dallanması, 2,2-dimetilbutan2,2\text{-dimetilbutan} ise aynı karbon atomuna bağlı iki adet metil dallanması içerir.
Fiziksel özelliklerin karşılaştırılabilmesi için moleküldeki dallanma derecelerinin belirlenmesi gerekir.
2
Dallanmanın London çekim kuvvetlerine etkisini yorumlama
Aynı karbon sayılı alkanlarda dallanma sayısı arttıkça temas yüzeyi k��çülür, molekül küresel bir yapıya yaklaşır ve moleküller arası London çekim kuvvetleri zayıflar. Buna göre London kuvvetlerinin gücü sıralaması: n-hekzan>3-metilpentan>2,2-dimetilbutann\text{-hekzan} > 3\text{-metilpentan} > 2,2\text{-dimetilbutan} şeklindedir.
Moleküller arası çekim kuvvetlerinin gücü, kaynama noktası ve buhar basıncı gibi fiziksel özellikleri doğrudan belirler.
3
Buhar basıncı ile çekim kuvvetleri ilişkisini kurarak sıralama yapma
Moleküller arası çekim kuvvetleri zayıfladıkça sıvının buharlaşması kolaylaşır ve aynı sıcaklıktaki buhar basıncı artar. London kuvvetleri en zayıf olan 2,2-dimetilbutan2,2\text{-dimetilbutan} en yüksek buhar basıncına, kuvvetleri en güçlü olan n-hekzann\text{-hekzan} ise en düşük buhar basıncına sahip olur. Sıralama: 2,2-dimetilbutan>3-metilpentan>n-hekzan2,2\text{-dimetilbutan} > 3\text{-metilpentan} > n\text{-hekzan} olur.
Buhar basıncı ile moleküller arası çekim kuvvetlerinin gücü ters orantılıdır.

Anahtar Kavram

Alkanlarda dallanmanın London kuvvetleri gücü, kaynama noktası ve buhar basıncı ile ilişkisi
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 86Soru →

Açık zincirli doymuş bir hidrokarbon olan C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} kapalı formülüne sahip alkan bileşiğinin dallanmış izomerlerinden biri olan 2,3-dimetilbütan molekülündeki karbon atomlarının tamamı yalnızca primer (birincil) ve tersiyer (üçüncül) sınıfındadır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

2,3-dimetilbütan molekülündeki karbon atomlarının tamamı yalnızca primer ve tersiyer sınıfındadır ifadesi doğrudur.
Doğru yanıt ifadenin doğru olduğunu belirtir. Çünkü 2,3-dimetilbütan bileşiği çizildiğinde moleküldeki tüm karbon atomlarının ya primer (1∘1^\circ) ya da tersiyer (3∘3^\circ) sınıfta olduğu, yapıda sekonder veya kuaterner karbon bulunmadığı görülür.

Adım Adım Çözüm

1
2,3-dimetilbütan bileşiğinin yarı açık formülünü yazınız.
Bileşiğin formülü CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 şeklindedir.
Karbon atomlarının bağ durumlarını net şekilde görebilmek için yapı formülünün çizilmesi gerekir.
2
Her bir karbon atomunun sınıfını belirleyiniz.
Uçlarda dallanma olarak yer alan 4 adet metil (−CH3-\text{CH}_3) karbonu primer (1∘1^\circ), ana zincirde dallanmanın bağlı olduğu 2 adet −CH−-\text{CH}- karbonu ise tersiyer (3∘3^\circ) sınıftadır.
Karbon atomları bağlı oldukları diğer karbon sayılarına göre sınıflandırılır.
3
Moleküldeki tüm karbon atomlarının bu iki sınıfa dahil olup olmadığını kontrol ediniz.
Molekülde toplam 6 karbon atomu vardır; bunlardan 4'ü primer, 2'si tersiyerdir. Başka bir sınıfta karbon atomu bulunmamaktadır.
Soruda geçen 'tamamı yalnızca' ifadesinin doğruluğunu kesinleştirmek için tüm atomlar kontrol edilir.

Anahtar Kavram

Alkanlarda karbon atomlarının sınıflandırılması ve yapısal izomerlik
Soru 87Soru →

Yarı açık formülü

CH3−CH(CH3)−CH(OH)−CH3CH_3 - CH(CH_3) - CH(OH) - CH_3

şeklinde olan organik bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Sekonder alkol sınıfında yer alır ve uygun koşullarda yükseltgendiğinde bir keton oluşturur.

Cevap

Sekonder alkol sınıfında yer alır ve uygun koşullarda yükseltgendiğinde bir keton oluşturur.
Verilen organik bileşikte hidroksil (-OH) grubunun bağlı olduğu karbon atomu doğrudan iki diğer karbon atomuna bağlı olduğu için sekonder (ikincil) alkoldür. Sekonder alkoller uygun yükseltgenlerle tepkimeye girdiklerinde keton oluştururlar.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin IUPAC adlandırmas��nı ve alkol sınıfını belirlemek için ana zincir numaralandırılır.
Ana zincir numaralandırılmasına -OH grubuna yakın olan sağ uçtan başlanır. IUPAC adı 3-metil-2-butanol'dür. -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu sekonder (ikincil) karbondur.
-OH fonksiyonel grubunun adlandırmada alkil dallanmalarına göre önceliği vardır.
2
Sekonder alkollerin yükseltgenme tepkimesi incelenir.
Sekonder alkoller bir kademe yükseltgendiğinde keton oluşturur. Bu bileşik yükseltgendiğinde 3-metil-2-butanon oluşur.
Alkol sınıfının yükseltgenme ürünü türünü belirlemek.
3
Asidik ortamda dehidrasyon (su çekilmesi) tepkimesi ve ürünün geometrik izomerliği analiz edilir.
Dehidrasyon tepkimesinde Zaitsev kuralına göre ana ürün olarak 2-metil-2-buten oluşur. Bu alkenin yapısında çift bağlı karbonlardan birine iki adet metil grubu bağlı olduğundan cis-trans izomerliği gözlenmez.
Eliminasyon tepkimesi yönelimini ve alkenlerde geometrik izomerlik şartını değerlendirmek.

Anahtar Kavram

Alkollerin sınıflandırılması, IUPAC adlandırılması, yükseltgenme ve dehidrasyon tepkimeleri
Soru 88Soru →

Karboksilik asitlerin sınıflandırılması, yapısal özellikleri ve IUPAC adlandırılmasına ilişkin bilgilerin pekiştirilmesi amacıyla aşağıda sol sütunda verilen IUPAC adları ile sağ sütunda karışık olarak verilen yapısal formül ve özellik tanımlarını doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Benzen-1,2-dikarboksilik asit
Propanedioik asit
2-Hidroksipropanoik asit
Propenoik asit

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Benzen-1,2-dikarboksilik asit ftalik asit özellikleri ile; propanedioik asit malonik asit özellikleri ile; 2-hidroksipropanoik asit laktik asit özellikleri ile; propenoik asit ise akrilik asit özellikleri ile eşleşir.
IUPAC adlandırması yapılan karboksilik asitler; içerdikleri fonksiyonel gruplara (alken, hidroksil), halka yapılarına ve karboksil grubu sayılarına göre ayırt edici yapısal/fiziksel özellikler sergiler. Verilen eşleştirmeler bu kurallara tam uyumludur.

Adım Adım Çözüm

1
Aromatik yapıda olan benzen-1,2-dikarboksilik asidin formülünü ve endüstriyel kullanımını belirleme.
Bileşiğin ftalik asit olduğu ve plastikleştirici ftalatların üretiminde kullanıldığı görülerek aromatik dikarboksilik asit tanımıyla eşleştirilir.
Aromatik asitlerin yapısal farkındalığını ve kullanım alanlarını ayırt etmek.
2
Propanedioik asit isimlendirmesinden yola çıkarak bileşiğin karbon sayısını ve fonksiyonel gruplarını analiz etme.
Üç karbonlu ve iki karboksil grubuna sahip malonik asit (HOOC−CH2−COOHHOOC-CH_2-COOH) yapısına ulaşılır. Karboksil karbonlarındaki çift bağlar nedeniyle iki tane sp2sp^2 hibritleşmesi yapmış karbon içerdiği doğrulanır.
Dikarboksilik asitlerin açık formüllerini yazıp hibritleşme türlerini saptamak.
3
2-Hidroksipropanoik asit bileşiğinin yapısındaki fonksiyonel grupları ve optik aktiflik durumunu inceleme.
Formülün laktik asit (CH3−CH(OH)−COOHCH_3-CH(OH)-COOH) olduğu belirlenir. Merkez karbonun dört farklı gruba bağlı olduğu tespit edilerek kiral karbon içerdiği kanıtlanır.
Çok fonksiyonlu karboksilik asitlerin izomeri ve yapısal özelliklerini belirlemek.
4
Propenoik asit bileşiğinde doymamışlık kaynağı olan pi bağının varlığını ve buna bağlı kimyasal özellikleri değerlendirme.
Akrilik asit (CH2=CH−COOHCH_2=CH-COOH) yapısında bulunan alken çift bağının bromlu suyun rengini giderme ve polimerleşme tepkimelerine yol açtığı saptanır.
Doymamış karboksilik asitlerin kimyasal tepkime yatkınlıklarını analiz etmek.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerin yapısal formülleri, sistematik adlandırılması ve fonksiyonel grup özelliklerine göre sınıflandırılması
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 89Soru →

Aşağıda verilen alkol bileşikleri ile bu bileşiklerin en karakteristik özelliklerini veya kullanım alanlarını doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

MetanolMetanol (CH3OHCH_3OH)
EtandiolEtandiol (GlikolGlikol)
PropantriolPropantriol (GliserinGliserin)
2-Metil-2-propanol2\text{-Metil-2-propanol}

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Metanol bileşiğinin yükseltgenerek aldehit oluşturması ve odun damıtılmasıyla elde edilmesi özelliğiyle; etandiol bileşiğinin antifriz olarak kullanılması özelliğiyle; propantriol bileşiğinin kozmetikte nemlendirici olarak kullanılması özelliğiyle; 2-metil-2-propanol bileşiğinin ise yükseltgenme tepkimesi vermemesi özelliğiyle eşleştirilmesi gerekir.
Yapılan eşleştirmede metanol yükseltgenerek aldehit oluşturma ve odun damıtılmasıyla elde edilme; etandiol iki primer karbona bağlı OH grubu içerme ve antifriz olarak kullanılma; propantriol nemlendirici olarak kullanılma ve triol olma; 2-metil-2-propanol ise tersiyer alkol olup yükseltgenmeme özellikleri ile eşleşir.

Adım Adım Çözüm

1
Metanol (CH3OHCH_3OH) bileşiğinin kimyasal yapısını ve endüstriyel kaynağını analiz etmek.
Metanol tek karbonlu en basit primer monoalkoldür. Bir basamak yükseltgendiğinde formaldehit oluşur. Endüstride odunun hava almayan ortamda yüksek sıcaklıkta kuru damıtılmasından elde edilebildiği için odun alkolü adı da verilir.
Metanolün ayırt edici özellikleriyle doğru tanımı eşleştirmek için.
2
Etandiol (glikol) bileşiğinin molekül yapısını ve kullanım alanını incelemek.
Etandiol (HO−CH2−CH2−OHHO-CH_2-CH_2-OH), iki tane primer alkol grubu içeren en basit dioldür. Su ile kuvvetli hidrojen bağları oluşturarak suyun donma noktasını düşürdüğü için antifriz olarak kullanılır.
Etandiolün yapısal özelliklerini kullanım alanıyla ilişkilendirmek için.
3
Propantriol (gliserin) bileşiğinin molekül yapısını ve fiziksel özelliklerini incelemek.
Propantriol (HO−CH2−CH(OH)−CH2−OHHO-CH_2-CH(OH)-CH_2-OH), üç adet hidroksil grubu içeren bir trioldür (polialkol). Yoğun hidrojen bağları nedeniyle viskozitesi yüksek ve nem çekici bir sıvıdır, bu yüzden kozmetikte nemlendirici olarak kullanılır.
Propantriolün polialkol yapısını ve kozmetik uygulamalarını belirlemek için.
4
2-Metil-2-propanol bileşiğinin sınıfını ve tepkime özelliklerini belirlemek.
2-Metil-2-propanol (tersiyer bütil alkol) bileşiğinde, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna üç tane alkil grubu bağlıdır. Bu karbon atomunda hidrojen atomu bulunmadığı için normal koşullarda yükseltgenme tepkimesi gerçekleşmez.
Tersiyer alkollerin yükseltgenme davranışını belirleyip eşleştirmek için.

Anahtar Kavram

Alkollerin sınıflandırılması, fiziksel özellikleri, adlandırılması ve yükseltgenme tepkimeleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 90Soru →

Açık zincirli bir alken olan XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

- 0,1 molu¨0,1\text{ molü} tamamen yakıldığında normal koşullarda 13,44 L CO213,44\text{ L } CO_2 gazı açığa çıkmaktadır.
- Bromlu suyun kırmızı-kahverengi rengini giderir.
- Asidik ortamda su katılması (H2OH_2O) tepkimesi sonucu Markovnikov kuralına göre oluşan kararlı ana ürün, kiral (asimetrik) karbon atomu içermez.
- Geometrik (cis-trans) izomeri göstermektedir.

Buna göre, XX bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 3-metil-2-penten

Cevap

3-metil-2-penten
Doğru yanıt olan bileşik hem cis-trans izomeri gösteren bir monoalkendir hem de asidik hidrasyonu sonucunda Markovnikov kuralı uyarınca oluşan ana ürününde (3-metil-3-pentanol) kiral karbon atomu bulundurmaz.

Adım Adım Çözüm

1
Alkenin kapalı formülünü belirleme
C6H12C_6H_{12}
0,1 mol0,1\text{ mol} alken yandığında 13,44 L13,44\text{ L} yani 0,6 mol CO20,6\text{ mol } CO_2 oluşuyorsa, 1 mol1\text{ mol} alken yandığında 6 mol CO26\text{ mol } CO_2 oluşur. Açık zincirli monoalkenlerin genel formülü CnH2nC_nH_{2n} olduğundan bileşik C6H12C_6H_{12}'dir.
2
Cis-trans izomeri koşulunu kontrol etme
Seçeneklerdeki 2-metil-2-penten elenir.
2-metil-2-penten bileşiğinde çift bağlı karbonlardan birine iki adet özdeş metil (−CH3-CH_3) grubu bağlıdır. Bu durum geometrik izomeri göstermesini engeller. Diğer tüm seçenekler cis-trans izomeri gösterir.
3
Markovnikov katılmasını ve kiraliteyi analiz etme
3-metil-2-penten bileşiğinin hidrasyon ürünü 3-metil-3-pentanol olarak bulunur.
3-metil-2-penten (CH3−CH2−C(CH3)=CH−CH3CH_3-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_3) bileşiğine su katıldığında, hidrojen atomu çift bağlı karbonlardan hidrojeni fazla olan C2'ye, hidroksil (−OH-OH) ise C3'e bağlanır. Oluşan ana ürün 3-metil-3-pentanol'dür.
4
Ürünün kiral karbon içerip içermediğini kontrol etme
Ürün kiral karbon içermez.
3-metil-3-pentanol bileşiğinde −OH-OH grubunun bağlı olduğu merkez karbona bir metil (−CH3-CH_3), bir hidroksil (−OH-OH) ve iki adet özdeş etil (−CH2−CH3-CH_2-CH_3) grubu bağlıdır. Merkez karbona bağlı iki grup aynı olduğundan bu karbon kiral (asimetrik) değildir ve molekülde başka kiral karbon yoktur.

Anahtar Kavram

Alkenlerde geometrik izomeri, Markovnikov katılması ve kiralite ilişkisi
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 91Soru →

Aşağıda formülleri verilen ester bileşiklerini, uygun koşullarda hidroliz edildiklerinde açığa çıkan alkollerin IUPAC adları ile eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

CH3-COO-CH(CH3)2\mathrm{CH_3\text{-}COO\text{-}CH(CH_3)_2}
CH3-CH2-COO-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_3}
H-COO-CH2-CH2-CH3\mathrm{H\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3}
CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_3}

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Eşleştirme sonucunda; CH3-COO-CH(CH3)2\mathrm{CH_3\text{-}COO\text{-}CH(CH_3)_2} bileşiği propan-2-ol ile, CH3-CH2-COO-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_3} bileşiği metanol ile, H-COO-CH2-CH2-CH3\mathrm{H\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3} bileşiği propan-1-ol ile ve CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_3} bileşiği etanol ile eşleşir.
Esterlerin su ile hidrolizinden karboksilik asit ve alkol elde edilir. Hidroliz sırasında esterin −O−R′-\mathrm{O-R'} kısmına suyun hidrojeni eklenerek alkol molekülü elde edilir. Formüllerdeki esterlerin alkil grupları sırasıyla izopropil, metil, propil ve etildir. Bu gruplara karşılık gelen alkollerin IUPAC adları ise sırasıyla propan-2-ol, metanol, propan-1-ol ve etanoldür.

Adım Adım Çözüm

1
Esterin genel yapısını analiz ederek hidroliz sırasında ayrılacak asit ve alkol parçalarını belirleme.
Genel ester formülü R-COO-R′\mathrm{R\text{-}COO\text{-}R'} şeklindedir. Hidroliz edildiğinde karbonil grubuna bağlı olan R-CO−\mathrm{R\text{-}CO-} kısmı karboksilik aside, alkoksi grubuna bağlı olan −O-R′-\mathrm{O\text{-}R'} kısmı ise alkole (R′-OH\mathrm{R'\text{-}OH}) dönüşür.
Ester hidroliz tepkimesinin yönünü ve hangi alkil grubunun alkol yapısını oluşturacağını netleştirmek amacıyla bu belirleme yapılır.
2
Her bir ester molekülündeki alkil grubunu (R′\mathrm{R'}) tespit etme.
Birinci bileşikte alkil grubu izopropil (−CH(CH3)2-\mathrm{CH(CH_3)_2}), ikinci bileşikte metil (−CH3-\mathrm{CH_3}), üçüncü bileşikte propil (−CH2CH2CH3-\mathrm{CH_2CH_2CH_3}), dördüncü bileşikte ise etil (−CH2CH3-\mathrm{CH_2CH_3}) grubudur.
Ester yapısındaki alkol kökenli alkil gruplarının karbon iskeletini ve bağlanma şeklini belirlemek için bu adım uygulanır.
3
Oluşan alkollerin IUPAC kurallarına göre adlandırılması ve sağ sütundaki seçeneklerle eşleştirilmesi.
İzopropil alkolün IUPAC adı propan-2-ol, metil alkolün IUPAC adı metanol, n-propil alkolün IUPAC adı propan-1-ol, etil alkolün IUPAC adı etanol olarak belirlenir ve eşleştirme tamamlanır.
Türeyen alkollerin sistematik adlandırılmasını yaparak doğru eşleştirmeye ulaşmak için bu adım gereklidir.

Anahtar Kavram

Esterlerin hidroliz tepkimeleri ve bu tepkimeler sonucunda oluşan alkollerin adlandırılması.
Soru 92Soru →

Yarı açık formülü CH3−O−CH2−CH2−CH3CH_3 - O - CH_2 - CH_2 - CH_3 olan organik bileşik ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 1-metoksipropand��r.
II. Merkez atomunun VSEPR gösterimi AX2E2AX_2E_2 şeklindedir.
III. Fonksiyonel grup izomerlerinden biri olan 2-butanol, tersiyer bir alkoldür.

yargılarından hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I ve II

Cevap

I ve II
I ve II öncülleri doğrudur. Bileşiğin sistematik IUPAC adı 1-metoksipropandır. Merkez oksijen atomu iki tane tekli bağ ve iki tane ortaklanmamış elektron çifti içerdiği için VSEPR formülü AX2E2 şeklindedir. Üçüncü öncülde belirtilen 2-butanol ise tersiyer değil sekonder bir alkoldür.

Adım Adım Çözüm

1
Verilen eter bileşiğinin IUPAC adını sistematik kurallara göre belirleyin.
En uzun karbon zinciri 3 karbonlu propan olup, oksijene bağlı küçük grup metoksidir. Metoksi grubu 1. karbona bağlı olduğundan IUPAC adı 1-metoksipropandır. Birinci öncül doğrudur.
Eterlerin IUPAC adlandırmasında alkoksi grubu ana zincire bağlı bir dal gibi kabul edilir.
2
Merkez atom olan oksijenin elektron dizilimini ve bağ katılımını inceleyerek VSEPR gösterimini bulun.
Oksijen atomu iki tekli bağ yapmış ve üzerinde iki ortaklanmamış elektron çifti bulundurmaktadır. Bu durumda merkez atom A, bağlı gruplar X2 ve ortaklanmamış elektron çiftleri E2 olup VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir. İkinci öncül doğrudur.
Molekül geometrisini belirlemek için VSEPR teorisindeki ortaklanmamış elektron çiftleri dikkate alınmalıdır.
3
Bileşiğin izomeri olan alkolün yapısını çizip sınıflandırın.
1-metoksipropan bileşiği 4 karbonludur ve genel formülü C4H10O şeklindedir. 2-butanol bileşiğinin formülü de C4H10O olup bu iki bileşik birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Ancak 2-butanol bileşiğinde -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu iki farklı karbon atomuna bağlı olduğundan sekonder (ikincil) alkoldür, tersiyer değildir. Üçüncü öncül yanlıştır.
Alkollerin sınıflandırılması, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbonun derecesine (primer, sekonder, tersiyer) göre yapılır.

Anahtar Kavram

Eterlerin IUPAC adlandırması, VSEPR yapısı ve monoalkollerle izomerliği
Soru 93Soru →

Alkanların kimyasal tepkimeye yatkınlıklarının düşük olması nedeniyle oda sıcaklığında güçlü asitler, bazlar ve yükseltgenlerle tepkime vermedikleri; ancak UV (ultraviyole) ışığı varlığında halojenlerle katılma tepkimesi gerçekleştirdikleri yönündeki iddia doğru mudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

İddia yanlıştır. Alkanlar doymuş yapıda olduklarından katılma tepkimesi veremezler, halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verirler.
Alkanlar doymuş hidrokarbonlar olup yapılarında pi (π\pi) bağı barındırmadıklarından katılma tepkimesi vermezler. Halojenlerle UV ışığı altında verdikleri tepkime bir yer değiştirme tepkimesidir, dolayısıyla iddia yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Alkanların bağ yapısının ve doygunluk durumunun analiz edilmesi
Alkanlar sadece tekli sigma (σ\sigma) bağları içeren ve karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış olan doymuş hidrokarbonlardır.
Doymuş yapının ne tür tepkimeler verebileceğini (katılma veya yer değiştirme) belirlemek amacıyla ilk olarak moleküler yapıyı analiz etmeliyiz.
2
Katılma tepkimesi şartlarının değerlendirilmesi
Katılma tepkimeleri alken ve alkin gibi yapısında pi (π\pi) bağı bulunduran doymamış hidrokarbonlara özgüdür.
Alkanların katılma tepkimesi vermesinin mümkün olup olmadığını saptamak için doymuşluk kavramı ile katılma tepkimesi ilişkisini kurmamız gerekir.
3
Alkanların halojenlerle etkileşiminin incelenmesi
Alkanlar, güneş ışığı (UV) veya yüksek sıcaklık etkisiyle halojenlerle (klor, brom) serbest radikalik mekanizma üzerinden yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi verirler. Bu tepkimede karbon atomuna bağlı hidrojen atomlarından biri veya birkaçı halojen atomuyla yer değiştirir.
İddiada belirtilen halojen tepkimesinin katılma değil yer değiştirme tepkimesi olduğunu netleştirmek için tepkimenin türünü incelemeliyiz.

Anahtar Kavram

Alkanların doymuş yapısı, katılma tepkimesi verememeleri ve halojenlerle sübstitüsyon (yer değiştirme) tepkimeleri
Soru 94Soru →

Cis-trans (geometrik) izomeri gösterebilen en küçük üyeli alken bileşiğinin cis-izomerinin aynı dış basınçtaki kaynama noktası trans-izomerinden daha yüksek olup, bu iki izomerin uygun koşullarda platin (PtPt) katalizörlüğünde H2H_2 gazı ile doyurulması sonucu farklı IUPAC adlarına sahip doymuş bileşikler elde edilir.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

Verilen ifade yanlıştır. Cis ve trans izomerlerin doyurulmasıyla aynı doymuş bileşik (bütan) elde edilir.
Verilen ifade yanlıştır çünkü cis-2-büten ve trans-2-büten izomerlerinin hidrojenle doyurulması sonucu oluşan alkanların her ikisi de bütan bileşiğidir ve farklı IUPAC adlarına sahip değildir.

Adım Adım Çözüm

1
Cis-trans izomeri gösterebilen en küçük üyeli alkenin belirlenmesi.
Bu bileşik 4 karbonlu olan 2-büten (CH3−CH=CH−CH3CH_3-CH=CH-CH_3) bileşiğidir.
2 veya 3 karbonlu alkenlerde (eten ve propen) ikili bağ karbonlarından en az birine iki özdeş grup bağlı olduğundan geometrik izomeri görülmez.
2
İzomerlerin kaynama noktalar��nın polarite üzerinden karşılaştırılması.
cis-2-büten polar, trans-2-büten ise simetrik yapısından dolayı apolardır. Dolayısıyla cis-izomerin kaynama noktası trans-izomerden yüksektir.
Polar moleküller arasındaki dipole-dipole çekim kuvvetleri, apolar moleküllerdeki sadece London kuvvetlerine kıyasla daha güçlüdür.
3
Her iki izomerin hidrojenasyon (doyurulma) tepkimesi ürünlerinin incelenmesi.
Hem cis-2-büten hem de trans-2-büten bileşiklerinin H2H_2 ile katılma tepkimesinden tek bir ürün olan bütan (CH3−CH2−CH2−CH3CH_3-CH_2-CH_2-CH_3) elde edilir.
Her iki izomerin de karbon zinciri yapısı ve ikili bağın konumu aynı olduğundan, doyurulmaları durumunda aynı IUPAC adına sahip doymuş hidrokarbon oluşur.

Anahtar Kavram

Alkenlerde geometrik izomeri, fiziksel özelliklerin polariteyle ilişkisi ve doyurulma tepkimeleri
Soru 95Soru →

Karboksilik asitler; alifatik, aromatik, mono veya dikarboksilik asit olmalarına göre farklı fiziksel ve kimyasal özellikler gösterirler. Bir kimya öğretmeni tahtaya aşağıdaki üç farklı karboksilik asit örneğini yazıyor:

* Benzoik asit (C6H5COOHC_6H_5COOH)
* Oksalik asit (HOOC−COOHHOOC-COOH)
* Oleik asit (C17H33COOHC_{17}H_{33}COOH)

Öğretmen öğrencilerinden bu bileşiklerin özelliklerini karşılaştırmalarını istiyor.

Buna göre, öğrencilerin yaptığı aşağıdaki karşılaştırmalardan hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Benzoik asit molekülünde bulunan tüm karbon atomları sp2sp^2 hibritleşmesi yapmışken, oleik asit molekülündeki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.

Cevap

Benzoik asit molekülündeki tüm karbon atomları sp2sp^2 hibritleşmesi yapmışken, oleik asit molekülündeki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır ifadesi yanlıştır.
Benzoik asit molekülündeki 6 adet benzen halkası karbonu ile 1 adet karboksil grubu karbonu olmak üzere toplam 7 karbon atomu da çift bağ veya aromatik karakterden dolayı sp2sp^2 hibritleşmesine sahiptir. Buna karşın, doymamış bir yağ asidi olan oleik asit molekülündeki 18 karbon atomundan 15 tanesi tekli sigma bağları kurarak sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır; sadece karboksil grubu karbonu ve zincir içindeki C=CC=C çift bağında bulunan iki karbon atomu sp2sp^2 hibritleşmesine sahiptir. Dolayısıyla oleik asitteki tüm karbonların sp3sp^3 hibritleşmesi yaptığı yönündeki ifade yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Verilen bileşiklerin kimyasal formüllerini ve yapısal özelliklerini belirleyin.
Benzoik asit (C6H5COOHC_6H_5COOH): Aromatik monoasit. Oksalik asit (HOOC−COOHHOOC-COOH): Alifatik dikarboksilik asit. Oleik asit (C17H33COOHC_{17}H_{33}COOH): Tekli doymamış uzun zincirli yağ asidi.
Karşılaştırmaları doğru yapabilmek için bileşiklerin yapısal özelliklerini ve fonksiyonel gruplarını tanımak gerekir.
2
Bileşiklerin asitlik gücü, nötralleşme reaksiyonları ve çözünürlük davranışlarını analiz edin.
Tüm karboksilik asitler zayıf asit olup NaHCO3NaHCO_3 ile tepkime verir. Oksalik asit iki karboksil grubuna (tesir değeri = 2) sahip olduğundan nötralleşmesi için 2 kat fazla baz harcanır. Karboksilik asitlerde karbon sayısı ve hidrofobik kısım büyüdükçe sudaki çözünürlük azalır. Oksalik asit en küçük ve iki karboksil gruplu olduğundan suda en iyi çözünür, oleik asit ise 18 karbonlu uzun zinciri nedeniyle çözünmez.
A, B ve C seçeneklerindeki fiziksel ve kimyasal özellik iddialarını doğrulamak için.
3
Bileşiklerin doymamışlık durumlarını ve bromlu suyla katılma tepkimesi verme yeteneklerini değerlendirin.
Benzoik asit aromatik halkası rezonans kararlılığı nedeniyle katılma vermez. Oksalik asit doymuştur. Oleik asit ise 9-oktadesenoik asit olup, zincirinde bir adet C=CC=C çift bağı bulundurur ve bromla katılma tepkimesi vererek bromlu suyun rengini giderir.
D seçeneğinin doğruluğunu kontrol etmek için.
4
Bileşiklerdeki karbon atomlarının hibritleşme türlerini hesaplayın.
Benzoik asitteki 6 adet halka karbonu ve 1 adet karboksil karbonu sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır (toplam 7 karbon). Oleik asitte ise karboksil karbonu ve C=CC=C çift bağındaki 2 karbon olmak üzere toplam 3 karbon sp2sp^2 yaparken, geri kalan 15 karbon tekli bağlara sahip olduğundan sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır. Dolayısıyla oleik asitteki tüm karbonların sp3sp^3 yaptığı iddiası yanlıştır.
E seçeneğinin yanlışlığını kanıtlamak ve doğru cevaba ulaşmak için.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerin yapısal özellikleri, sınıflandırılması, asit-baz tepkimeleri, fiziksel özellikleri (çözünürlük) ve karbon atomlarının hibritleşme durumları.
Soru 96Soru →

Karboksilik asitlerin yapısındaki karbon zincirine bağlı halojen atomunun karboksil grubuna olan uzaklığı arttıkça elektronegatiflikten kaynaklanan indüktif etkisi azalır; buna göre aynı koşullarda hazırlanan eşit derişimli sulu çözeltilerde, 22-kloropropanik asit bileşiğinin iyonlaşma yüzdesi, 33-kloropropanik asit bileşiğinin iyonlaşma yüzdesinden daha küçüktür.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

Verilen ifade yanlıştır. Halojen atomu karboksil grubuna ne kadar yakınsa indüktif etki o kadar güçlü olur, bu da asitlik kuvvetini ve dolayısıyla iyonlaşma yüzdesini artırır; dolayısıyla 22-kloropropanik asidin iyonlaşma yüzdesi 33-kloropropanik asidinkinden büyüktür.
Verilen ifade yanlıştır, çünkü klor atomunun karboksil grubuna yakın olduğu 22-kloropropanik asit, indüktif etkinin daha güçlü olması sebebiyle 33-kloropropanik asitten daha kuvvetli bir asittir ve eşit derişimde iyonlaşma yüzdesi daha büyüktür.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin açık yapılarını yazarak klor (ClCl) atomlarının karboksil grubuna (−COOH-COOH) olan mesafelerini karşılaştırın.
22-kloropropanik asitte klor atomu karboksil grubunun hemen yanındaki karbona (C−2C-2) bağlıyken, 33-kloropropanik asitte bir sonraki karbona (C−3C-3) bağlıdır.
İndüktif etkiyi yaratan elektronegatif atomun asidik merkeze olan mesafesini belirlemek gerekir.
2
Uzaklığın indüktif elektron çekme şiddetine ve asitlik kuvvetine etkisini belirleyin.
Klor atomu karboksil grubuna daha yakın olduğunda indüktif etki daha kuvvetli olur ve O−HO-H bağını daha çok zayıflatarak asitliği artırır. Bu yüzden 22-kloropropanik asidin asitlik sabiti (KaK_a), 33-kloropropanik asitten büyüktür.
İndüktif etkinin gücü bağ mesafesi arttıkça azalır.
3
Eşit derişimli zayıf asit çözeltilerinde asitlik sabiti (KaK_a) ile iyonlaşma yüzdesi ilişkisini kurun.
Asitlik sabiti (KaK_a) daha büyük olan 22-kloropropanik asit, eşit derişimli sulu çözeltisinde 33-kloropropanik aside göre daha yüksek oranda iyonlaşır. Bu durum öncüldeki ifadenin tersidir.
Derişimleri eşit olan zayıf asitlerin asitlik kuvveti arttıkça sulu çözeltideki iyonlaşma yüzdesi de artar.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerde elektronegatif sübstitüentlerin konumunun indüktif etki ve asitlik kuvveti üzerindeki belirleyici rolü
Soru 97Soru →

Eter sınıfı organik bileşiklerin molekülleri arasında hidrojen ba��ı bulunmazken, su molekülleri ile hidrojen bağı oluşturabilmeleri sayesinde küçük karbon sayılı eterler suda iyi çözünür.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Doğru
Verilen ifade bilimsel olarak tamamen doğrudur; eterler kendi aralarında hidrojen bağı kuramazken, su molekülleriyle kurdukları hidrojen bağları sayesinde suda çözünürler.

Adım Adım Çözüm

1
Eterlerin kendi molekülleri arasındaki etkileşim türünü belirlemek.
Eter moleküllerinde oksijene bağlı hidrojen atomu bulunmadığı için kendi aralarında hidrojen bağı oluşturamazlar, sadece dipol-dipol etkileşimi kurarlar.
Hidrojen bağının kurulabilmesi için hidrojen atomunun F, O, N atomlarına doğrudan bağlı olması gerektiği kuralını uygulamak.
2
Eterlerin su molekülleri ile olan etkileşimini analiz etmek.
Su molekülündeki hidrojen atomu ile eter molekülündeki oksijen atomunun ortaklanmamış elektronları arasında hidrojen bağı kurulabilir.
Eterlerin polar çözücülerdeki (örneğin su) çözünürlük davranışını ve bu çözünürlüğün arkasındaki kimyasal etkileşimi açıklamak.
3
Bu etkileşimin eterlerin sudaki çözünürlüğüne etkisini değerlendirmek.
Su ile kurulan hidrojen bağları, küçük karbon sayılı eterlerin (dimetil eter, dietil eter gibi) suda iyi çözünmesini sağlar.
Moleküller arası etkileşimlerin fiziksel özelliklere (çözünürlük) yansımasını doğrulamak.

Anahtar Kavram

Eterlerin moleküller arası etkileşimleri ve sudaki çözünürlükleri
Soru 98Soru →

Açık zincirli monoalkenler olan XX, YY ve ZZ bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

- XX, YY ve ZZ bileşikleri birbirinin yapı izomeridir.
- XX bileşiğine asidik ortamda su (H2OH_2O) katılmasıyla oluşan ana ürün, tersiyer (üçüncül) alkol sınıfında bir bileşiktir.
- YY bileşiği geometrik (cis-trans) izomeri gösterirken, ZZ bileşiği bu izomeriyi göstermez.

Buna göre, bu bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: XX bileşiği, çift bağlı karbon atomlarından birine iki tane metil (−CH3-CH_3) grubu bağlı olduğu için cis-trans izomerliği gösterir.

Cevap

Çift bağlı karbon atomlarından birine iki aynı grup (metil veya hidrojen) bağlı olan alkenler cis-trans izomerliği gösteremez. Bu nedenle, 2-metilpropen bileşiğinin cis-trans izomerliği gösterdiğini belirten ifade yanlıştır.
Doğru cevap olan ifade yanlıştır, çünkü 2-metilpropen (XX) molekülünde çift bağlı karbon atomlarından birine iki adet özdeş metil (−CH3-CH_3) grubu, diğerine ise iki adet özdeş hidrojen atomu bağlıdır. Kurallara göre, çift bağlı karbon atomlarından en az birine iki aynı grup bağlıysa o bileşikte cis-trans (geometrik) izomerliği görülmez.

Adım Adım Çözüm

1
Açık zincirli monoalken izomerlerinin belirlenmesi
4 karbonlu açık zincirli monoalkenlerin genel formülü C4H8C_4H_8'dir. Bu formüle sahip yapı izomerleri şunlardır: 1-büten (CH2=CH−CH2−CH3CH_2=CH-CH_2-CH_3), 2-büten (CH3−CH=CH−CH3CH_3-CH=CH-CH_3) ve 2-metilpropen (CH2=C(CH3)2CH_2=C(CH_3)_2).
Verilen ipuçlarından yola çıkarak XX, YY ve ZZ bileşiklerinin formüllerini belirlemek için tüm olası izomerleri yazmamız gerekir.
2
Tersiyer alkol oluşturan alkenin (XX) belirlenmesi
Bu alkenlere su (H2OH_2O) katıldığında; 1-büten ve 2-bütenden sekonder alkol olan 2-butanol oluşur. 2-metilpropen bileşiğine su katıldığında ise Markovnikov kuralına göre tersiyer alkol olan 2-metil-2-propanol elde edilir. Dolayısıyla XX bileşiği 2-metilpropendir.
XX bileşiğine su katılmasıyla tersiyer alkol oluştuğu bilgisi kullanılarak XX'in yapısı tespit edilir.
3
Geometrik izomerlik gösteren (YY) ve göstermeyen (ZZ) alkenlerin belirlenmesi
2-büten bileşiğinde çift bağlı karbon atomlarının her birine farklı gruplar (−H-H ve −CH3-CH_3) bağlı olduğundan cis-trans izomerliği gösterer. Bu yüzden YY bileşiği 2-bütendir. 1-büten bileşiğinde ise 1. karbonda iki adet aynı grup (hidrojen) bağlı olduğundan cis-trans izomerliği göstermez. Bu yüzden ZZ bileşiği 1-bütendir.
YY ve ZZ bileşiklerinin cis-trans izomerliği gösterme durumlarına göre kimlikleri belirlenir.
4
Seçeneklerin değerlendirilmesi
2-metilpropen (XX) bileşiğinde çift bağlı karbonlardan birine iki tane metil (−CH3-CH_3) grubu bağlı olduğundan bu bileşik cis-trans izomerliği gösteremez. Dolayısıyla bu bileşiğin cis-trans izomerliği gösterdiğini iddia eden ifade yanlıştır.
XX, YY ve ZZ bileşikleri için verilen ifadelerin doğruluk durumları kontrol edilerek yanlış olan seçenek saptanır.

Anahtar Kavram

Alkenlerde geometrik izomerlik (cis-trans) koşulları, alkenlerin su katılması (hidrasyon) tepkimeleri ve IUPAC adlandırması.
Soru 99Soru →

Tıpta anestezik madde olarak kullanımıyla bilinen ve halk arasında "lokman ruhu" olarak adlandırılan dietil eter (C2H5−O−C2H5C_2H_5 - O - C_2H_5) bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Aynı karbon sayılı monoalkol olan 11-bütanol bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.

Cevap

Aynı karbon sayılı monoalkol olan 1-bütanol bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.
Dietil eter (C4H10OC_4H_{10}O) ile 11-bütanol (C4H10OC_4H_{10}O) bileşiklerinin kapalı formülleri aynı, fonksiyonel grupları farklı olduğu için birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Dolayısıyla doğru olan ifade budur.

Adım Adım Çözüm

1
Dietil eterin kapalı formülünü belirleme
Dietil eterin yarı açık formülü C2H5−O−C2H5C_2H_5 - O - C_2H_5 şeklindedir. Toplamda 4 karbon, 10 hidrojen ve 1 oksijen atomu içerdiği için kapalı formülü C4H10OC_4H_{10}O olarak bulunur.
Fonksiyonel grup izomerliğini belirlemek için bileşiğin kapalı formülünün çıkarılması gerekir.
2
1-bütanolün kapalı formülünü belirleme ve karşılaştırma
1-bütanol bileşiği (CH3−CH2−CH2−CH2−OHCH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH) 4 karbonlu doymuş bir monoalkoldür ve kapalı formülü C4H10OC_4H_{10}O şeklindedir.
Kapalı formülleri aynı fakat fonksiyonel grupları farklı (biri eter, diğeri alkol) olan bileşiklerin fonksiyonel grup izomeri olup olmadığını teyit etmek için bu adım gereklidir.
3
Diğer seçeneklerin doğruluğunu kontrol etme
Bileşik basit (simetrik) bir eterdir (asimetrik eter olduğu iddiası yanlıştır), IUPAC adı etoksietandır (etil eter olduğu iddiası yanlıştır), kendi molekülleri arasında hidrojen bağı kuramaz (hidrojen bağı kurulabileceği iddiası yanlıştır) ancak suyla kurabilir ve suda çözünür (suda çözünmeyeceği iddiası yanlıştır).
Soruda doğru olan seçeneğin kesinliğinden emin olmak amacıyla diğer seçenekler elenir.

Anahtar Kavram

Eterlerin adlandırılması, fiziksel özellikleri ve alkollerle izomerliği
Soru 100Soru →

Aşağıda verilen alkan bileşiklerini, uygun ko��ullarda gerçekleştirdikleri serbest radikalik monoklorlama (1 mol Cl2\text{Cl}_2 ile yer değiştirme) tepkimesi sonucunda oluşturabilecekleri kararlı monoklorlu yapı izomeri sayılarına göre en az olandan en fazla olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Monoklorlu yapı izomeri sayısı en az olandan en fazla olana doğru sıralama: 2,2-dimetilpropan < nn-pentan < 2-metilbutan şeklindedir.
Doğru sıralamada en az izomer oluşturan 2,2-dimetilpropan (1 izomer), ardından nn-pentan (3 izomer) ve en çok izomer oluşturan 2-metilbutan (4 izomer) yer almalıdır. Bu durum moleküllerdeki özdeş olmayan hidrojen çevrelerinin sayısıyla doğrudan ilişkilidir.

Adım Adım Çözüm

1
Her bir alkan bileşiğinin açık veya yarı açık yapısındaki farklı kimyasal çevreye sahip (özdeş olmayan) karbon atomları belirlenir.
2,2-dimetilpropan bileşiğinde tüm karbonlar simetriktir ve hidrojen taşıyan tüm karbonlar primerdir (1 farklı çevre). nn-pentan bileşiğinde simetriden dolayı 3 farklı karbon çevresi bulunur. 2-metilbutan bileşiğinde ise simetri yoktur ve 4 farklı karbon çevresi bulunur.
Serbest radikalik yer değiştirme tepkimesinde klor atomunun bağlanacağı karbon atomunun kimyasal çevresi, oluşacak yapı izomerinin türünü belirler.
2
Belirlenen her farklı karbon atomuna bir klor atomu bağlanarak oluşabilecek monoklorlu ürünlerin yapı formülleri ve IUPAC adları yazılır.
2,2-dimetilpropan için 1-kloro-2,2-dimetilpropan (1 izomer); nn-pentan için 1-kloropentan, 2-kloropentan ve 3-kloropentan (3 izomer); 2-metilbutan için 1-kloro-2-metilbutan, 2-kloro-2-metilbutan, 2-kloro-3-metilbutan ve 1-kloro-3-metilbutan (4 izomer) elde edilir.
Oluşan ürünlerin farklı yapı izomerleri olduğunu doğrulamak amacıyla IUPAC kurallarına göre adlandırılması gerekir.
3
Elde edilen izomer sayıları karşılaştırılarak en az olandan en fazla olana doğru sıralanır.
1 izomer (2,2-dimetilpropan) < 3 izomer (nn-pentan) < 4 izomer (2-metilbutan) sıralaması elde edilir.
Soruda istenen en azdan en fazlaya doğru olan sıralama ölçütünü yerine getirmek için.

Anahtar Kavram

Alkanların halojenlerle yer değiştirme tepkimeleri ve oluşan monohalojenli türevlerin yapı izomerliği
ÖncekiSayfa 5 / 8Sonraki
Organik Bileşikler Alıştırma Soruları — YKS AYT (Alan Yeterlilik Testi) — Sayfa 5 | Examkin