Organik Bileşikler

156 soru

Soru 101Soru

Etanoik asit (CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}) ile oksijen atomu izotopik olarak işaretlenmiş izopropil alkolün (CH3-CH(18OH)-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH(^{18}OH)\text{-}CH_3}) asidik ortamdaki esterleşme tepkimesi aşağıda verilmiştir:

CH3COOH+CH3-CH(18OH)-CH3H+Ester+H2O\mathrm{CH_3COOH} + \mathrm{CH_3\text{-}CH(^{18}OH)\text{-}CH_3} \xrightarrow{\mathrm{H^+}} \text{Ester} + \mathrm{H_2O}

Buna göre, gerçekleşen tepkime ve oluşan ürünler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Tepkime sonucunda açığa çıkan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı karboksilik asittir.

Cevap

Tepkime sonucunda açığa çıkan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı karboksilik asittir.
Esterleşme tepkimelerinde asit ve alkol molekülleri birleşirken karboksilik asitten OH-\mathrm{OH} grubu kopar, alkolden ise H-\mathrm{H} atomu ayrılır. Bu iki parçanın birleşmesiyle su molekülü oluşur. Dolayısıyla oluşan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı tamamen karboksilik asittir. Alkolün yapısındaki izotopik işaretli oksijen atomu (18O^{18}O) ise oluşan ester molekülünün yapısında kalır. Bu durum, suyun oksijen kaynağının karboksilik asit olduğunu belirten ifadeyi doğru kılar.

Adım Adım Çözüm

1
Esterleşme tepkimesinin gerçekleşme mekanizmasını analiz etmek.
Esterleşme tepkimelerinde karboksilik asidin karboksil grubundan OH-\mathrm{OH} grubu ayrılırken, alkolün hidroksil grubundan H-\mathrm{H} atomu ayrılır ve birleşerek H2O\mathrm{H_2O} (su) oluştururlar.
İzotop işaretleme çalışmaları, esterleşme sırasında ayrılan suyun oksijeninin karboksilik asitten geldiğini kanıtlamaktadır.
2
İşaretli oksijen izotopunun (18O^{18}O) hangi üründe kalacağını belirlemek.
Alkolün yapısındaki alkoksi grubu (18O-R-\mathrm{^{18}O\text{-}R}), karboksilik asidin karbonil karbonuna bağlanır. Böylece 18O^{18}O izotopu oluşan ester molekülünün yapısında yer alır, su molekülüne geçmez.
Su oluşumu sırasında alkolden sadece hidrojen koptuğu için alkolün oksijeni ester yapısında korunur.
3
Tepkimenin diğer yapısal ve termodinamik özelliklerini değerlendirmek.
İzopropil alkol bir sekonder alkoldür. Karbonil karbonu çift bağ içerdiği için sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır. Tepkime bir redoks reaksiyonu olmayıp kondenzasyondur. Katalizör ise entalpiyi değiştirmez.
Seçeneklerdeki diğer ifadelerin hatalı olduğunu kanıtlamak amacıyla temel organik ve fiziksel kimya kuralları uygulanmıştır.

Anahtar Kavram

Esterleşme reaksiyonunun mekanizması ve esterlerin yapısal özellikleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 102Soru

Aşağıda yarı açık formülleri verilen alken bileşiklerini, IUPAC sistemine uygun doğru adlandırmaları ile eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

cisCH3CH=CHCH2CH3cis-CH_3CH=CHCH_2CH_3
transCH3CH=C(CH3)CH2CH3trans-CH_3CH=C(CH_3)CH_2CH_3
CH2=C(CH3)CH2CH3CH_2=C(CH_3)CH_2CH_3
CH3CH=C(CH3)2CH_3CH=C(CH_3)_2

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin doğru eşleştirmeleri sırasıyla: cis-2-penten, trans-3-metil-2-penten, 2-metil-1-bütün ve 2-metil-2-bütün adlandırmalarıdır.
Bileşiklerin adları IUPAC adlandırma kurallarına göre çift bağın yeri, ana zincir uzunluğu ve dallanmalar esas alınarak belirlenmiştir. Cis-trans izomerliği gösterenler için uygun geometrik izomer ön ekleri (cis/trans) eklenmiştir.

Adım Adım Çözüm

1
En uzun karbon zincirlerini belirleyin.
cisCH3CH=CHCH2CH3cis-CH_3CH=CHCH_2CH_3 ve transCH3CH=C(CH3)CH2CH3trans-CH_3CH=C(CH_3)CH_2CH_3 için en uzun zincir 5 karbonlu (penten); CH2=C(CH3)CH2CH3CH_2=C(CH_3)CH_2CH_3 ve CH3CH=C(CH3)2CH_3CH=C(CH_3)_2 için 4 karbonludur (büten).
IUPAC kurallarına göre alkenler adlandırılırken çift bağı içeren en uzun karbon zinciri seçilmelidir.
2
Ana zincirleri, çift bağın en küçük numarayı alacağı uçtan başlayarak numaralandırın. Çift bağ eşit mesafedeyse dallanmanın yakın olduğu ucu seçin.
İlk iki bileşik soldan, üçüncü bileşik soldan ve dördüncü bileşik sağdan numaralandırılır. Böylece dördüncü bileşikteki metil grubu 3 yerine 2 numaralı karbona bağlı olur.
Numaralandırma kuralları dallanmaların ve çift bağın yerini en düşük sayılarla belirtmek için uygulanır.
3
Çift bağlı karbonlara bağlı grupları cis-trans izomerliği yönünden inceleyin.
Penten türevlerinde çift bağlı karbonların her birine iki farklı grup bağlı olduğundan geometrik izomeri vardır. Büten türevlerinde ise çift bağlı karbonlardan birinde aynı iki grup (iki hidrojen veya iki metil) bağlı olduğu için cis-trans izomerliği yoktur.
Cis-trans izomerliği gösteren alkenlerin adlandırılmasında geometrik izomeri ön eklerinin doğru kullanılması gerekir.

Anahtar Kavram

Alkenlerin IUPAC kurallarına göre adlandırılması ve cis-trans izomerliği koşulları
Soru 103Soru

Asimetrik bir eter olan metil etil eter (CH3OC2H5CH_3-O-C_2H_5) bileşiği ile 1-propanol bileşiği birbirinin fonksiyonel grup izomeridir ve her iki bileşiğin de birer molekülündeki toplam sigma (σ\sigma) bağı sayısı birbirine eşittir.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Verilen ifade doğrudur. Aynı karbon sayılı monoalkoller ile eterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir ve açık zincirli doymuş yapıda olduklarından her iki bileşiğin de birer molekülündeki toplam sigma bağı sayıları eşittir.
Verilen ifade doğrudur çünkü metil etil eter ve 1-propanol bileşiklerinin kapalı formülleri aynı (C3H8OC_3H_8O) olup birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler. Her ikisinde de toplam atom sayısı 12'dir ve açık zincirli doymuş yapıda oldukları için sigma bağı sayıları eşittir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapısal özelliklerini ve sınıfını belirlemek.
Metil etil eter (CH3OC2H5CH_3-O-C_2H_5) asimetrik eter sınıfında, 1-propanol (CH3CH2CH2OHCH_3-CH_2-CH_2-OH) ise primer monoalkol sınıfında yer alır.
Bileşiklerin kimyasal türlerini ve formüllerini netleştirmek için.
2
Bileşiklerin izomerlik ilişkisini sorgulamak.
Her iki bileşiğin de kapalı formülü C3H8OC_3H_8O olup, fonksiyonel grupları farklı olduğundan birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.
Kapalı formüllerinin aynı ve fonksiyonel gruplarının farklı olduğunu doğrulamak için.
3
Bileşiklerdeki toplam sigma (σ\sigma) bağı sayılarını karşılaştırmak.
Her iki bileşik de açık zincirli ve doymuş olduğundan, moleküldeki toplam atom sayısının bir eksiği (121=1112 - 1 = 11) kadar sigma bağı içerir. Dolayısıyla sigma bağı sayıları birbirine eşittir.
Yargıda belirtilen sigma bağı eşitliğini matematiksel olarak kanıtlamak için.

Anahtar Kavram

Eterler ile monoalkollerin fonksiyonel grup izomerliği ve bağ yapıları
Soru 104Soru

Açık zincirli doymuş bir hidrokarbon olan XX bileşiğinin 0,1 molu¨0,1\text{ molü} tamamen yakıldığında 0,6 mol H2O0,6\text{ mol } H_2O buharı oluşmaktadır.

Buna göre, XX bileşiği ve izomerleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Dallanmış izomerlerinden birinin IUPAC sistemine göre adı 2-etilpropan'dır.

Cevap

Dallanmış izomerlerinden birinin IUPAC sistemine göre adı 2-etilpropan'dır.
Dallanmış izomerlerden birinin adının 2-etilpropan olduğunu belirten ifade yanlıştır. IUPAC kurallarına göre en uzun karbon zinciri seçildiğinde ana zincir 4 karbonlu (bütan) olur ve 2. karbona bağlı metil grubuyla bileşik 2-metilbütan olarak adlandırılır. 2-etilpropan adlandırması en uzun zincirin yanlış belirlenmesinden kaynaklanan hatalı bir adlandırmadır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin molekül formülünün belirlenmesi
Bileşiğin 0,1 molu¨0,1\text{ molü} yakıldığında 0,6 mol H2O0,6\text{ mol } H_2O oluştuğuna göre, 1 molu¨1\text{ molü} yakıldığında 6 mol H2O6\text{ mol } H_2O oluşur. Bu durum bileşikte 12 mol H12\text{ mol } H atomu bulunduğunu gösterir. Açık zincirli alkanların genel formülü CnH2n+2C_nH_{2n+2} olduğuna göre, 2n+2=12n=52n+2 = 12 \Rightarrow n=5 olur. Bileşiğin formülü pentan (C5H12C_5H_{12}) olarak belirlenir.
Soruda verilen yakma verilerinden yola çıkarak hidrojen sayısını bulmak ve genel formül yardımıyla karbon sayısını tespit etmek gerekir.
2
Pentan (C5H12C_5H_{12}) bileşiğinin izomerlerinin yazılması ve isimlendirilmesi
Beş karbonlu alkanın 3 tane yapı izomeri vardır: düz zincirli olan n-pentan, tek dallanmaya sahip olan 2-metilbütan ve çift dallanmaya sahip olan 2,2-dimetilpropan.
Seçeneklerdeki izomer yapılarını ve isimlendirmelerini kontrol etmek amacıyla olası izomerleri belirlemek gerekir.
3
İzomerlerin IUPAC adlandırma kurallarına göre incelenmesi
'2-etilpropan' yapısı çizildiğinde, merkezdeki 2. karbona bir etil (C2H5-C_2H_5) grubu bağlanmış olur. Bu durumda en uzun sürekli karbon zinciri 3 karbonlu değil, etil grubundaki karbonların da dahil edilmesiyle 4 karbonlu olur. IUPAC kurallarına göre en uzun zincir seçilmesi zorunlu olduğundan, bu bileşiğin doğru adı 2-metilbütan'dır. Dolayısıyla '2-etilpropan' şeklinde bir IUPAC adı olamaz.
Yanlış olan seçeneği tespit etmek için IUPAC kurallarındaki en uzun zincir seçme kuralını uygulamak gerekir.

Anahtar Kavram

Alkanlarda IUPAC Adlandırma Kuralları ve Yapı Izomerisi
Soru 105Soru

Açık zincirli bir monoalken olan XX bileşiği hakkında şu bilgiler veriliyor:

* 0,1 mol0,1\text{ mol}'ünün tamamen yakılması sonucu normal koşullarda 11,2 L11,2\text{ L} hacim kaplayan CO2CO_2 gazı açığa çıkmaktadır.
* Asidik ortamda su katılması (H2O/H+H_2O/H^+) tepkimesi sonucunda Markovnikov kuralına göre oluşan ana ürün bir tersiyer alkoldür.
* Çift bağlı karbon atomlarından birine iki tane özdeş alkil grubu bağlı olduğundan cis-trans (geometrik) izomerisi gösterememektedir.

Buna göre, XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Cis-trans izomeri gösterememe nedeni, çift bağlı karbon atomlarından birine iki tane hidrojen atomunun bağlı olmasıdır.

Cevap

Cis-trans izomeri gösterememe nedeninin çift bağlı karbonda iki hidrojen atomu bulunması olarak açıklandığı ifade yanlıştır.
Çift bağlı karbon atomlarından birine iki tane özdeş alkil grubu bağlı olması koşulunu sağlayan 5 karbonlu monoalken 2-metil-2-bütendir. Bu bileşikte cis-trans izomerisi gösterilememesinin sebebi çift bağlı karbonda iki tane metil grubunun bulunmasıdır, hidrojen bulunması değildir. Dolayısıyla bu açıklama yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin karbon sayısının tespit edilmesi
X bileşiğinin formülü C5H10C_5H_{10} olarak bulunur.
0,1 mol0,1\text{ mol} alken yandığında 0,5 mol0,5\text{ mol} CO2CO_2 (11,2 L11,2\text{ L} NŞA) oluştuğuna göre, alken 55 karbonludur. Açık zincirli monoalkenlerin genel formülü CnH2nC_nH_{2n} olduğundan molekül formülü C5H10C_5H_{10}'dur.
2
Cis-trans izomeri göstermeme nedenine göre yapının belirlenmesi
X bileşiğinin 2-metil-2-büten olduğu kesinleşir.
Çift bağlı karbonlardan birine iki özdeş alkil grubu (metil) bağlı olduğu verilmiştir. 5 karbonlu alken izomerlerinden 2-metil-2-büten (CH3C(CH3)=CHCH3CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3) yapısında, C2 atomunda iki adet metil grubu bağlıdır. 2-metil-1-bütende ise çift bağlı karbonda iki hidrojen atomu bulunur (hidrojen bir alkil grubu değildir).
3
Yorumların doğruluğunun analiz edilmesi
Dördüncü ifadenin yanlış olduğu belirlenir.
2-metil-2-büten bileşiğinde cis-trans izomerliği aranmamasının sebebi çift bağlı C2 atomuna iki tane metil grubu bağlı olmasıdır. Seçenekteki iki hidrojen atomu bağlı olması açıklaması yanlıştır.

Anahtar Kavram

Alkenlerde geometrik (cis-trans) izomerlik şartları ve alkenlerin katılma tepkimeleri
Soru 106Soru

A��ağıdaki sol sütunda verilen karbonil bileşiklerini, sağ sütunda verilen uygun kimyasal özellik veya tepkime açıklamalarıyla eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Metanal (HCHOHCHO)
Propanal (CH3CH2CHOCH_3CH_2CHO)
Propanon (CH3COCH3CH_3COCH_3)
Bütanal (CH3CH2CH2CHOCH_3CH_2CH_2CHO)

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Metanal (HCHOHCHO) ile 'Metanol oluşturma' ifadesi, Propanal (CH3CH2CHOCH_3CH_2CHO) ile 'Propanoik asit oluşturma' ifadesi, Propanon (CH3COCH3CH_3COCH_3) ile 'İzopropil alkol oluşturma' ifadesi ve Bütanal (CH3CH2CH2CHOCH_3CH_2CH_2CHO) ile '1-bütanol oluşturma' ifadesi eşleşmelidir.
Metanal bir karbonlu aldehit olup indirgendiğinde bir karbonlu alkol olan metanolü oluşturur. Propanal üç karbonlu bir aldehit olup Tollens ayracı ile yükseltgendiğinde üç karbonlu propanoik aside dönüşür. Propanon en basit keton olup indirgendiğinde ikincil alkol olan izopropil alkolü oluşturur. Bütanal ise dört karbonlu bir aldehit olup indirgendiğinde primer alkol sınıfından 1-bütanole dönüşür. Bu nedenle sol taraftaki bileşikler sırasıyla sağ taraftaki karşılıklarıyla tam olarak eşleşmektedir.

Adım Adım Çözüm

1
Aldehit ve ketonların indirgenme ve yükseltgenme genel kurallarını hatırlayınız.
Aldehitler indirgendiğinde primer alkol, yükseltgendiğinde karboksilik asit oluşturur. Ketonlar indirgendiğinde sekonder (ikincil) alkol oluşturur, yükseltgenme tepkimesi vermezler.
Fonksiyonel grupların kimyasal davranışlarını belirlemek için genel kurallardan yararlanılır.
2
Sol sütundaki her bir bileşiğin karbon sayısını ve fonksiyonel grup türünü (aldehit/keton) belirleyin.
Metanal: 1 karbonlu aldehit; Propanal: 3 karbonlu aldehit; Propanon: 3 karbonlu keton; Bütanal: 4 karbonlu aldehit.
Bileşiklerin tepkime ürünlerindeki karbon sayısının korunacağını ve tepkime türünü belirlemek amacıyla karbon sayıları tespit edilir.
3
Belirlenen bileşikleri sağ sütundaki açıklamalarla eşleştirin.
Metanal (1C aldehit) indirgenirse metanol (1C primer alkol) oluşur (Metanal → sağ_1). Propanal (3C aldehit) Tollens ile yükseltgenirse propanoik asit (3C karboksilik asit) oluşur (Propanal → sağ_2). Propanon (3C keton) indirgenirse izopropil alkol (3C sekonder alkol) oluşur (Propanon → sağ_3). Bütanal (4C aldehit) indirgenirse 1-bütanol (4C primer alkol) oluşur (Bütanal → sağ_4).
Bileşiklerin yapısal özelliklerinin sağ sütundaki kimyasal tepkime sonuçlarıyla birebir örtüşmesini sağlamak için.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların indirgenme ve yükseltgenme tepkimeleri ile bu tepkimelerin sonucunda oluşan ürünlerin sınıfları ve adlandırılması.
Soru 107Soru

Aşağıda sol tarafta bazı monokarboksilik asit ve alkol çiftlerinin esterleşme tepkimeleri, sağ tarafta ise bu tepkimelerin sonucunda elde edilen esterlerin bazı özellikleri verilmiştir.

Buna göre, sol sütundaki esterleşme tepkimelerini, bu tepkimelerden elde edilen esterlerin sağ sütundaki özellikleri ile doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Metanoik asit ve etanolün esterleşme tepkimesi
Etanoik asit ve izopropil alkolün (2-propanol) esterleşme tepkimesi
Propanoik asit ve metanolün esterleşme tepkimesi
Bütanoik asit ve etanolün esterleşme tepkimesi

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Sol sütundaki tepkimeler ile sağ sütundaki özelliklerin eşleşmesi sırasıyla left_1 - right_1, left_2 - right_2, left_3 - right_3 ve left_4 - right_4 şeklindedir.
Metanoik asit ve etanolden oluşan etil metanoatın yapısındaki aldehit grubu nedeniyle Tollens ayıracıyla gümüş aynası oluşturması ve propanoik asitle izomer olması; etanoik asit ve izopropil alkolden oluşan izopropil etanoatın hidroliz ürünü olan izopropil alkolün (sekonder alkol) yükseltgenmesiyle aseton vermesi; propanoik asit ve metanolden oluşan metil propanoatın bütanoik asit ile izomer olup hidrolizinde oluşan metanolün yükseltgenmesiyle formaldehit vermesi; bütanoik asit ve etanolden oluşan etil bütanoatın ise heksanoik asit ile izomer olması ve hidrolizinde etanol (primer alkol) vermesi esas alınmıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Tepkimeler sonucu oluşan esterlerin yapılarını ve formüllerini belirlemek.
Metanoik asit ve etanol tepkimesinden etil metanoat (HCOOCH2CH3HCOOCH_2CH_3, 3 karbonlu); etanoik asit ve izopropil alkol tepkimesinden izopropil etanoat (CH3COOCH(CH3)2CH_3COOCH(CH_3)_2, 5 karbonlu); propanoik asit ve metanol tepkimesinden metil propanoat (CH3CH2COOCH3CH_3CH_2COOCH_3, 4 karbonlu); bütanoik asit ve etanol tepkimesinden etil bütanoat (CH3CH2CH2COOCH2CH3CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3, 6 karbonlu) elde edilir.
Eşleştirmeyi doğru yapabilmek için öncelikle her bir tepkimeden hangi ester molekülünün oluştuğunu saptamak gerekir.
2
Oluşan esterlerin fonksiyonel grup izomerlerini ve karbon sayılarını karşılaştırmak.
Etil metanoat (3 karbonlu) ile propanoik asit (3 karbonlu), metil propanoat (4 karbonlu) ile bütanoik asit (4 karbonlu), etil bütanoat (6 karbonlu) ile heksanoik asit (6 karbonlu) fonksiyonel grup izomeridir.
Esterlerin aynı sayıda karbon içeren monokarboksilik asitlerle fonksiyonel grup izomeri olduğu bilgisini kullanmak için.
3
Esterlerin hidrolizi sonucu oluşan alkollerin sınıfını ve yükseltgenme ürünlerini analiz etmek.
İzopropil etanoat hidroliz edildiğinde izopropil alkol (sekonder alkol) açığa çıkar ve yükseltgenince aseton (propanon) verir. Metil propanoat hidroliz edildiğinde metanol (CH3OHCH_3OH) açığa çıkar ve yükseltgenince formaldehit verir. Etil bütanoat hidroliz edildiğinde etanol (primer alkol) açığa çıkar.
Alkollerin sınıfına bağlı yükseltgenme tepkimelerini ve ürünlerini değerlendirmek için.
4
Formil grubunun indirgen/yükseltgen özelliklerini incelemek.
Metanoik asit (formik asit) kalıntısı barındıran etil metanoat, yapısında aldehitlere özgü formil grubu taşır ve Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturabilir. Bu bilgiler ışığında tüm eşleşmeler doğrulanır.
Gümüş aynası oluşumu bilgisini kullanarak etil metanoatın ayırt edici özelliğini tespit etmek için.

Anahtar Kavram

Esterleşme tepkimeleri, esterlerin IUPAC adlandırılması, hidrolizi, alkol yükseltgenme tepkimeleriyle ilişkisi, fonksiyonel grup izomerliği ve formik asit esterlerinin indirgen/yükseltgen özellikleri.
Soru 108Soru

Düz zincirli alkanlarda karbon sayısı arttıkça moleküller arasındaki London kuvvetleri güçlenir; bu durum kaynama noktasının artmasına, aynı sıcaklıktaki buhar basıncının ise azalmasına neden olur.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

İfade doğrudur. Düz zincirli alkanlarda karbon sayısı arttıkça London kuvvetleri güçlenir, kaynama noktası artar ve aynı sıcakl��ktaki buhar basıncı azalır.
İfade doğrudur çünkü düz zincirli alkanlarda karbon sayısı arttıkça elektron sayısı ve molekül yüzey alanı büyür, bu da London kuvvetlerini güçlendirerek kaynama noktasını yükseltir ve moleküller arası çekim arttığı için aynı sıcaklıktaki buhar basıncını düşürür.

Adım Adım Çözüm

1
Karbon sayısının London kuvvetleri üzerindeki etkisini belirlemek.
Düz zincirli alkanlarda karbon sayısı arttıkça molekülün elektron sayısı ve temas yüzeyi artar. Bu durum kutuplanabilirliği artırarak London kuvvetlerini güçlendirir.
Alkanlar apolar moleküllerdir ve molekülleri arasında sadece London kuvvetleri etkindir.
2
London kuvvetlerinin gücü ile kaynama noktası ilişkisini kurmak.
London kuvvetleri güçlendikçe molekülleri bir arada tutan çekim kuvveti artar. Bu durum, sıvının kaynaması için daha yüksek sıcaklık gerekmesine (kaynama noktasının artmasına) neden olur.
Kaynama noktası, tanecikler arası çekim kuvvetlerinin doğrudan bir göstergesidir.
3
Tanecikler arası çekim kuvveti ile buhar basıncı ilişkisini kurmak.
Aynı sıcaklıkta, tanecikler arası çekim gücü fazla olan moleküllerin gaz fazına geçme eğilimi daha düşüktür. Bu nedenle aynı sıcaklıktaki denge buhar basıncı azalır.
Buhar basıncı ile tanecikler arası çekim kuvvetinin gücü ters orantılıdır.

Anahtar Kavram

Alkanların fiziksel özellikleri, London kuvvetleri ve karbon sayısı ilişkisi
Soru 109Soru

Pentanal ve 2-pentanon bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Pentanal bileşiği Tollens ayracı ile yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken, 2-pentanon bu tepkimeyi vermez.

Cevap

Pentanal bileşiği Tollens ayracı ile yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken, 2-pentanon bu tepkimeyi vermez.
Aldehit olan pentanal, Tollens ayracı ile tepkime vererek Ag+Ag^+ iyonlarını metalik gümüşe indirger ve gümüş aynası oluşturur. Keton olan 2-pentanon ise bu ayraçla yükseltgenme tepkimesi vermez. Bu durum aldehitleri ketonlardan ayıran temel kimyasal özelliklerden biridir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin fonksiyonel grup sınıflarını belirlemek.
Pentanal 5 karbonlu bir aldehit (CH3(CH2)3CHOCH_3(CH_2)_3CHO), 2-pentanon ise 5 karbonlu bir ketondur (CH3CO(CH2)2CH3CH_3CO(CH_2)_2CH_3).
Aldehitler ve ketonların kimyasal tepkime yatkınl��kları fonksiyonel gruplarına bağlıdır.
2
Tollens ayracı ile olan tepkimelerini değerlendirmek.
Aldehitler Tollens ayracı ile yükseltgenerek karboksilik asit oluştururken, Tollens çözeltisindeki Ag+Ag^+ iyonları metalik gümüşe (Ag(k)Ag(k)) indirgenir ve gümüş aynası oluşur. Ketonlar ise Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez.
Ketonlar karbonil karbonuna bağlı hidrojen taşımadıklarından kolay kolay yükseltgenemezler.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların ayırt edici tepkimeleri ile fiziksel özellikleri
Tahmini Süre:1m 30s
Soru 110Soru

Sikloheksen bileşiği, halkalı yapıda bulunması ve çift bağ karbonlarının her birine farklı iki grubun bağlı olması sebebiyle cis-trans (geometrik) izomerisi gösterir.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

İfade yanlıştır. Sikloheksen bileşiğinde halka gerginliğinden dolayı trans izomeri oluşamaz ve bileşik cis-trans izomerisi göstermez.
Sikloheksen bileşiğinde çift bağ karbonlarına farklı gruplar bağlı olmasına rağmen, 6 üyeli halkadaki yüksek gerginlik trans izomerinin kararlı bir şekilde var olmasına izin vermez. Bu nedenle sikloheksen cis-trans izomerisi gösteremez ve ifade yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Sikloheksen bileşiğinin yapısı ve çift bağ karbonlar�� incelenir.
Sikloheksen (C6H10C_6H_{10}), 6 karbonlu halkalı bir alken olup çift bağ karbonlarının her birine bir hidrojen atomu ve bir halka içi karbon grubu bağlıdır.
Çift bağ karbonlarına bağlı grupların farklı olup olmadığını belirlemek için bu inceleme gereklidir.
2
Sikloalkenlerde cis-trans izomerisi için halka büyüklüğü kısıtlaması değerlendirilir.
Halkalı alkenlerde geometrik gerginlikten dolayı, trans-izomerin kararlı olabilmesi için halkanın en az 8 karbonlu olması gerekir.
6 karbonlu halkalarda trans-çift bağının halka geometrisine sığamayacağını ve kararsız olacağını belirlemek için gereklidir.
3
Sikloheksen bileşiğinin cis-trans izomerisi gösterip gösteremeyeceği sonucuna varılır.
Sikloheksen 6 karbonlu olduğundan trans izomeri kararlı olarak bulunamaz, dolayısıyla cis-trans izomerisi göstermez.
İfadenin doğruluğunu nihai olarak karara bağlamak için bu sonuç çıkarılır.

Anahtar Kavram

Sikloalkenlerde halka gerginliği nedeniyle cis-trans izomerisi sınırları
Soru 111Soru

Karbonil grubu içeren alifatik bir organik bileşiğin 0,1 molu¨0,1\text{ molü}, amonyaklı gümüş nitrat (Tollens\text{Tollens} ayracı) çözeltisi ile tamamen tepkimeye girdiğinde 21,6 g21,6\text{ g} gümüş metali (Ag\text{Ag}) açığa çıkarıyor. Bu bileşik uygun koşullarda indirgendiğinde ise IUPAC adı 2-metil-1-propanol olan bileşik oluşuyor.

Buna göre, tepkimeye giren bu karbonil bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?
(Ag=108 g/mol\text{Ag} = 108\text{ g/mol})

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.

Cevap

Bileşik bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.
Tepkimeye giren bileşik 2-metilpropanal'dir. Bu bileşik ile 4 karbonlu bir keton olan bütanon aynı kapalı formüle (C4H8OC_4H_8O) sahip olup birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Dolayısıyla bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeri olması ifadesi doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Tepkimeye giren bileşiğin fonksiyonel grubunu belirlemek için Tollens ayracı ile olan tepkimesini analiz edin.
Tepkimede 0,1 mol0,1\text{ mol} bileşikten n(Ag)=21,6 g108 g/mol=0,2 moln(\text{Ag}) = \frac{21,6\text{ g}}{108\text{ g/mol}} = 0,2\text{ mol} gümüş metali açığa çıkmaktadır. 1:21:2 oranı, bileşiğin bir aldehit olduğunu gösterir.
Aldehitler Tollens ayracı ile yükseltgenirken gümüş iyonlarını gümüş metaline indirger.
2
Oluşan indirgenme ürünü olan alkolün yapısından yola çıkarak aldehitin yapısını ve adını belirleyin.
Bileşik indirgendiğinde 2-metil-1-propanol (CH3CH(CH3)CH2OHCH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH) oluştuğuna göre, başlangıçtaki aldehit bileşiği 2-metilpropanal (CH3CH(CH3)CHOCH_3-CH(CH_3)-CHO) molekülüdür.
Aldehitlerin indirgenmesiyle primer alkoller elde edilir.
3
2-metilpropanal bileşiğinin izomerlik durumunu değerlendirin.
2-metilpropanal (C4H8OC_4H_8O) ile 4 karbonlu tek keton olan bütanon (C4H8OC_4H_8O) kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olan fonksiyonel grup izomerleridir.
Aynı karbon sayılı alifatik aldehitler ile ketonlar birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların genel özellikleri, Tollens tepkimesi ve izomerliği
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 112Soru

Açık zincirli (asiklik) doymuş bir hidrokarbon molekülünün yapısında;
- 44 tane primer (11^\circ) karbon atomu,
- 11 tane sekonder (22^\circ) karbon atomu,
- 22 tane tersiyer (33^\circ) karbon atomu
bulunduğu bilinmektedir.

Buna göre, bu bileşiğin IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisi olabilir?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 2,3-dimetilpentan

Cevap

Bileşik 2,3-dimetilpentan olabilir.
Doğru olan bileşikte toplam 7 karbon atomu bulunur. Bu atomlardan 4 tanesi primer (CH3CH_3 grupları), 1 tanesi sekonder (CH2CH_2 grubu) ve 2 tanesi tersiyer (CHCH grupları) karbon atomudur. Bu dağılım 2,3-dimetilpentan molekülünün yapısı ile birebir eşleşmektedir.

Adım Adım Çözüm

1
Karbon atomlarının sınıflarını tanımlama
Bir karbon atomu yalnızca bir karbon atomuna bağlıysa primer (11^\circ), iki karbon atomuna bağlıysa sekonder (22^\circ), üç karbon atomuna bağlıysa tersiyer (33^\circ) ve dört karbon atomuna bağlıysa kuaterner (44^\circ) olarak sınıflandırılır.
Soruda verilen sınıfları doğru analiz edebilmek için temel tanımların yapılması gerekir.
2
Toplam karbon sayısını belirleme
Toplam karbon sayısı: 4 (primer)+1 (sekonder)+2 (tersiyer)=74 \text{ (primer)} + 1 \text{ (sekonder)} + 2 \text{ (tersiyer)} = 7 karbon atomu.
Bileşiğin kapalı formülünün C7H16C_7H_{16} (bir heptan izomeri) olduğunu belirlemek için toplam karbon sayısı toplanır.
3
Seçeneklerdeki 7 karbonlu bileşiklerin yapılarını inceleme
2,3-dimetilpentan bileşiğinin yarı açık formülü: CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3CH_3 - CH(CH_3) - CH(CH_3) - CH_2 - CH_3 şeklindedir. Bu formüldeki hidrojenlerin bağlı olduğu karbonlar incelendiğinde; 4 adet CH3CH_3 karbonu primer, 1 adet CH2CH_2 karbonu sekonder ve 2 adet CHCH karbonu tersiyer sınıftadır.
Soruda verilen özellikleri sağlayan tek heptan izomerini belirlemek amacıyla yapısal analiz yapılır.

Anahtar Kavram

Alkanlarda primer, sekonder ve tersiyer karbon atomlarının sınıflandırılması ve IUPAC adlandırması
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 113Soru

Aşağıda adları verilen alkan bileşiklerini, aynı dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en yüksekten en düşüğe doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin aynı dış basınçtaki kaynama noktalarının en yüksekten en düşüğe doğru sıralanışı nn-pentan, 2-metilbütan ve propan şeklindedir.
Alkanlarda kaynama noktası, moleküldeki karbon sayısı arttıkça artar. Aynı sayıda karbon içeren alkanlarda ise dallanma arttıkça temas yüzeyi azaldığı için kaynama noktası düşer. Bu kurallara göre, 5 karbonlu ve düz zincirli olan nn-pentan en yüksek kaynama noktasına sahiptir. 5 karbonlu ve dallanmış yapıdaki 2-metilbütan ikinci sırada yer alırken, karbon sayısı en az (3 karbonlu) olan propanın kaynama noktası en düşüktür.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin molekül formüllerini ve içerdikleri toplam karbon sayılarını tespit etme.
Propan C3H8C_3H_8 (3 karbonlu), nn-pentan C5H12C_5H_{12} (5 karbonlu) ve 2-metilbütan C5H12C_5H_{12} (5 karbonlu) formülüne sahiptir.
Alkanlarda kaynama noktası karşılaştırılırken öncelikle karbon sayısı (mol kütlesi ve elektron sayısı) incelenir.
2
Karbon sayıları farklı olan bileşiklerin London kuvvetlerini ve buna bağlı olarak kaynama noktalarını karşılaştırma.
5 karbonlu bileşiklerin (nn-pentan ve 2-metilbütan) London kuvvetleri, 3 karbonlu propana göre daha güçlüdür ve kaynama noktaları daha yüksektir.
Alkanlarda karbon sayısı arttıkça molekülün toplam elektron sayısı ve polarize olabilirliği (kutuplanabilirliği) artar. Bu durum London çekim kuvvetlerini güçlendirerek kaynama noktasını yükseltir.
3
Aynı karbon sayısına sahip (izomer) olan alkanların dallanma durumlarını karşılaştırma.
Düz zincirli yapıdaki nn-pentanın kaynama noktası, dallanmış yapıdaki 2-metilbütanın kaynama noktasından daha yüksektir.
Aynı karbon sayılı alkanlarda dallanma arttıkça molekül küresel bir geometriye yaklaşır, temas yüzeyi azalır ve moleküller arası London kuvvetleri zayıflar. Bu durum kaynama noktasını düşürür.

Anahtar Kavram

Alkanlarda molekül büyüklüğü ve dallanma derecesinin London kuvvetleri ile kaynama noktasına etkisi.

Alternatif Yöntem

Alkanların kaynama noktalarını sıralamak için öncelikle kapalı formüllerindeki karbon sayılarına bakılır. Karbon sayısı büyük olanın kaynama noktası büyüktür. Karbon sayıları eşit olanlarda ise formüldeki dallanma (yan grup) sayısı sayılır. Dallanma sayısı az olanın kaynama noktası daha büyüktür.
Tahmini Süre:1m 30s
Soru 114Soru

Asetilen (C2H2C_2H_2) ve propen (C3H6C_3H_6) gazlarından oluşan 03 mol0{}3\text{ mol}'lük bir karışım, amonyaklı gümüş nitrat (AgNO3AgNO_3) çözeltisinden geçirildiğinde en fazla 24 gram24\text{ gram} çökelek oluşmaktadır.

Buna göre, başlangıçtaki gaz karışımını tamamen doyurmak için normal koşullarda (0 C0\text{ }^\circ\text{C} ve 1 atm1\text{ atm}) en az kaç litre hidrojen (H2H_2) gazı harcanmalıdır?

(H=1 g/molH = 1\text{ g/mol}, C=12 g/molC = 12\text{ g/mol}, Ag=108 g/molAg = 108\text{ g/mol})

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 8.96

Cevap

8,96
Karışımdaki uç alkin olan asetilen, amonyaklı gümüş nitrat ile tepkimeye girerek gümüş asetilenür (C2Ag2C_2Ag_2) katısını oluşturur. Reaksiyon stokiometrisine göre 1 mol asetilenden 1 mol çökelek elde edilir. Çökeleğin mol kütlesi 240 g/mol240\text{ g/mol} olup 24 gramı24\text{ gramı} 01 mol0{}1\text{ mol}'dür. Buradan karışımdaki asetilenin 01 mol0{}1\text{ mol}, propenin ise 02 mol0{}2\text{ mol} olduğu bulunur. Asetilenin tamamen doyurulması için 2 katı (02 mol0{}2\text{ mol}), propenin ise 1 katı (02 mol0{}2\text{ mol}) olmak üzere toplam 04 mol0{}4\text{ mol} H2H_2 gazı gerekir. Bu gaz normal koşullarda 04×224=896 litre0{}4 \times 22{}4 = 8{}96\text{ litre} hacim kaplar.

Adım Adım Çözüm

1
Gümüş asetilenür (C2Ag2C_2Ag_2) çökeleğinin mol kütlesinin hesaplanması.
MA(C2Ag2)=2×12+2×108=240 g/molM_A(C_2Ag_2) = 2 \times 12 + 2 \times 108 = 240\text{ g/mol}
Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi ile sadece uç alkin olan asetilen tepkimeye girer ve gümüş asetilenür (C2Ag2C_2Ag_2) çökeleğini oluşturur.
2
Asetilenin (C2H2C_2H_2) mol sayısının bulunması.
n(C2Ag2)=24240=01 moln(C_2Ag_2) = \frac{24}{240} = 0{}1\text{ mol} olduğundan, n(C2H2)=01 moln(C_2H_2) = 0{}1\text{ mol}'dür.
1 mol1\text{ mol} asetilenin Tollens tepkimesinden 1 mol1\text{ mol} gümüş asetilenür çökeleği oluşur (C2H2+2[Ag(NH3)2]+C2Ag2+2NH4++2NH3C_2H_2 + 2[Ag(NH_3)_2]^+ \rightarrow C_2Ag_2 + 2NH_4^+ + 2NH_3).
3
Karışımdaki propen (C3H6C_3H_6) gazının mol sayısının hesaplanması.
n(C3H6)=0301=02 moln(C_3H_6) = 0{}3 - 0{}1 = 0{}2\text{ mol}
Başlangıç karışımının toplam mol sayısı 03 mol0{}3\text{ mol}'dür ve bu karışımda sadece asetilen ve propen bulunmaktadır.
4
Gazları doyurmak için gereken toplam H2H_2 mol sayısının bulunması.
n(H2)=(2×01)+(1×02)=04 moln(H_2) = (2 \times 0{}1) + (1 \times 0{}2) = 0{}4\text{ mol}
Asetilen bir alkin olup 1 mol1\text{ mol}2 mol2\text{ mol} H2H_2 ile, propen ise bir alken olup 1 mol1\text{ mol}1 mol1\text{ mol} H2H_2 ile tamamen doyurulur.
5
Gereken H2H_2 gazının normal koşullardaki hacminin hesaplanması.
V=04×224=896 LV = 0{}4 \times 22{}4 = 8{}96\text{ L}
Normal koşullarda (0 C0\text{ }^\circ\text{C} ve 1 atm1\text{ atm}) ideal bir gazın 1 mol1\text{ mol}224 L22{}4\text{ L} hacim kaplar.

Anahtar Kavram

Alkinlerin metallerle yer değiştirme (Tollens) tepkimeleri ve alkin/alkenlerin hidrojen ile katılma (doyurulma) stokiometrisi

Alternatif Yöntem

Alternatif olarak, toplam pi bağı sayısı üzerinden gidilebilir. Asetilen (01 mol0{}1\text{ mol}) molekül başına 2 pi bağı içerdiği için toplam 02 mol0{}2\text{ mol} pi bağına sahiptir. Propen (02 mol0{}2\text{ mol}) ise molekül başına 1 pi bağı içerdiğinden toplam 02 mol0{}2\text{ mol} pi bağına sahiptir. Karışımdaki toplam pi bağı mol sayısı 02+02=04 mol0{}2 + 0{}2 = 0{}4\text{ mol}'dür. Doyurulma tepkimesinde her pi bağı için 1 mol H2H_2 katılması gerektiğinden, toplam 04 mol0{}4\text{ mol} H2H_2 gazı harcanır. Buradan 04×224=896 L0{}4 \times 22{}4 = 8{}96\text{ L} sonucu bulunur.
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 115Soru

Genel formülleri CnH2nOC_nH_{2n}O olan alifatik XX ve YY bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* XX bileşiği Tollens ayracı ile tepkimeye girerek metalik gümüş aç��ğa çıkarır.
* YY bileşiği uygun koşullarda indirgendiğinde sekonder alkol sınıfı bir bileşik oluşturur.
* XX ve YY bileşiklerinin birer moleküllerindeki toplam sigma bağ sayıları eşittir.

Buna göre, XX ve YY bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: YY bileşiği Fehling çözeltisi ile yükseltgenerek karboksilik asit oluşturur.

Cevap

Y bileşiği Fehling çözeltisi ile yükseltgenerek karboksilik asit oluşturur.
Ketonlar, yapılarındaki karbonil grubuna doğrudan bağlı hidrojen atomu içermedikleri için Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgen ayraçlarla tepkime vermezler ve yükseltgenemezler. Bu nedenle, bir keton olan Y bileşiğinin Fehling çözeltisi ile yükseltgenerek karboksilik asit oluşturacağı yönündeki ifade yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
X ve Y bileşiklerinin kimyasal sınıfını belirlemek.
X bileşiği Tollens ayracı ile tepkime verdiğinden bir aldehittir. Y bileşiği indirgendiğinde sekonder alkol oluşturduğundan bir ketondur.
Aldehitler Tollens çözeltisi ile yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken ketonlar bu tepkimeyi vermez. Ketonlar indirgendiğinde sekonder alkol, aldehitler ise primer alkol oluşturur.
2
Bileşiklerin karbon sayılarını ve izomerlik ilişkisini analiz etmek.
Açık zincirli alifatik monokarbonil bileşiklerinde (CnH2nOC_nH_{2n}O) sigma bağ sayısı 3n3n'dir. Sigma bağ sayıları eşit olduğuna göre X ve Y bileşiklerinin karbon sayıları da eşittir. Dolayısıyla birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.
Genel formülleri ve karbon sayıları aynı olan aldehitler ve ketonlar fonksiyonel grup izomeridir.
3
Bileşiklerin yükseltgenme özelliklerini karşılaştırarak yanlış ifadeyi bulmak.
Y bir keton olduğu için Fehling çözeltisi ile yükseltgenerek karboksilik asit oluşturamaz.
Ketonlar karbonil karbonuna bağlı hidrojen taşımadıklarından Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgenlerle tepkime vermezler.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların fonksiyonel grup izomerliği ve yükseltgenme-indirgenme tepkimeleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 116Soru

Bir alkin bileşiği olan XX'in 01 mol0{}1\text{ mol}'ü tamamen yakıldığında normal koşullarda 112 L11{}2\text{ L} CO2\text{CO}_2 gazı açığa çıkmaktadır. Bu bileşiğin amonyaklı gümüş nitrat (Tollens) çözeltisiyle tepkime vermediği bilinmektedir.

Buna göre, XX bileşiği ile ilgili;

I. Asidik ortamda katalizör eşliğinde su katılmasıyla (hidratasyon) tek bir keton bileşiği oluşur.
II. Geometrik (cis-trans\text{cis-trans}) izomeri gösterir.
III. Yapısındaki karbon atomlarından iki tanesi sp\text{sp}, üç tanesi sp3\text{sp}^3 hibritleşmesi yapmıştır.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Yalnız III

Cevap

Yapısındaki karbon atomlarından iki tanesinin sp, üç tanesinin ise sp3 hibritleşmesi yaptığını belirten 'Yalnız III' ifadesi doğrudur.
2-pentin bileşiğinde üçlü bağ karbonları sp hibritleşmesi yaparken, diğer tekli bağlı karbonlar sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle yapıda 2 tane sp ve 3 tane sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu bulunur. Alkinler geometrik izomeri göstermezler ve asimetrik yapısı nedeniyle su katıldığında iki farklı keton (2-pentanon ve 3-pentanon) oluşur. Bu yüzden yalnız üçüncü ifade doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
01 mol0{}1\text{ mol} XX bileşiği yakıldığında oluşan CO2\text{CO}_2 mol sayısını hesaplayın.
Normal koşullarda 112 L11{}2\text{ L} gaz, 112224=05 mol\frac{11{}2}{22{}4} = 0{}5\text{ mol} CO2\text{CO}_2 eder. 01 mol0{}1\text{ mol} alkin yakıldığında 05 mol0{}5\text{ mol} CO2\text{CO}_2 oluşuyorsa, bileşiğin 1 mol1\text{ mol}'ünde 5 mol5\text{ mol} karbon atomu bulunur. Formülü C5H8\text{C}_5\text{H}_8 olan bir pentin izomeridir.
Bileşiğin karbon sayısını bularak yapısal formül olasılıklarını daraltmak için bu adım gereklidir.
2
Tollens çözeltisi ile tepkime vermeme özelliğini kullanarak bileşiğin net yapısını belirleyin.
Tollens çözeltisiyle uç alkinler tepkime verirken iç alkinler tepkime vermez. 55 karbonlu uç alkinler 1-pentin ve 3-metil-1-butindir. XX tepkime vermediğine göre bir iç alkindir ve yapısı 2-pentin (CH3CCCH2CH3CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_3) şeklindedir.
Bileşiğin uç veya iç alkin olduğunu belirlemek, katılma tepkimesi ürünlerini doğru analiz etmek için şarttır.
3
Su katılması (hidratasyon) tepkimesini değerlendirin (I. öncül).
2-pentin bileşiğine su katıldığında, üçlü bağdaki karbon atomlarının her ikisi de hidrojen içermediğinden (asimetrik iç alkin), katılma her iki karbona da gerçekleşebilir. C2 atomuna OH-\text{OH} bağlanırsa 2-pentanon, C3 atomuna OH-\text{OH} bağlanırsa 3-pentanon oluşur. Dolayısıyla iki farklı keton karışımı elde edilir. I. ifade yanlıştır.
Asimetrik iç alkinlerin su katılması tepkimesindeki ürün çeşitliliğini belirlemek için bu adım uygulanır.
4
Geometrik izomerliği değerlendirin (II. öncül).
Alkin bileşiklerinde üçlü bağ karbonları doğrusal (180180^\circ) bağ açısına sahiptir ve her birine yalnızca tek bir grup bağlıdır. Bu nedenle alkinlerde cis-trans geometrik izomerisi görülmez. II. ifade yanlıştır.
Alkinlerin geometrik yapı özelliklerini kontrol etmek için bu adım uygulanır.
5
Karbon atomlarının hibritleşmesini belirleyin (III. öncül).
2-pentin (CH3CCCH2CH3CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_3) molekülünde üçlü bağ yapmış olan 2 ve 3 numaralı karbon atomları sp\text{sp} hibritleşmesi yapmıştır. Diğer üç karbon atomu (C1, C4 ve C5) ise tekli bağlar içerdiğinden sp3\text{sp}^3 hibritleşmesi yapmıştır. III. ifade doğrudur.
Moleküldeki hibrit orbital türlerini saptamak için bu adım uygulanır.

Anahtar Kavram

Alkinlerin yapısal özellikleri, adlandırılması, uç/iç alkin ayrımı ve katılma tepkimeleri.

Alternatif Yöntem

Bileşikteki karbon atomu sayısı 01 mol0{}1\text{ mol} yakıldığında oluşan 05 mol0{}5\text{ mol} CO2\text{CO}_2 gazı üzerinden doğrudan 55 olarak bulunabilir. Formül yazılmadan da karbon sayısının 55 olduğu belirlenip iç alkin izomeri doğrudan tespit edilebilir.
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 117Soru

Aşağıdaki görselde yapı formülleri verilen I, II ve III numaralı karbonil bileşiklerini, 1 atm1\text{ atm} dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en düşük olandan en yüksek olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin kaynama noktalarına göre en düşükten en yükseğe doğru sıralanışı I, II, III şeklindedir.
Bileşiklerin kaynama noktaları moleküller arası çekim kuvvetlerinin gücüne bağlıdır. London kuvvetlerinin gücü karbon sayısının artmasıyla arttığı için etanal (I) en düşük kaynama noktasına sahiptir. Propanal (II) ve propanon (III) ise izomer olup, keton yapısındaki propanonun dipol momenti daha büyük olduğundan dipol-dipol etkileşimleri daha güçlüdür. Bu nedenle kaynama noktaları I < II < III şeklinde sıralanır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin karbon sayılarını ve ait oldukları organik bileşik sınıflarını belirleyiniz.
I numaralı bileşik 2 karbonlu etanal (aldehit), II numaralı bileşik 3 karbonlu propanal (aldehit) ve III numaralı bileşik 3 karbonlu propanondur (keton).
Kaynama noktasını belirleyen moleküller arası fiziksel etkileşimlerin gücü karbon zincirinin uzunluğuna ve molekülün polarlığına bağlıdır.
2
Aynı fonksiyonel gruba sahip olan I ve II numaralı aldehit bileşiklerinin molekül büyüklüklerini karşılaştırınız.
Etanal (C2H4OC_2H_4O) bileşiğinin mol kütlesi (44 g/mol44\text{ g/mol}), Propanal (C3H6OC_3H_6O) bileşiğinden (58 g/mol58\text{ g/mol}) daha küçüktür. Dolayısıyla etanal molekülleri arasındaki London kuvvetleri daha zayıftır ve kaynama noktası daha düşüktür.
Karbonil bileşiklerinde karbon sayısı ve mol kütlesi arttıkça elektron bulutunun polarize olabilirliği artar, bu da London çekim kuvvetlerini ve dolayısıyla kaynama noktasını yükseltir.
3
Aynı karbon sayılı fonksiyonel grup izomeri olan II (aldehit) ve III (keton) numaralı bileşiklerin polarlıklarını karşılaştırınız.
Propanon (keton) molekülündeki karbonil grubuna iki taraftan bağlı olan elektron itici alkil grupları (CH3-\text{CH}_3), karbonil grubunun polarlığını (dipol momentini) propanale (aldehit) kıyasla artırır. Bu nedenle propanon molekülleri arasındaki dipol-dipol etkileşimleri daha güçlüdür ve kaynama noktası propanalden daha yüksektir.
Ketonlar, izomerleri olan aldehitlere göre daha polar moleküllerdir ve dipol-dipol çekim kuvvetleri daha etkindir.

Anahtar Kavram

Karbonil bileşiklerinde molekül büyüklüğü (London kuvvetleri) ve fonksiyonel grup izomerliğinin (aldehit-keton polarlık farkı) kaynama noktasına etkisi.
Soru 118Soru

Metan (CH4CH_4) ve etan (C2H6C_2H_6) gazlarından oluşan 0,5 mollu¨k0,5\text{ mollük} bir karışım tamamen yakıldığında normal koşullarda (NŞA) 15,68 litre CO215,68\text{ litre } CO_2 gazı oluştuğuna göre, karışımdaki metan gazının molce yüzdesi %60\%60'tır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Metan ve etan gazları karışımındaki metan gazının molce yüzdesi %60\%60'tır.
Verilen stokiometrik adımlar uygulandığında metanın karışım içindeki mol sayısı 0,3 mol0,3\text{ mol} ve toplam mol sayısına oranı %60\%60 olarak bulunur. Dolayısıyla verilen ifade doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Normal koşullar altında oluşan CO2CO_2 gazının mol sayısını hesaplama.
n(CO2)=15,68 L22,4 L/mol=0,7 moln(CO_2) = \frac{15,68\text{ L}}{22,4\text{ L/mol}} = 0,7\text{ mol}
Tepkime sonucu açığa çıkan ürün miktarını mol cinsinden ifade etmek için.
2
Metan (CH4CH_4) ve etan (C2H6C_2H_6) gazlarının yanma tepkime denklemlerini yazma ve katsayıları belirleme.
Metanın yanması: CH4+2O2CO2+2H2OCH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O (1 mol CH4CH_4'tan 1 mol CO2CO_2 oluşur).
Etanın yanması: C2H6+72O22CO2+3H2OC_2H_6 + \frac{7}{2}O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O (1 mol C2H6C_2H_6'tan 2 mol CO2CO_2 oluşur).
Karışımdaki gazların mol sayıları ile oluşan CO2CO_2 miktarı arasındaki ilişkiyi kurmak için.
3
Bilinmeyenli denklem sistemi kurarak her bir gazın mol sayısını bulma.
Metanın mol sayısına xx, etanın mol sayısına yy denilirse:
x+y=0,5 molx + y = 0,5\text{ mol} (toplam karışım)
x+2y=0,7 molx + 2y = 0,7\text{ mol} (oluşan toplam CO2CO_2)
Bu iki denklem ortak çözüldüğünde; y=0,2 moly = 0,2\text{ mol} (C2H6C_2H_6) ve x=0,3 molx = 0,3\text{ mol} (CH4CH_4) bulunur.
Karışımdaki metan gazının miktarını belirlemek için.
4
Karışımdaki metan gazının molce yüzdesini hesaplama.
Metanın molce yüzdesi: 0,30,5×100=%60\frac{0,3}{0,5} \times 100 = \%60 olarak bulunur.
Soruda verilen ifadenin doğruluğunu teyit etmek için.

Anahtar Kavram

Alkanların yanma tepkimeleri ve karışım problemleri stokiometrisi
Soru 119Soru

Açık zincirli monoalkin sınıfı XX ve YY bileşikleri birbirinin yapı izomeridir. 0,1 mol0,1\text{ mol} XX bileşiği, amonyaklı gümüş nitrat (AgNO3\text{AgNO}_3) çözeltisi ile tamamen tepkimeye girdiğinde 16,1 gram16,1\text{ gram} beyaz çökelek oluşturmaktadır.

Buna göre, XX ve YY bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
(Bilgi: H=1 g/mol\text{H} = 1\text{ g/mol}, C=12 g/mol\text{C} = 12\text{ g/mol}, Ag=108 g/mol\text{Ag} = 108\text{ g/mol})

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: YY bileşiği, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi ile yer değiştirme tepkimesi vererek beyaz çökelek oluşturur.

Cevap

Y bileşiğinin amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi ile yer değiştirme tepkimesi vererek beyaz çökelek oluşturduğu ifadesi yanlıştır.
Y bileşiğinin amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi ile yer değiştirme tepkimesi vererek beyaz çökelek oluşturduğunu belirten ifade yanlıştır. Çünkü Y bileşiği bir iç alkin olan 2-butindir ve üçlü bağ karbonlarında asidik hidrojen atomu taşımadığı için Tollens çözeltisi ile yer değiştirme tepkimesi vermez.

Adım Adım Çözüm

1
Tollens çözeltisi ile tepkime veren X bileşiğinin oluşturduğu beyaz çökeleğin mol kütlesini hesaplamak.
Tepkimede 0,1 mol0,1\text{ mol} X bileşiği 0,1 mol0,1\text{ mol} gümüş tuzu (CnH2n3AgC_nH_{2n-3}Ag) oluşturur. Çökeleğin mol kütlesi: 16,1 g0,1 mol=161 g/mol\frac{16,1\text{ g}}{0,1\text{ mol}} = 161\text{ g/mol}'dür.
X bileşiğinin karbon sayısını bulmak için oluşan gümüş tuzunun mol kütlesine ulaşmamız gerekir.
2
Gümüş tuzunun genel formülünden faydalanarak karbon sayısını (nn) bulmak.
CnH2n3AgC_nH_{2n-3}Ag formülüne göre: 12n+(2n3)+108=16114n+105=16114n=56n=412n + (2n-3) + 108 = 161 \Rightarrow 14n + 105 = 161 \Rightarrow 14n = 56 \Rightarrow n = 4 bulunur. Bileşiklerin kapalı formülü C4H6C_4H_6 şeklindedir.
Monoalkinlerin genel formülü CnH2n2C_nH_{2n-2} olup, gümüş ile bir hidrojen yer değiştirdiğinde oluşan tuzun genel formülü CnH2n3AgC_nH_{2n-3}Ag olur.
3
Karbon sayısına göre X ve Y bileşiklerinin yapılarını belirlemek.
X amonyaklı gümüş nitrat ile tepkime verdiğinden bir uç alkin olan 1-butindir (CHCCH2CH3CH \equiv C-CH_2-CH_3). Y ise X'in izomeri olup tepkime vermediğinden iç alkin olan 2-butindir (CH3CCCH3CH_3-C \equiv C-CH_3).
Bileşiklerin uç ve iç alkin olarak sınıflandırılmasını yapmak ve yapısal özelliklerini belirlemek.
4
Su katılması tepkimesi sonucunda oluşan ürünleri kontrol etmek.
1-butine ve 2-butine su katıldığında tautomerleşme sonucu tek bir ana ürün olarak bütanon (keton) elde edilir.
Bileşiklerin su katılması tepkimesi sonucu aynı ürünü verip vermediğini doğrulamak.

Anahtar Kavram

Alkinlerin sınıflandırılması, uç/iç alkin reaksiyon farkları (Tollens tepkimesi) ve su katılması tepkimeleri.
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 120Soru

Aşağıdaki sol sütunda verilen aldehit ve keton sınıfı bileşikleri, sağ sütunda verilen kendilerine özgü özellik veya kullanım alanlarıyla eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Formaldehit (HCHOHCHO)
Asetaldehit (CH3CHOCH_3CHO)
Aseton (CH3COCH3CH_3COCH_3)
Benzaldehit (C6H5CHOC_6H_5CHO)

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Formaldehit - sulu çözeltisi formalin olan kadavra koruyucu; Asetaldehit - etine su katılarak üretilen ve asetik asit ile etanole dönüşebilen bileşik; Aseton - Tollens/Fehling ile yükseltgenmeyen oje çözücü keton; Benzaldehit - badem kokulu aromatik karbonil bileşiği şeklinde eşleşir.
Karbonil bileşiklerinin adlandırılması, fiziksel özellikleri ve ayırt edici tepkimeleri incelendiğinde; formaldehit formalin eldesinde, asetaldehit etine su katılmasıyla elde edilerek sirke asidi/etanole dönüşmede, aseton Tollens/Fehling ile yükseltgenemeyen bir çözücü olarak ve benzaldehit badem kokulu aromatik bir aldehit olarak doğru eşleşir.

Adım Adım Çözüm

1
Formaldehit (HCHOHCHO) bileşiğinin yapısal özelliklerini belirleme.
Formaldehit en küçük aldehittir. Dezenfektan ve kadavra koruyucu olan formalin sıvısı bunun sulu çözeltisidir.
Sol sütundaki birinci madde için ayırt edici fiziksel ve fonksiyonel özelliklerin belirlenmesi amaçlanmıştır.
2
Asetaldehit (CH3CHOCH_3CHO) bileşiğinin eldesi ve kimyasal tepkimelerini analiz etme.
Asetilenin (etin) hidratasyonu ile asetaldehit elde edilir. Yükseltgendiğinde asetik aside yükseltgenirken indirgendiğinde etil alkole indirgenir.
İki karbonlu aldehitin organik sentez basamaklarındaki yeri ve redox davranışlarının eşleştirilmesi amaçlanmıştır.
3
Asetonun (CH3COCH3CH_3COCH_3) keton sınıfı özelliklerini inceleme.
Aseton en basit ketondur. Ketonlar zayıf yükseltgenler olan Tollens ve Fehling çözeltileriyle tepkime vermezler. Çözücü özelliği yüksektir.
Ketonların yükseltgenememe özelliği ile en belirgin kullanım alanının tespit edilmesi amaçlanmıştır.
4
Benzaldehit (C6H5CHOC_6H_5CHO) bileşiğinin aromatik yapısını değerlendirme.
Benzaldehit aromatik yapıda bir aldehittir. Badem kokusuna sahiptir ve aldehit yapısı nedeniyle Tollens ayracı ile gümüş aynası verir.
Aromatik karbonil bileşiklerinin yapısal özellikleri ile fiziksel koku özelliklerinin ilişkilendirilmesi amaçlanmıştır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların fiziksel özellikleri, eldesi, tepkimeleri ve ayırt edici reaksiyonları
Tahmini Süre:2m 0s
ÖncekiSayfa 6 / 8Sonraki
Organik Bileşikler Alıştırma Soruları — YKS AYT (Alan Yeterlilik Testi) — Sayfa 6 | Examkin